1-(4-氯苯基)-2-硝基-乙酮 | 5468-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-硝基-乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 4-chlorobenzoylnitromethane；1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 5468-33-7
• 化学式: C₈H₆ClNO₃
• mdl: MFCD00177487
• 分子量: 199.594
• InChiKey: HBTIYGUWYOHFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶催化α-硝基酮的立体选择性生物还原。

  摘要：

  我们在这里报告由酮还原酶（KREDs）催化的α-硝基酮的立体选择性生物还原，该序列具有众所周知的序列。YGL039w和RasADH / SyADH能够还原23种I类底物（1-芳基-2-硝基-1-乙酮（1））和十种II类底物（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））提供相应的β-硝基醇的两种对映异构体，在大多数情况下可实现良好至优异的转化率（最高> 99％）和对映选择性（最高> 99％ee）。据我们所知，KRED介导的II类α-硝基酮（1-芳氧基-3-硝基-2-丙酮（4））的还原是前所未有的。选择β-硝基醇，包括生物活性分子的合成中间体（R）-氨甲酰胺，（S）-氨甲酰胺，（S）-异丙醇，（S）-甲苯酚和（S）-丙醇 以制备规模进行立体选择性合成，分离产率为42％至90％，这表明了我们开发的系统在有机合成中的实际应用潜力。最后，通过全细胞催化展示了使用具有已知序列的KRED的优势，其中在空间中生

  DOI：

  10.1039/c9ob00051h
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-硝基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of α-Nitroacetophenones

  摘要：

  用叔丁基过氧化氢和丁基锂处理现成的取代δ-硝基苯烯，可合成出产率很高的δ-硝基苯乙酮。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27523

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazolines from Alcohols and α-Nitro Ketones in the Presence of NaHSO₄/SiO₂
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Takuya Hanzawa、Natsumi Meguro、Miki Osanai、Mamiko Hayakawa、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1002/ejoc.201801196

  日期：2018.12.6

  Three types of reactions between nitrile oxides and (I) endo and exo alkenes, (II) dimerized alkenes, and (III) single alkenes, in which all the alkenes were generated in situ by NaHSO4/SiO2 are presented. This procedure allowed the concomitant generation of both nitrile oxides and alkenes in a single reaction vessel, gave higher yields for the expected isoxazoline products than the conventional method

  提出了腈氧化物与（I）内链和外链烯烃，（II）二聚烯烃和（III）单烯烃之间的三种类型的反应，其中所有烯烃都是通过NaHSO 4 / SiO 2原位生成的。与使用烯烃作为起始原料的常规方法相比，该方法允许在单个反应容器中同时产生氧化氮和烯烃，从而为预期的异恶唑啉产物提供了更高的收率。
• Preparation of 4,6-Disubstituted α-Pyrones by Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Armido Studer、Srikrishna Bera

  DOI：10.1055/s-0036-1588336

  日期：——

  driving force in carbene catalysis, on the occasion of his 70th birthday Abstract An efficient synthesis of 4,6-disubstituted α-pyrones employing redox activation of enals using N-heterocyclic carbene catalysis is reported. The strategy uses aroyl-substituted nitromethanes and enals as substrates and reactions proceed through an addition–elimination–lactonization sequence. On one hand the nitro group

  专用于迪特·恩德斯教授，在卡宾催化的先锋和带动力，在他70之际个生日 抽象的 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。 报道了利用N-杂环卡宾催化的烯类的氧化还原活化有效合成4,6-二取代的α-吡喃酮。该策略使用芳酰基取代的硝基甲烷和烯醛作为底物，反应通过加成-消除-内酯化顺序进行。一方面，起始酮中的硝基使烯醇盐稳定，另一方面，它也起离子离去基团的作用。以中等到良好的产率获得产品。
• New method for the synthesis of nitrobiaryls
  作者：Yulia A. Zobenko、Stefania A. Pozhidaeva、Anna K. Kuratova、Larisa V. Glyzdinskaya、Marina A. Vorontsova、Galina P. Sagitullina

  DOI：10.1007/s10593-017-2164-z

  日期：2017.9

  Rearrangement of quaternary 6-aryl-2-methyl-3(5)-nitropyridinium salts was used for the synthesis of unsymmetrical nitrobiaryls. The starting nitropyridines were obtained by a three-component one-pot synthesis, two-step Hantzsch synthesis using nitro ketones, and by cyclocondensation of acylpyruvates with enamines derived from nitroacetone and nitroacetophenones.

  6-芳基-2-甲基-3（5）-硝基吡啶季铵盐的重排用于合成不对称的硝基联芳基。起始的硝基吡啶是通过三组分一锅合成，使用硝基酮的两步Hantzsch合成以及酰基丙酮酸酯与衍生自硝基丙酮和硝基苯乙酮的烯胺的环缩合反应而获得的。
• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。