1-(4-氯苯基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮 | 6273-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 6273-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: LQZRGJIUGWYGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮 在 甲醇 、 氯仿 、 氢溴酸 、 溴 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Smith, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1-(4-氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 在 sodium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(4-氯苯基)-4-硝基-3-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过将1-三氟甲基-1,3-二酮的三氟乙酰化迈克尔加成到共轭硝基烯烃上来合成γ-硝基酮的新方法

  摘要：

  通过在乙醇中在乙酸钠存在下于室温下，通过将1-三氟甲基-1,3-二酮的三氟乙酰化迈克尔加成到共轭硝基烯烃上，开发了一种新颖的γ-硝基酮合成方法。对一系列三氟甲基化的1，3-二酮和硝基烯烃进行了研究，以确定该高产率反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.008

文献信息

• MICHAEL ADDITIONS CATALYZED BY NICKEL(II) OR COBALT(II)ACETATE-2,2′-BIPYRIDINE COMPLEXES
  作者：Kazuo Irie、Ken-ichi Miyazu、Ken-ichi Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1980.353

  日期：1980.3.5

  In the presence of nickel(II) or cobalt(II)acetate-2,2′-bipyridine complexes, α,β-unsaturated ketones, methyl acrylate, and acrylonitrile were found to react with nitromethane, malononitrile, and aniline at room temperature under neutral condition to afford addition products in good yields.

  在镍 (II) 或乙酸钴 (II)-2,2'-联吡啶配合物的存在下，发现 α,β-不饱和酮、丙烯酸甲酯和丙烯腈在室温下与硝基甲烷、丙二腈和苯胺反应中性条件以提供高产率的附加产品。
• Michael Additions Catalyzed by Metal(II) Complexes
  作者：Ken-ichi Watanabe、Ken-ichi Miyazu、Kazuo Irie

  DOI：10.1246/bcsj.55.3212

  日期：1982.10

  Michael-addition reactions have been found to proceed in the presence of the Ni(OAc)2 or Co(OAc)2-2,2′-bipyridine complex in DMF under neutral conditions at room temperature without any by-product. The reactions of chalcone and its derivatives with nitromethane generally gave good results. The effects of metal(II) ions, ligands, counter ions, and solvents on the catalysis were examined, and the features of the

  已发现迈克尔加成反应在 NMF 中的 Ni(OAc)2 或 Co(OAc)2-2,2'-联吡啶络合物存在下在中性条件下在室温下进行，没有任何副产物。查耳酮及其衍生物与硝基甲烷的反应通常产生良好的结果。研究了金属（II）离子、配体、反离子和溶剂对催化的影响，研究了金属配合物催化迈克尔反应的特征，并对催化机理进行了一些考虑。
• Henry Reaction and 1,4-Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under the Influence of MS 4 Å in DMSO
  作者：Takeshi Oriyama、Masaru Aoyagi、Katsuyuki Iwanami

  DOI：10.1246/cl.2007.612

  日期：2007.5.5

  In the presence of MS 4 Å in DMSO (dimethyl sulfoxide), Henry reaction with various carbonyl compounds and nitroalkanes proceeded smoothly to give the corresponding β-nitroalcohol without a base catalyst. Moreover, 1,4-additon of nitroalkane to α,β-unsaturated ketones was also performed in DMSO.

  在 DMSO（二甲基亚砜）中加入 MS 4 Å 的情况下，各种羰基化合物与硝基烷烃的 Henry 反应顺利进行，无需碱催化剂即可得到相应的 β-硝基醇。此外，硝基烷烃对 α,β-不饱和酮的 1,4-加成反应也在 DMSO 中得以实现。
• Synthesis of multisubstituted 1H-pyrrole: selenium-catalyzed reaction of γ-nitro substituted carbonyl compounds and carbon monoxide
  作者：Rui Umeda、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.061

  日期：2014.7

  The novel and efficient selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of γ-nitro substituted carbonyl compounds with carbon monoxide has been developed. Various multisubstituted 1H-pyrroles can be easily prepared by this protocol. The one-pot synthesis of ethyl 1H-pyrrole-3-carboxylate derivatives was also successfully attained by the selenium-catalyzed reaction of β-ketoester, vinyl nitro compounds and

  已经开发出新颖和有效的硒催化一氧化碳对γ-硝基取代的羰基化合物进行硒催化的还原性N-杂环化。通过该方案可以容易地制备各种多取代的1 H-吡咯。通过硒催化β-酮酸酯，乙烯基硝基化合物和一氧化碳的反应，也成功地完成了1 H-吡咯-3-羧酸乙酯衍生物的一锅法合成。
• Regioselective installation of enolizable ketones and unprotected mercaptoacetic acid into olefins using GO as a phase transfer catalyst
  作者：Prashant Shukla、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1039/d1nj05870c

  日期：——

  We report herein an unprecedented conjugate addition of enolizable ketones and unprotected mercaptoacetic acid to electron-poor alkenes using graphene oxide as a phase transfer catalyst. The envisaged protocol is versatile and applicable to structurally different Michael acceptors such as α,β-unsaturated aldehyde/ketone/acid/ester/amide/nitrile, and β-nitroalkene to afford their corresponding adducts

  我们在此报道了使用氧化石墨烯作为相转移催化剂，将烯醇化酮和未保护的巯基乙酸与缺电子烯烃的前所未有的共轭加成。设想的协议是通用的，适用于结构不同的迈克尔受体，如 α、β-不饱和醛/酮/酸/酯/酰胺/腈和 β-硝基烯烃，以提供相应的加合物。产品操作简单的区域选择性、环境反应条件、优异的产品产率（高达 92%）和催化剂的可回收性高达五次而形态没有任何实质性变化以及催化效率是所设想协议的显着特征.