1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲醛 | 23694-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: [N-(4-chlorobenzoyl)-2-methyl-5-methoxy]indole-3-carbaldehyde；1-(4-Chlor-benzoyl)-2-methyl-5-methoxy-indol-3-aldehyd；N-(4-Chlorobenzoyl)-3-formyl-5-methoxyindole；1-(4-chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-indole-3-carbaldehyde；1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 23694-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₃
• 分子量: 327.767
• InChiKey: JIBCAXYVBPCERY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲醛 、 、 氰基硼氢化钠 、 、 碳酸氢钠 在 phase 、 碳酸氢钠 、 水 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine
  参考文献：
  名称：

  N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, N-hydroxyurea, and N-hydroxythiourea

  摘要：

  本发明包括苯酰胺、尿素、硫代苯酰胺和硫代尿素衍生物的N-羟基衍生物，它们是环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸、吲哚美辛、环丙酚、氧氟沛和印托芬。

  公开号：

  US05075330A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 氧气 、 二甲基吡啶胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化、光驱动脱羧氧化

  摘要：

  公开了铁催化、可见光诱导的羧酸脱羧氧化。该催化体系由天然存在的莫尔盐和容易获得的二(2-吡啶甲基)胺组成。有效地获得了一系列酮、醛和酰胺，包括市售的药物衍生物。基于化学计量实验和紫外-可见光监测提出了机械原理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300892

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'AMINE OXYDASE SENSIBLE À LA SEMI-CARBAZIDE (SSAO) / PROTÉINE D'ADHÉSION VASCULAIRE 1 (VAP-1) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2010029379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有氧肟基或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的一般式（i）的化合物及其用途，用于抑制半羧酸敏感胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢相关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病变和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍相关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• FeCl₃-catalyzed oxidative decarboxylation of aryl/heteroaryl acetic acids: preparation of selected API impurities
  作者：Chinnakuzhanthai Gangadurai、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/d0ob01790f

  日期：——

  ever-increasing demand for impurity compounds for use in impurity profiling as regulatory agencies seek information during registration. Herein, we report the FeCl3-catalyzed oxidative decarboxylation of aryl- and heteroaryl acetic acids to the corresponding carbonyl compounds. A variety of useful aldehydes and ketones were prepared in a simple one-pot transformation by employing an environmentally benign

  随着监管机构在注册过程中寻求信息，对用于杂质分析的杂质化合物的需求不断增加。在此，我们报道了 FeCl 3催化的芳基和杂芳基乙酸氧化脱羧为相应的羰基化合物。通过采用环境友好、低成本且易于获得的铁盐，通过简单的一锅法转化制备了多种有用的醛和酮。该方法的实用性已通过制备五种有价值的 API 杂质得到证明，包括首次以多克规模合成酮咯酸杂质 B。
• N-hydroxyamide, N-hydroxythioamide, hydroxyurea, and N-hydroxythiourea
  申请人：Warner-Lambert Co.

  公开号：US04981865A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  The present invention includes N-hydroxyamide, N-hydroxyurea, N-hydroxythioamide, and N-hydroxythiourea derivatives of fenamates, indomethacin, cicloprofen, oxepinac, and indoprofen as dual inhibitors or selective inhibitors of cyclooxygenase and 5-lipoxygenase.

  本发明包括N-羟基酰胺、N-羟基脲、N-羟基硫代酰胺和N-羟基硫代脲衍生物，作为环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂或选择性抑制剂，其中包括芬氨酸酯、吲哚美辛、环丙酚、奥克西那克和印多普酚。
• Polystyrene-bound Mn(T4PyP): A highly efficient and reusable catalyst for biomimetic oxidative decarboxylation of carboxylic acids with sodium periodate
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-baltork、Narges Sirjanian、Somayeh Parand

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.038

  日期：2009.5

  decarboxylation of carboxylic acids with sodium periodate catalyzed by a supported manganese(III) porphyrin is described. In the presence of manganese(III) tetra(4-pyridyl)porphyrin supported on cross-linked chloromethylated polystyrene, [Mn(T4PyP)-CMP], as catalyst, carboxylic acids were converted to their corresponding carbonyl compounds via oxidative decarboxylation with sodium periodate using imidazole as

  在该报告中，描述了由负载的锰（III）卟啉催化的高碘酸钠对羧酸的高效氧化脱羧。在交联的氯甲基化聚苯乙烯[Mn（T4PyP）-CMP]担载的锰（III）四（4-吡啶基）卟啉锰的存在下，羧酸经高碘酸钠氧化脱羧转化为相应的羰基化合物使用咪唑作为轴向配体 成功地进行了消炎药如吲哚美辛和布洛芬的氧化反应，获得了脱羧产物。该催化剂可以重复使用几次，而不会损失其在氧化反应中的催化活性。
• Oxidative decarboxylation of carboxylic acids by iron porphyrin - iodosylbenzene system
  作者：Masakatsu Komuro、Yoshio Nagatsu、Tsunehiko Higuchi、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61242-x

  日期：1992.8

  An iodosylbenzene - iron tetraarylporphyrin catalyst system decarboxylated α-aryl carboxylic acids and α,α,α-trisubstituted acetic acids efficiently to give the corresponding alcohol and carbonyl derivatives.

  碘代苯-四芳基卟啉铁催化剂体系可有效地将α-芳基羧酸和α，α，α-三取代的乙酸脱羧，得到相应的醇和羰基衍生物。