1-(4-氯苯基)-2-(对甲苯基)乙醇 | 1041810-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(对甲苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(p-tolyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 1041810-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• mdl: MFCD12723643
• 分子量: 246.737
• InChiKey: VERGKYUOFWHAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(对甲苯基)乙醇 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  有关新型4,5-二芳基异硒唑的COX / 5-LOX抑制和羟基自由基清除能力的研究。

  摘要：

  这项研究的目的是研究作为多种目标非甾体类抗炎药（MTNSAIDs）的4,5-二芳基异亚硒唑，它们可以通过不同的作用机制干预炎症过程，从而产生一类新型化合物。在这里，我们描述了COX / LOX抑制剂的合成，这些抑制剂还可以降低活性氧的含量，例如众所周知的羟基自由基，可支持帕金森氏病，阿尔茨海默氏病和类风湿性关节炎的炎症过程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-甲基氯苄 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(对甲苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  有关新型4,5-二芳基异硒唑的COX / 5-LOX抑制和羟基自由基清除能力的研究。

  摘要：

  这项研究的目的是研究作为多种目标非甾体类抗炎药（MTNSAIDs）的4,5-二芳基异亚硒唑，它们可以通过不同的作用机制干预炎症过程，从而产生一类新型化合物。在这里，我们描述了COX / LOX抑制剂的合成，这些抑制剂还可以降低活性氧的含量，例如众所周知的羟基自由基，可支持帕金森氏病，阿尔茨海默氏病和类风湿性关节炎的炎症过程。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.007

文献信息

• A Photoredox Coupling Reaction of Benzylboronic Esters and Carbonyl Compounds in Batch and Flow
  作者：Yiding Chen、Oliver May、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02307

  日期：2019.8.2

  Mild cross-coupling reaction between benzylboronic esters with carbonyl compounds and some imines was achieved under visible-light-induced iridium-catalyzed photoredox conditions. Functional group tolerance was demonstrated by 51 examples, including 13 heterocyclic compounds. Gram-scale reaction was realized through the use of computer-controlled continuous flow photoreactors.

  在可见光诱导的铱催化的光氧化还原条件下，苄基硼酸酯与羰基化合物和一些亚胺之间实现了温和的交叉偶联反应。通过51个实例（包括13个杂环化合物）证明了官能团的耐受性。革兰氏反应是通过使用计算机控制的连续流光反应器实现的。
• Synthesis of Isochroman Derivatives via Oxa-Pictet–Spengler Reaction of Vinylogous Esters
  作者：Anil Saikia、Sujit Sarkar、Sabera Sultana、Kiran Indukuri、Ramanjaneyulu Unnava

  DOI：10.1055/s-0035-1561581

  日期：——

  Pictet–Spengler type reaction of vinylogous esters in good yields. The methodology is applied for the formal synthesis of key intermediate alcohols for the synthesis of D4 antagonist sonepiprazole (±)-U-101387 and the isochroman (±)-U-54537. Trimethylsilyl triflate (TMSOTf) can be efficiently used for the synthesis of isochromans via Pictet–Spengler type reaction of vinylogous esters in good yields. The methodology

  摘要 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）可通过Pictet-Spengler型乙烯基酯类反应以高收率有效地用于异氰酸酯的合成。该方法适用于正式的关键中间体醇的合成，用于合成D 4拮抗剂索尼派拉唑（±）-U-101387和异色满（±）-U-54537。 三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）可通过Pictet-Spengler型乙烯基酯类反应以高收率有效地用于异氰酸酯的合成。该方法适用于正式的关键中间体醇的合成，用于合成D 4拮抗剂索尼派拉唑（±）-U-101387和异色满（±）-U-54537。
• β‐Arylation of Racemic Secondary Benzylic Alcohols to Access Enantioenriched β‐Arylated Alcohols
  作者：Wang Miao、Jinyu Zhang、Yanyan Yang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202306015

  日期：2023.7.24

  catalyst, the first example of β-arylation of secondary alcohols with aryl bromides has been developed via borrowing hydrogen catalysis enabled by an MPV type hydrogen transfer process. In addition, the enantioconvergent version of the reaction has also been realized under the catalysis of Pd and Ru, allowing for the transformation of racemic secondary alcohols into enantioenriched chiral alcohols with good

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。
• Investigations concerning the COX/5-LOX inhibiting and hydroxyl radical scavenging potencies of novel 4,5-diaryl isoselenazoles
  作者：Michael Scholz、Holger K. Ulbrich、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.007

  日期：2008.6

  this study was to investigate 4,5-diaryl isoselenazoles as multiple target non-steroidal anti-inflammatory drugs (MTNSAIDs) which can intervene into the inflammatory processes via different mechanisms of action creating a new class of compounds. Here we describe the synthesis of COX/LOX inhibitors which additionally reduce the level of reactive oxygen species, such as hydroxyl radicals which are well

  这项研究的目的是研究作为多种目标非甾体类抗炎药（MTNSAIDs）的4,5-二芳基异亚硒唑，它们可以通过不同的作用机制干预炎症过程，从而产生一类新型化合物。在这里，我们描述了COX / LOX抑制剂的合成，这些抑制剂还可以降低活性氧的含量，例如众所周知的羟基自由基，可支持帕金森氏病，阿尔茨海默氏病和类风湿性关节炎的炎症过程。