1-(4-氯苯基)-3-环丙基脲 | 64393-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-环丙基脲
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-3-(4-chlor-phenyl)-harnstoff
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-cyclopropylurea
• CAS: 64393-08-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00267209
• 分子量: 210.663
• InChiKey: NAWINKOQQUXUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-环丙基脲 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 3'-(4-Chlorophenyl)-1'-cyclopropylspiro[2-benzofuran-3,5'-imidazolidine]-1,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  合成ñ -1'，ñ -3'-取代spirohydantoins及其抗惊厥活动中的颞叶癫痫毛果芸香碱模型

  摘要：

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.040
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 、 环丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-环丙基脲
  参考文献：
  名称：

  合成ñ -1'，ñ -3'-取代spirohydantoins及其抗惊厥活动中的颞叶癫痫毛果芸香碱模型

  摘要：

  在本文中，我们报告了十八种新化合物的合成和抗惊厥活性，这些化合物是苯妥英钠的结构模拟物。这类化合物包含N -1'，N -3'-二取代的螺乙内酰脲支架，其中N -1'和N -3'位置被烷基或芳基修饰。在合成和测试的18种化合物中，化合物5c表现出最好的抗惊厥活性。在颞叶癫痫的毛果芸香碱模型中，它完全防止了运动性癫痫发作的前兆事件。此外，当在毛果芸香碱模型中使用Racine评分进行比较时，十个类似物比苯妥英更有效。基于结构活性关系（SAR），我们得出结论，在N -3'位的烷基（乙基，丙基或环丙基）和在N -1'位的4-硝基苯基是理想的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.040

文献信息

• Solution-Phase Parallel Syntheses of Herbicidal 1-Phenyl-2,4,5- Imidazolidinetriones and 2-Thioxo-4,5-Imidazolidinediones
  作者：Bin Li、Ying Man、Li-Ping Bai、Hai-Ying Ji、Xue-Geng Shi

  DOI：10.2174/1386207311301010010

  日期：2013.1.1

  In order to find new herbicidally active compounds, a fifteen-member library, focusing on the variation of 3- position substituents of 2,4,5-imidazolidine-trione or 2-thioxo-4,5-imidazolidinedione, was designed and prepared in parallel by the reaction of various ureas or thioureas with oxalyl chloride using solution-phase technology. An interesting and, to the best of our knowledge, unprecedented finding is that a by-product of 1-phenyl-3-propylcarbodiimide was formed during the addition of oxalyl chloride into the solution of 1-phenyl-3-propylthiourea in the presence of triethylamine in dichloromethane. It has been shown that the herbicidal activity of 2,4,5-imidazolidinetriones is about the same as that of their analogous 2-thioxo-4,5-imidazolidinediones. Compound with propyl or isopropyl group at the 3- position of 2,4,5-imidazolidinetrione ring demonstrated good herbicidal activity. The most active compound, 1-(2-fluoro- 4-chloro-5-propargyloxy)-phenyl-3-propyl-2-thioxo-4,5-imidazolidinedione, gave 95% control of the growth of velvetleaf at 200 g/ha in the post-emergence test.

  为了寻找新的具有除草活性的化合物，我们设计了一个由 15 个成员组成的化合物库，该化合物库侧重于 2,4,5-咪唑烷-三酮或 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的 3 位取代基的变化，并采用溶液相技术，通过各种脲类或硫脲类化合物与草酰氯的反应进行平行制备。据我们所知，一个有趣的、前所未有的发现是，在二氯甲烷中有三乙胺存在的情况下，草酰氯加入 1-苯基-3-丙基硫脲的溶液中，形成了 1-苯基-3-丙基碳二亚胺的副产物。研究表明，2,4,5-咪唑烷三酮的除草活性与类似的 2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮的除草活性大致相同。在 2,4,5-咪唑烷三酮环的 3-位上带有丙基或异丙基的化合物具有良好的除草活性。最有效的化合物是 1-（2-氟-4-氯-5-丙酰氧基）-苯基-3-丙基-2-硫酮-4,5-咪唑烷二酮，在萌发后试验中，每公顷用量为 200 克时，对绒毛菜生长的控制率为 95%。
• FR2335497
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——