1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮 | 60532-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-2-p-toluidino-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Chlor-phenyl)-2-p-toluidino-aethanon；4-Chlor-ω-(p-toluidino)acetophenon；1-(4-Chlorophenyl)-2-[(4-methylphenyl)amino]ethan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-2-(4-methylanilino)ethanone
• CAS: 60532-55-0
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: QXEGUBMETSTTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-7-(p-tolyl)-3,7-dihydropyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  El-Bayouki, Khairy A. M.; Basyouni, Wahid M.; Hosni, H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1901 - 1912

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 p-chlorophenacyl benzenesulphonate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ikchoon; Shim, Chang Sub; Chung, Soo Young, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Oxidative Phosphonylation of α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones for α-Aminophosphonates
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Xu Chen、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02680

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient direct oxidative phosphonylation of α-amino ketones and α-amino acid derivatives with dialkyl phosphites by the catalysis of a cobalt salt under air is disclosed. A variety of α-amino ketones and α-amino acid derivatives underwent the reaction well with dialkyl phosphites to produce the desired α-aminophosphonates. This protocol not only provides an alternative synthetic route

  公开了在空气中通过钴盐催化的新颖且有效的α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯的直接氧化膦酰化反应。各种α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯充分反应，生成了所需的α-氨基膦酸酯。该方案不仅为制备各种α-氨基膦酸酯提供了另一种合成途径，而且避免了使用潜在爆炸性的过氧化物试剂。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of selenoesters from α-amino carbonyl derivatives at room temperature
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130624

  日期：2019.10

  An Fe(III)-catalyzed efficient method has been developed for the synthesis of selenoester derivatives in high yields through the coupling of α-amino carbonyl/glycine derivatives and diselenides under ambient air. A library of benzoselenoate derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. Experimental results suggest that the reaction

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。
• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Quinolines from α-Arylamino Ketones Under Vilsmeier Conditions
  作者：Yan Wang、Xin Xin、Yongjiu Liang、Yingjie Lin、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200900430

  日期：2009.8

  An efficient one-pot synthesis of substituted quinolines from alpha-arylamino ketones in the presence of PBr3 in DMF has been developed. This general protocol provides a novel and facile access to substituted quinolines by sequential Vilsmeier-Haack reaction, intramolecular cyclization and aromatization reactions of alpha-arylamino ketones. PBr3 plays a dual role in the quinoline synthesis: as a key

  已经开发出一种在 DMF 中 PBr3 存在下从 α-芳基氨基酮高效一锅法合成取代喹啉的方法。该通用协议通过顺序 Vilsmeier-Haack 反应、分子内环化和 α-芳基氨基酮的芳构化反应，提供了一种新颖且简便的方法来获取取代的喹啉。PBr3 在喹啉合成中起着双重作用：作为 Vilsmeier 试剂 (PBr3/DMF) 的关键组分和还原剂。
• De Novo Synthesis of Imidazoles by Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Aromatization Cascade
  作者：Qiao-Hui Deng、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Zi-Long Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201402443

  日期：2014.9

  A visible‐light‐induced photocatalytic aerobic oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade between secondary amines and isocyanides has been successfully developed. The reaction provides a general and efficient access to diversely substituted imidazoles and imidazo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5 H)‐ones in good yields under mild conditions.

  仲胺和异氰酸酯之间的可见光诱导的光催化需氧氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联反应已成功开发。该反应可在温和条件下以高收率普遍有效地获得各种取代的咪唑和咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5  H）-酮。
• Microwave-Assisted, Solvent-Free Bischler Indole Synthesis
  作者：J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan、Subbu Perumal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2005-922760

  日期：——

  The solid-state reaction between anilines and phenacyl bromides in the presence of an equimolecular amount of sodium bicarbonate gives N-phenacylanilines. Microwave irradiation of mixtures of these compounds with anilinium bromides at 540 W for 45-60 s provides a mild, general, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-arylindoles in 50-56% overall yields. A one-pot variation of the method, involving irradiation of 2:1 mixtures of anilines and phenacyl bromides, was also developed, allowing a simplified experimental procedure and leading to improved yields (52-75%).

  苯胺与苯基溴化物在等分子量的碳酸氢钠存在下发生固态反应，生成 N-苯基苯胺。在 540 瓦的条件下，用微波辐照这些化合物与溴化苯胺的混合物 45-60 秒，可提供一种温和、通用且环保的方法来合成 2-芳基吲哚，总产率为 50-56%。此外，还开发出了该方法的单锅变体，即对苯胺和苯酰溴的 2:1 混合物进行辐照，从而简化了实验过程并提高了产率（52-75%）。