1-(4-氯苯基)-2-(4-吗啉基)乙酮 | 20099-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(4-吗啉基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-morpholinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-2-morpholin-4-yl-ethanone；1-(4-chloro-phenyl)-2-morpholino-ethanone；1-(4-Chlor-phenyl)-2-morpholino-aethanon；4-Chlor-ω-morpholino-acetophenon；ω-Morpholino-p-chloracetophenon；N-p-Chlorbenzoylmethyl-morpholin；1-(4-Chlorophenyl)-2-morpholinoethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-morpholin-4-ylethanone
• CAS: 20099-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00124585
• 分子量: 239.702
• InChiKey: DELXGZRNWJYAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149℃
• 沸点：
  375.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(4-吗啉基)乙酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-2-吗啉-4-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01169a001
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2’-羟基-4-氯苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(4-吗啉基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过基于 Heyns 重排的新型串联反应序列从 α-羟基酮无溶剂合成 α-氨基酮

  摘要：

  几十年来，海因斯重排因碳水化合物化学家而闻名。然而，由于制备方面的缺陷，该反应被低估为合成化学家的有用方法。在这里，我们开发了一种有效的方法，用于通过基于 Heyns 重排的串联反应序列，从容易获得的 α-羟基酮和仲胺合成药学上重要的 α-氨基酮。以催化PTSA为催化剂，无溶剂，反应顺利进行。一级和二级 α-羟基酮易于使用，并且区域选择性地以中等产率提供相应的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611731

文献信息

• Lewis acid catalyzed rapid synthesis of 5-hydroxy-benzo[g]indole scaffolds by a modified Nenitzescu reaction
  作者：Moyurima Borthakur、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.129

  日期：2010.9

  A fast solvent-less synthesis of 5-hydroxy-benzo[g]indole scaffolds is accomplished from Lewis acid-catalyzed one-pot reaction of naphthoquinone, ω-morpholinoacetophenone, and urea under microwave irradiation. The key step in the synthesis is the Michael addition followed by in situ aza cyclization reaction using urea as an environmentally benign source of ammonia.

  5-羟基-苯并[ g ]吲哚支架的快速无溶剂合成是通过微波辐射下路易斯酸催化的萘醌，ω-吗啉代乙酰苯和尿素的一锅反应完成的。合成中的关键步骤是迈克尔加成反应，然后使用尿素作为环境友好的氨源进行原位氮杂环化反应。
• SAMMOUR A.; ELKASABY M. A.; HASSAN M. A.; SALEM M. A., EGYPT. J. CHEM., 1977 (1979), 20, NO 2, 167-180
  作者：SAMMOUR A.、 ELKASABY M. A.、 HASSAN M. A.、 SALEM M. A.

  DOI：——

  日期：——
• ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、RUFUS K. ALLISON、GILBERT ASHBURN、PHILIP S. BAILEY、MARION T. CLARK、JOHN F. CODINGTON、ADOLF J. DEINET、JAMES A. FREEK、ROBERT H. JORDAN、NORMAN H. LEAKE、TELLIS A. MARTIN、KENT C. NICODEMUS、RUSSELL J. ROWLETT、NEWTON H. SHEARER、J. DOYLE SMITH、JAMES W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01169a001

  日期：1947.9
• Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones from α-Hydroxyl Ketones via A Novel Tandem Reaction Sequence Based on Heyns Rearrangement
  作者：Qing-le Zeng、Guang-xun Li、Zhuo Tang、Ling-yu Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611731

  日期：2019.4

  pharmaceutically important α-amino ketones from readily available α-hydroxy ketones and secondary amines through a tandem reaction sequence based on Heyns rearrangement. The reaction smoothly proceeded by using catalytic PTSA as catalyst without solvent. Primary and secondary α-hydroxy ketones were readily used and regioselectively afforded the correspondingly α-amino ketones with moderate yield.

  几十年来，海因斯重排因碳水化合物化学家而闻名。然而，由于制备方面的缺陷，该反应被低估为合成化学家的有用方法。在这里，我们开发了一种有效的方法，用于通过基于 Heyns 重排的串联反应序列，从容易获得的 α-羟基酮和仲胺合成药学上重要的 α-氨基酮。以催化PTSA为催化剂，无溶剂，反应顺利进行。一级和二级 α-羟基酮易于使用，并且区域选择性地以中等产率提供相应的α-氨基酮。