1-(4-氯苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]甲亚胺 | 15994-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]甲亚胺
• 英文名称: N-(4-chlorobenzylidene)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• 英文别名: <4-Chlor-benzyliden>-homoveratrylamin；(4-Chlor-benzyliden)-homoveratrylamin；N-(4-Chlorobenzylidene)-3,4-dimethoxyphenethylamine；1-(4-chlorophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]methanimine
• CAS: 15994-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₂
• 分子量: 303.788
• InChiKey: UABUEEHVUFGZBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]甲亚胺 在 三氟乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 1-(4-氯苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 1-(4-氯苯基)-N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596

文献信息

• Probing Molecular Interactions between Human Carbonic Anhydrases (hCAs) and a Novel Class of Benzenesulfonamides
  作者：Elvira Bruno、Maria Rosa Buemi、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Stefania Ferro、Andrea Angeli、Roberto Cirilli、Daniele Sadutto、Vincenzo Alterio、Simona Maria Monti、Claudiu T. Supuran、Giuseppina De Simone、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00264

  日期：2017.5.25

  isoforms. By enantioselective HPLC, we solved the racemic mixture and ascertained that the two enantiomers (30a and 30b) are equiactive inhibitors for hCA VII. Crystallographic and docking studies revealed the main interactions of these inhibitors into the carbonic anhydrase (CA) catalytic site, thus highlighting the relevant role of nonpolar contacts for this class of hCA inhibitors.

  根据hCA II与4-（3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（3）（PDB代码4Z1J）的复合物的X射线晶体学研究，4-设计了（1-芳基-3,4-二氢-1 H-异喹啉-2-羰基）苯磺酰胺（23 – 33）。具体而言，我们的想法是通过引入其他疏水/亲水功能来提高对可药物异构体的选择性。在合成和测试的化合物中，（R，S）-4-（6,7-二羟基-1-苯基-3,4-四氢异喹啉-1 H -2-羰基）苯磺酰胺（30）对大脑表达的hCA VII（K i = 0.20 nM ）表现出显着的抑制作用，并且对更广泛分布的hCA I和hCA II同工型具有选择性。通过对映选择性HPLC，我们解析了外消旋混合物，并确定了两种对映异构体（30a和30b）是hCA VII的等活性抑制剂。晶体学和对接研究揭示了这些抑制剂与碳酸酐酶（CA）催化位点之间的主要相互作用，从而突显了非极性接触对于此类hCA抑制剂的相关作用。
• Synthesis and evaluation of pharmacological profile of 1-aryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamides
  作者：Rosaria Gitto、Stefania Ferro、Stefano Agnello、Laura De Luca、Giovanbattista De Sarro、Emilio Russo、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.066

  日期：2009.5

  In previous studies we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives displaying potent anticonvulsant effects in different animal models of epilepsy. With the aim to deepen the structure-activity relationships (SAR) for this class of compounds and identify novel anticonvulsant agents we synthesized a series of 1-aryl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonamides. The new compounds incorporate the main features of the above-mentioned anticonvulsants and a sulfonamide function capable to inhibit the enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), which represents an attractive target in epilepsy. Pharmacological effects were evaluated in vivo against audiogenic seizures in DBA/2 mice and in vitro against several CA isoforms. Some of the new molecules showed anticonvulsant properties better than topiramate, but weak inhibitory activity and low selectivity in enzymatic assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bioinspired Aerobic Oxidation of Secondary Amines and Nitrogen Heterocycles with a Bifunctional Quinone Catalyst
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja411692v

  日期：2014.1.8

  Copper amine oxidases are a family of enzymes with quinone cofactors that oxidize primary amines to aldehydes. The native mechanism proceeds via an iminoquinone intermediate that promotes high selectivity for reactions with primary amines, thereby constraining the scope of potential biomimetic synthetic applications. Here we report a novel bioinspired quinone catalyst system consisting of 1,10-phenanthroline-5,6-dione/ZnI2 that bypasses these constraints via an abiological pathway involving a hemiaminal intermediate. Efficient aerobic dehydrogenation of non-native secondary amine substrates, including pharmaceutically relevant nitrogen heterocycles, is demonstrated. The ZnI2 cocatalyst activates the quinone toward amine oxidation and provides a source of iodide, which plays an important redox-mediator role to promote aerobic catalytic turnover. These findings provide a valuable foundation for broader development of aerobic oxidation reactions employing quinone-based catalysts.
• Synthesis and biological evaluation of some new β-lactam-triazole hybrids
  作者：Aliasghar Jarrahpour、Pouria Shirvani、Véronique Sinou、Christine Latour、Jean M. Brunel

  DOI：10.1007/s00044-015-1474-x

  日期：2016.1

  A series of novel b-lactams was synthesized from different imines and a special ketene derived from N-endo-5-norbornene-2,3-dicarboxyloylglycine 1 via the [2 + 2] ketene imine cycloaddition. Then, beta-lactams 3a-h were treated with 1-azido-4-nitrobenzene 4 to afford beta-lactam-triazole hybrids 5a-h. Of the twenty-three beta-lactams tested against chloroquine-resistant P. falciparum K14 strain, 3a and 3d showed IC50 < 20 mu M, while 3j, 3m, 5a-5f exhibited IC50 < 50. These newly synthesized beta-lactams were also tested against S. aureus, E. coli, P. aeruginosa, C. albicans and C. glabrata and showed no activity below 125 mu g/mL.
• Viel,C. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1956 - 1966
  作者：Viel,C. et al.

  DOI：——

  日期：——