柑桔吖啶酮-I | 81525-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 柑桔吖啶酮-I
• 中文别名: 6,10-二羟基-11-甲氧基-3,3,12-三甲基-3,12-二氢-7H-吡喃并[2,3-c]吖啶-7-酮
• 英文名称: citracridone-I
• 英文别名: citracridone I；6,10-dihydroxy-11-methoxy-3,3,12-trimethylpyrano[2,3-c]acridin-7-one
• CAS: 81525-61-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: DIDVBISMWJGFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  275-278°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柑桔吖啶酮-I 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以30 mg的产率得到6,10-Dihydroxy-11-methoxy-3,3,12-trimethyl-1,2,3,12-tetrahydro-pyrano[2,3-c]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Acridone alkaloids. VI. The constituents of Citrus depressa. Isolation and structure elucidation of new acridone alkaloids from Citrus genus.

  摘要：

  从台湾采集的Citrus depressa（芸香科）根皮中分离出五种新的吖啶酮生物碱，即citracridone-I (1a)、-II (1b)、citpressine-I (2a)、-II (2b)和prenylcitpressine (3)，以及一种已知的吖啶酮生物碱5-hydroxynoracronycine (5)和三种已知的香豆素，即clausarin (6)、suberosin (7a)和xanthyletin (8)，并对其进行了表征。这是首次从柑橘属植物中分离出吖啶酮生物碱的报告。在结构阐明中，对酚吖啶酮生物碱的O-甲氧基甲基衍生物进行核Overhauser效应（NOE）实验，可有效确定酚羟基的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.895

文献信息

• Bioactive acridone alkaloids and their derivatives from Citrus aurantium (Rutaceae)
  作者：Samuel Magloire Bissim、Sidonie Béatrice Kenmogne、Alain Tadjong Tcho、Mehreen Lateef、Ayaz Ahmed、Emmanuel Ngeufa Happi、Jean Duplex Wansi、Muhammad Shaiq Ali、Alain François Kamdem Waffo

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.12.010

  日期：2019.2

  The structures of these compounds were determined by comprehensive spectroscopic analyses of 1D and 2D NMR and EI- and ESI-MS and comparison with the reported data. Above compounds are reported here from this species for the first time. In addition, acetylation of citracridone I (2) and citruisinine II (3) provided the hitherto not reported monoacetyl derivatives 2a and 3a, respectively. Crude extracts

  上的植物化学研究枳壳导致了一个新的分离和表征开环tirucallane，即1 β羟基-3,4- secotirucalla-4（28）-7,24三烯-3,21-二酸（1） ，连同先前报道的化合物citracridone I（2），citruisinine II（3），citracridone II（4），5-hydroxynoracronycine（5），citpressine II（6），citpressine I（7），bundamine（8），8-羟基-6-甲氧基-3- pentylisocoumarin（9），xanthyletin（10），clausarin（11），（è）-suberenol（12），transgleinadiene（13），methoxysuberenol（14），fridelin（15），羽扇豆醇（16），柠檬苦素（17），豆甾醇的混合物，和β谷甾醇（18）和β谷甾醇-3-
• Wu, Tian-Shung; Furukawa, Hiroshi; Kuoh, Chang-Sheng, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 273 - 277
  作者：Wu, Tian-Shung、Furukawa, Hiroshi、Kuoh, Chang-Sheng

  DOI：——

  日期：——