1-(4-氯苯基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 | 59775-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
• 英文名称: N-[(4-chlorophenyl)methylidene]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)amine
• 英文别名: (4-chloro-benzylidene)-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；2-Thiazolamine, N-[(4-chlorophenyl)methylene]-4-phenyl-；1-(4-chlorophenyl)-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 59775-51-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂S
• 分子量: 298.796
• InChiKey: NOFJSTYXZBNVFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  471.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-氯苄基)-4-苯基噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Singh,N.; Sethi,P.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 1079 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苄基)-4-苯基噻唑-2-胺 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)-N-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Singh,N.; Sethi,P.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, p. 1079 - 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insecticidal Evaluation and [4+2] Aza-Diels-Alder Synthesis of 3,7-Diaryl-6,7-dihydro-5<i>H</i>-6-substituted Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones Under Coupled Ultrasonic Irradiation and PTC
  作者：Ragini Gupta、Deepti Sharma、P. S. Verma、Anshu Jain

  DOI：10.1002/jhet.776

  日期：2016.1

  A series of 3,7‐diaryl‐6,7‐dihydro‐5H‐6‐substituted‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐ones (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) were synthesized by the [4+2] cycloaddition reaction of 2‐arylideneamino‐4‐arylthiazoles (2a–j) with in situ generated monosubstituted ketenes under PTC conditions coupled with ultrasonication in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized on the

  一系列3,7-二芳基-6,7-二氢-5 H -6-取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）是通过2-芳基亚氨基-4-芳基噻唑（2a–j）与原位的[4 + 2]环加成反应合成的在PTC条件下生成的单取代乙烯酮，再加上超声处理，收率良好。所有合成的化合物均根据其光谱（IR，PMR和质量）和分析数据进行表征。还筛选了合成的化合物对棉铃虫的杀虫活性，其中一些化合物显示出有希望的活性。
• Solvent-free one-pot reactions for annulating a pyrimidine ring on thiazoles under microwave irradiation
  作者：Lal Dhar S Yadav、Suman Dubey、Beerendra S Yadav

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00854-8

  日期：2003.7

  One-pot reactions of glycine, acetic anhydride and thiazole Schiff bases (2a–f) diastereoselectively and expeditiously annulate a pyrimidine ring on the thiazole nucleus to yield 6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones (4a–f) under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  甘氨酸，乙酸酐和噻唑席夫碱（2a – f）的一锅反应非对映选择性，迅速使噻唑核上的嘧啶环脱环，得到6,7-dihydro-5 H -thiazolo [3,2- a ]嘧啶-在微波辐射和无溶剂条件下为5-1（4a – f）。
• [4+2] Diels–Alder Cycloaddition Reaction of 2-benylidineamino-4-phenyl-1,3-thiazoles with Sulfene and their Antifungal Activities
  作者：Susanta Kr. Borthakur、Paran Boruah、Birendra N. Goswami

  DOI：10.3184/030823407x191877

  日期：2007.2

  2-Benzylidineamino-4-phenyl-1,3-thiazole undergoes [4+2] Diels–Alder cycloaddition reaction with sulfene resulting in good yield of a mixture of isomeric 2,6-diphenyl-2H,4H-[1,3]thiazolo[3,2-c][1,3,5]thiadiazine 3,3-dioxides and 3, 7-diphenyl[1,3]thiazolo[3,2-b] [1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides derivatives are reported.

  2-Benzylidineamino-4-phenyl-1,3-thiazole 与亚砜发生 [4+2] Diels-Alder 环加成反应，得到良好的异构体 2,6-diphenyl-2H,4H-[1,3] 混合物噻唑并[3,2-c][1,3,5]噻二嗪3,3-二氧化物和3,7-二苯基[1,3]噻唑并[3,2-b][1,2,4]噻二嗪5，报道了 5-二氧化物衍生物。
• Praharaj; Dash; Mohapatra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1184 - 1186
  作者：Praharaj、Dash、Mohapatra

  DOI：——

  日期：——
• Novel mercaptoacetylative expeditious annulation of 5-mercaptopyrimidine ring on azoles using 1,3-oxathiolan-5-one
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Vijai K. Rai、Seema Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.048

  日期：2006.6

  Schiff bases of azoles containing the amino group as part of a partial amidine structure undergo mercaptoacetylative expeditious annulation with 2-methyl-2-phenyl-1,3-oxathiolan-5-one to yield highly substituted 6,7-dihydro-6-mercapto-5H-thiazolo/1,3,4-oxa(thia)diazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones stereoselectively. The annulation is effected via an isolable intermediate under solvent-free microwave irradiation conditions in a one-pot procedure. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.