1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 | 709004-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-1H-indole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-indole-3-carboxylate；Methyl 1-[(4-bromophenyl)methyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 709004-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: MYKRUZTYVRRDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-((4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(phenylsulfonamido)propan-2-yl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂的基于吲哚-3-羧酸的骨架的设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）家族蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在我们以前的工作中，研究了WL-276的结构-活性关系。根据结果​​，若丹宁衍生物对Bcl-2和Mcl-1蛋白显示有效的结合亲和力，对Bcl-XL蛋白的活性较弱。基于先前的结果，设计并合成了新的一类基于吲哚-3-羧酸的衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂。其中，化合物17对Bcl-2蛋白的Ki值为0.26μM，优于WL-276。此外，它还可以抑制Ki值为72nM的髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白。特别是化合物31可以选择性地作用于Bcl-2和Mcl-1蛋白，但不能选择性地作用于Bcl-XL蛋白，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.014
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂的基于吲哚-3-羧酸的骨架的设计，合成和初步生物学评估。

  摘要：

  B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）家族蛋白是癌症治疗的诱人靶标。在我们以前的工作中，研究了WL-276的结构-活性关系。根据结果​​，若丹宁衍生物对Bcl-2和Mcl-1蛋白显示有效的结合亲和力，对Bcl-XL蛋白的活性较弱。基于先前的结果，设计并合成了新的一类基于吲哚-3-羧酸的衍生物作为Bcl-2 / Mcl-1双重抑制剂。其中，化合物17对Bcl-2蛋白的Ki值为0.26μM，优于WL-276。此外，它还可以抑制Ki值为72nM的髓样细胞白血病序列1（Mcl-1）蛋白。特别是化合物31可以选择性地作用于Bcl-2和Mcl-1蛋白，但不能选择性地作用于Bcl-XL蛋白，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.014

文献信息

• 取代3-吲哚类Bcl-2蛋白抑制剂及制备方法和 应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN105198789B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了一种取代3‑吲哚类Bcl‑2蛋白抑制剂及其制备方法和应用，化合物具有如通式I或II所示的结构。本发明的化合物对于Bcl‑2蛋白有较强的抑制活性，可预防或治疗因Bcl‑2蛋白表达异常导致的相关哺乳动物疾病，本发明还涉及具有通式I或II结构化合物的组合物的制药用途。