1-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯 | 796875-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-[1,2,4]-triazole-3-carboxylate；Methyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• CAS: 796875-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₃N₃O₂
• 分子量: 382.633
• InChiKey: PKLVUPBNNLUOPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-111 °C
• 沸点：
  535.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与SR141716相关的有效咪唑和三唑CB1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了与SR141716相关的二芳基咪唑甲酰胺和二芳基三唑甲酰胺，并测试了与人CB（1）受体的结合。适当取代的咪唑对临床候选者具有相当的效力，而类似的三唑则不那么有效，因为在唑环上不存在其他取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.068
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 1-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  利莫那班吡唑部分的生物立体置换：噻唑，三唑和咪唑作为有效和选择性的CB1大麻素受体拮抗剂的合成，生物学性质和分子模型研究。

  摘要：

  基于有效的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A，1）中存在的1,5-二芳基吡唑基序，将噻唑，三唑和咪唑系列设计为生物等排体。合成了许多目标化合物，并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体分析中进行了评估。噻唑，三唑和咪唑具有体外（）（）CB（1）拮抗活性，通常表现出相当大的CB（1）与CB（2）受体亚型选择性，从而证明是原始的二芳基吡唑类的大麻素生物等排体。咪唑系列的一些主要代表在CB激动剂诱导的低血压模型和CB激动剂诱导的低体温模型中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。分子模型研究表明，关键化合物62和利莫那班之间存在紧密的三维结构重叠。结构-活性关系（SAR）研究表明，咪唑和吡唑系列的生物学结果之间存在密切的相关性。

  DOI：

  10.1021/jm040843r

文献信息

• Potent imidazole and triazole CB 1 receptor antagonists related to SR141716
  作者：Brian Dyck、Val S. Goodfellow、Teresa Phillips、Jonathan Grey、Mustapha Haddach、Martin Rowbottom、Gregory S. Naeve、Brock Brown、John Saunders

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.068

  日期：2004.3

  Diarylimidazolecarboxamides and diaryltriazolecarboxamides related to SR141716 were synthesized and tested for binding to the human CB(1) receptor. Suitably substituted imidazoles are comparably potent to the clinical candidate, whereas the analogous triazoles are less so due to the absence of an additional substituent on the azole ring.

  合成了与SR141716相关的二芳基咪唑甲酰胺和二芳基三唑甲酰胺，并测试了与人CB（1）受体的结合。适当取代的咪唑对临床候选者具有相当的效力，而类似的三唑则不那么有效，因为在唑环上不存在其他取代基。
• DIARYLTRIAZOLMETHYLAMINE DERIVATIVES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BARTH Francis

  公开号：US20080293794A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention concerns compounds of formula (I): Wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. The invention also concerns a method for preparing same and the therapeutic use thereof.

  该发明涉及式(I)的化合物：其中X，R1，R2，R3和R4如本文所述。该发明还涉及一种制备该化合物的方法以及其治疗用途。
• US7781471B2
  申请人：——

  公开号：US7781471B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• Bioisosteric Replacements of the Pyrazole Moiety of Rimonabant:  Synthesis, Biological Properties, and Molecular Modeling Investigations of Thiazoles, Triazoles, and Imidazoles as Potent and Selective CB₁ Cannabinoid Receptor Antagonists
  作者：Jos H. M. Lange、Herman H. van Stuivenberg、Hein K. A. C. Coolen、Tiny J. P. Adolfs、Andrew C. McCreary、Hiskias G. Keizer、Henri C. Wals、Willem Veerman、Alice J. M. Borst、Wouter de Looff、Peter C. Verveer、Chris G. Kruse

  DOI：10.1021/jm040843r

  日期：2005.3.1

  Series of thiazoles, triazoles, and imidazoles were designed as bioisosteres, based on the 1,5-diarylpyrazole motif that is present in the potent CB(1) receptor antagonist rimonabant (SR141716A, 1). A number of target compounds was synthesized and evaluated in cannabinoid (hCB(1) and hCB(2)) receptor assays. The thiazoles, triazoles, and imidazoles elicited in vitro( )()CB(1) antagonistic activities

  基于有效的CB（1）受体拮抗剂利莫那班（SR141716A，1）中存在的1,5-二芳基吡唑基序，将噻唑，三唑和咪唑系列设计为生物等排体。合成了许多目标化合物，并在大麻素（hCB（1）和hCB（2））受体分析中进行了评估。噻唑，三唑和咪唑具有体外（）（）CB（1）拮抗活性，通常表现出相当大的CB（1）与CB（2）受体亚型选择性，从而证明是原始的二芳基吡唑类的大麻素生物等排体。咪唑系列的一些主要代表在CB激动剂诱导的低血压模型和CB激动剂诱导的低体温模型中均显示出口服给药后体内的有效药理活性。分子模型研究表明，关键化合物62和利莫那班之间存在紧密的三维结构重叠。结构-活性关系（SAR）研究表明，咪唑和吡唑系列的生物学结果之间存在密切的相关性。