1-(4-氯苯基)-3-(3-甲基苯基)-1-丙酮 | 898790-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-(3-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 4'-Chloro-3-(3-methylphenyl)propiophenone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898790-65-3
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: LXNOOGAKVMGWLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-(3-甲基苯基)-1-丙酮 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内环化/缩合：螺四环茚酮和茚的简便一锅法合成

  摘要：

  介绍了一种通过 α,β-不饱和肉桂酸酯的分子内 Friedel-Crafts 酰化/烷基化，简便、超强酸促进、多米诺、一锅法合成新型螺四环茚满酮的方法。有趣的是，当 β-芳基含有吸电子取代基如氟、氯或溴时，反应采取不同的机理路径并提供亚芳基作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590816
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-3-(3-甲基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  超强酸介导的分子内环化/缩合：螺四环茚酮和茚的简便一锅法合成

  摘要：

  介绍了一种通过 α,β-不饱和肉桂酸酯的分子内 Friedel-Crafts 酰化/烷基化，简便、超强酸促进、多米诺、一锅法合成新型螺四环茚满酮的方法。有趣的是，当 β-芳基含有吸电子取代基如氟、氯或溴时，反应采取不同的机理路径并提供亚芳基作为最终产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590816

文献信息

• Synthesis and structure of Pd(<scp>ii</scp>) pincer complexes: catalytic application in β-alkylation of secondary alcohols involving sequential dehydrogenation of alcohols <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Sekar Pranesh Kavin、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/d3dt01628e

  日期：——

  Herein, we report an efficient and sustainable approach for the selective synthesis of ketones by palladium pincer catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with aromatic primary alcohols via the borrowing hydrogen (BH) approach for the first time. A set of new Pd(II) ONO pincer complexes was synthesized and characterised by elemental analysis and spectral techniques (FT-IR, NMR and HRMS). The solid-state

  在此，我们首次报道了一种高效且可持续的酮类选择性合成方法，该方法首次通过借氢（BH）方法，通过钯钳催化仲醇与芳香族伯醇的β-烷基化反应。合成了一组新型 Pd( II )ONO 钳状配合物，并通过元素分析和光谱技术（FT-IR、NMR 和 HRMS）对其进行了表征。X射线晶体学证实了一种配合物的固态分子结构。通过仲醇和伯醇的连续脱氢偶联，使用 0.5 mol% 的催化剂负载和亚化学计量的碱，以高达 95% 的优异收率获得了一系列 α-烷基化酮衍生物（25 个实例）。对偶联反应进行了对照实验研究，发现该反应涉及醛、酮和查耳酮中间体，最终建立了借氢策略。令人欣喜的是，该协议简​​单且原子经济，副产物为水/氢。此外，大规模合成也证明了本方案的合成实用性。