1-(4-氯苯基)-2-(4-吡啶基)氮丙啶 | 132035-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(4-吡啶基)氮丙啶
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-pyridyl)aziridine
• 英文别名: 4-[1-(4-Chlorophenyl)aziridin-2-yl]pyridine
• CAS: 132035-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: BVZSSXOUAZMZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  32.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ADD 17014 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(4-吡啶基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  三唑啉。XXI：新型三唑啉抗惊厥药的制剂降解动力学和化学稳定性

  摘要：

  pH，温度和两种缓冲液种类（柠檬酸-磷酸盐和碳酸氢盐-碳酸盐）对1-（4-氯苯基）-5-（4-吡啶基）-δ2-1,2,3-稳定性的影响新型三唑啉抗惊厥药三唑啉（ADD17014; 1）通过HPLC测定。通过TLC分离pH 7.0时1的主要降解产物之一，并通过MS鉴定为氮丙啶衍生物。在23°C下在pH（2.2-10.7）和缓冲液浓度[离子强度（μ），0.25-4.18]的范围内进行了研究。降解遵循缓冲液催化的拟一级动力学，并通过pH降低，温度升高。在柠檬酸-磷酸盐缓冲液中降解的活化能（pH 7.0和恒定的离子强度mu为0.54）为12.5 kcal / mol。在pH 7时观察到一般的酸催化作用。在柠檬酸-磷酸盐缓冲液中为0。盐对降解的影响很好地遵循了改进的Debye-Hückel方程。但是，观察到的电荷乘积（ZAZB）值（2.69）与理论值（1.0）有很大差异，这可能是因为所用溶液的mu值较高（0

  DOI：

  10.1002/jps.2600810421

文献信息

• Triazolines.<b>XXXIII</b>. Nonregiospecific 1,3-cycloaddition of aryl azides to vinylpyridines: A unique route to the synthesis of 2-pyridyl substituted aziridines<i>via</i>unstable 4-pyridyltriazoline intermediates
  作者：Zhaiwei Lin、Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1002/jhet.5570340601

  日期：1997.11

  vinylpyridines with variously substituted phenyl azides, clearly indicates that the electron donating methyl and methoxy groups on the phenyl azide facilitate reaction, while the electron withdrawing nitro group has a retarding effect. This is consistent with an increase in the HOMOazide energy and hence in azide reactivity. According to the FMO model, the 1,3-cycloaddition of aryl azides to vinylpyridines

  已发现芳基叠氮化物在4-和2-乙烯基吡啶的烯烃键上的1,3-环加成反应产生吡啶基取代的氮丙啶作为主要反应产物，仅产生少量的通常预期的1-芳基-5-吡啶基-1 ，2,3-三唑啉类。提供了理论和实验证据来解释该结果：基于4-和2-乙烯基吡啶中的烯键是电子缺陷的事实，叠氮化物的添加可能不是区域特异性的。在双向加成反应中，HOMO叠氮化物LUMO烯烃相互作用占主导地位，导致不稳定的1-芳基-4-吡啶基-1,2,3-三唑啉，与更稳定的5-吡啶基化合物不同，在热条件下会损失氮原子，从而生成氮丙啶。在室温下，反应产生氮丙啶和1-芳基-4-吡啶基三唑，为形成4-吡啶基三唑啉中间体提供了证据。乙烯基吡啶与各种取代的苯基叠氮化物的反应清楚地表明，在苯基叠氮化物上的给电子甲基和甲氧基有助于反应，而吸电子硝基具有阻滞作用。这与HOMO叠氮化物的增加是一致的能量，因此具有叠氮化物反应性。根据FMO模型，芳基叠氮化物
• Triazolines—XXVII. Δ2-1,2,3-triazoline anticonvulsants: Novel ‘built-in’ heterocyclic prodrugs with a unique ‘dual-action’ mechanism for impairing excitatory amino acid l-glutamate neurotransmission
  作者：Pankaja K. Kadaba、Paul J. Stevenson、Ivo P-Nnane、L.A. Damani

  DOI：10.1016/0968-0896(95)00168-9

  日期：1996.2

  The delta2-1,2,3-triazoline anticonvulsants (1) may be considered as representing a unique class of 'built-in' heterocyclic prodrugs where the active 'structure element' is an integral part of the ring system and can be identified only by a knowledge of their chemical reactivity and metabolism. Investigations on the metabolism and pharmacology of a lead triazoline, ADD17014 (1a), suggest that the triazolines

  可以将delta2-1,2,3-triazoline抗惊厥药（1）视为代表一类独特的“内置”杂环前药，其中活性的“结构元素”是环系统的组成部分，并且只能被识别了解它们的化学反应性和新陈代谢。对三唑啉铅ADD17014（1a）的代谢和药理作用的研究表明，三唑啉起着“前药”的作用，并通过破坏兴奋性氨基酸（EAA）的L-谷氨酸（L-Glu）神经传递而通过独特的方式发挥其抗惊厥活性。 “双重行动”机制。来自母体前药的活性β-氨基醇代谢物2a充当N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）/ MK-801受体拮抗剂，而母体三唑啉损害L-Glu的突触前释放。各种理论推理和实验证据导致对双重作用机理的阐明。根据三唑啉的独特化学性质，预测1a的潜在代谢途径和生物转化产物为β-氨基醇2a和2a'，α-氨基酸3a，三唑4a，氮丙啶5a和酮亚胺6a。1a和潜在代谢物的体内和体外药理研究以及1a的完整定量尿液代谢谱分析表
• Triazolines. XXI: Preformulation Degradation Kinetics and Chemical Stability of a Novel Triazoline Anticonvulsant
  作者：M.A. Freeke Hamelijnck、Paul J. Stevenson、Pankaja K. Kadaba、L.A. Damani

  DOI：10.1002/jps.2600810421

  日期：1992.4

  The effect of pH, temperature, and two buffer species (citric acid-phosphate and bicarbonate-carbonate) on the stability of 1-(4-chlorophenyl)-5-(4-pyridyl)-delta 2-1,2,3-triazoline (ADD17014; 1), a novel triazoline anticonvulsant, was determined by HPLC. One of the main degradation products of 1 at pH 7.0 was isolated by TLC and identified as the aziridine derivative by MS. Investigations were carried

  pH，温度和两种缓冲液种类（柠檬酸-磷酸盐和碳酸氢盐-碳酸盐）对1-（4-氯苯基）-5-（4-吡啶基）-δ2-1,2,3-稳定性的影响新型三唑啉抗惊厥药三唑啉（ADD17014; 1）通过HPLC测定。通过TLC分离pH 7.0时1的主要降解产物之一，并通过MS鉴定为氮丙啶衍生物。在23°C下在pH（2.2-10.7）和缓冲液浓度[离子强度（μ），0.25-4.18]的范围内进行了研究。降解遵循缓冲液催化的拟一级动力学，并通过pH降低，温度升高。在柠檬酸-磷酸盐缓冲液中降解的活化能（pH 7.0和恒定的离子强度mu为0.54）为12.5 kcal / mol。在pH 7时观察到一般的酸催化作用。在柠檬酸-磷酸盐缓冲液中为0。盐对降解的影响很好地遵循了改进的Debye-Hückel方程。但是，观察到的电荷乘积（ZAZB）值（2.69）与理论值（1.0）有很大差异，这可能是因为所用溶液的mu值较高（0