1-(4-氯苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮 | 88404-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-tetrazol-2-yl-ethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(tetrazol-2-yl)ethanone
• CAS: 88404-30-2
• 化学式: C₉H₇ClN₄O
• 分子量: 222.634
• InChiKey: BFQBKYLXMKKFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮 在 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 glucose gehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-2-[5-(trimethylsilyl)-2H-tetrazol-2-yl]ethan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-2-(四唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Aoyama, Toyohiko; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3450 - 3453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic vinyl ethers
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06054588A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  The compounds of the formula ##STR1## wherein R signifies halogen or lower alkyl; n signifies 0-3; R.sup.1 signifies lower alkyl; cycloalkyl; benzyl optionally substituted by hydroxy, halogen, lower alkoxy or lower alkyl; benzoyl optionally substituted by amino, lower alkyl-amino or di-lower alkylamino; acetyl or cycloalkyl-carbonyl; and ##STR2## signifies an aromatic 5-membered residue which is bonded via a N-atom and which contains further 1-3 N atoms in addition to the linking N atom, as well as their pharmaceutically acceptable salts as therapeutically active substances, especially for the control or prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  该公式化合物的化合物##STR1##其中R表示卤素或较低的烷基；n表示0-3；R.sup.1表示较低的烷基；环烷基；苄基，可选择地被羟基，卤素，较低的烷氧基或较低的烷基取代；苯甲酰，可选择地被氨基，较低烷基氨基或双较低烷氨基取代；乙酰基或环烷基羰基；和##STR2##表示经由N原子键合的含有进一步1-3个N原子的芳香5-成员残基，除了连接的N原子外，以及它们的药用可接受的盐作为治疗活性物质，特别用于控制或预防急性和/或慢性神经系统疾病。
• Synthesis of heterocyclic enol ethers and their use as group 2 metabotropic glutamate receptor antagonists
  作者：Sabine Kolczewski、Geo Adam、Heinz Stadler、Vincent Mutel、Jürgen Wichmann、Thomas Woltering

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00346-7

  日期：1999.8

  Heterocyclic enol ethers of type 1 were studied with respect to the inhibition of 1S,3R-ACPD (10 mu M)stimulated GTP gamma(35)S binding on rat mGluR2 transfected cell membranes. The structure activity relationship with regard to the substitution pattern of the phenyl ring, the oxygen substituent and the nature of the heterocycle is discussed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLIC VINYLETHERS AGAINST NEUROLOGICAL DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1003505B1

  公开（公告）日：2004-03-24
• US6054588A
  申请人：——

  公开号：US6054588A

  公开（公告）日：2000-04-25
• US6248901B1
  申请人：——

  公开号：US6248901B1

  公开（公告）日：2001-06-19