1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 174367-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 174367-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01571758
• 分子量: 314.181
• InChiKey: BQCRUIDKXQZWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Marchand; Le Borgne; Duflos, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 4, p. 211 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(4-溴苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含有 N-苄基部分的吲哚醛的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 本研究描述了 N-苄基吲哚醛的合成、表征和生物学评价。通过研究它们的抗氧化和抗炎活性来检查新合成化合物的生物活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力由 2,2-二苯基苦基肼、一氧化氮、超氧化物、过氧化物自由基清除方法确定。我们发现醛 4a、4b、4c 和 4e 显示出有希望的体外 DPPH 清除抗氧化活性，而醛 4b 和 4e 显示出良好的体外抗炎活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1674334

文献信息

• Selective and Efficient Formylation of Indoles (C3) and Pyrroles (C2) Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-Triazine/Dimethylformamide (TCT/DMF) Mixed Reagent
  作者：Nasser Iranpoor、Farhad Panahi、Soodabeh Erfan、Fatemeh Roozbin

  DOI：10.1002/jhet.2652

  日期：2017.3

  one equivalent of 2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (cyanuric chloride) generates an easy handling formylating agent for the efficient formylation of these classes of compounds to give the corresponding aldehydes under mild reaction conditions. This procedure was highly efficient, and a range of formylated indoles and pyrroles were obtained in good to excellent yields.

  这项研究介绍了一种有效的方法，分别在C（3）和C（2）的位置对吲哚和吡咯进行选择性甲酰化。三当量的N，N-二甲基甲酰胺和一当量的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（氰尿酰氯）的混合物可生成易于处理的甲酰化剂，以有效地将此类化合物甲酰化为在温和的反应条件下得到相应的醛。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率获得了一系列甲酰化的吲哚和吡咯。
• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• Design, synthesis and biological evaluation of <i>N</i> ‐substituted indole‐thiazolidinedione analogues as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Ginson George、Prashant S. Auti、Atish T. Paul

  DOI：10.1111/cbdd.13846

  日期：2021.7

  spectroscopic analysis further supported the strong binding affinity of these analogues with PL. A molecular dynamics study (20 ns) indicated that these analogues were stable in a dynamic environment. Thus, the present study highlighted the potential role of indole-thiazolidinedione hybrid analogues as potential PL inhibitors and further optimization might result in the development of new PL inhibitory

  胰脂肪酶 (PL) 是负责消化 50%–70% 膳食甘油三酯的关键酶，因此其抑制被认为是控制肥胖的可行方法。合成、表征和评估了一系列吲哚-TZD 杂化类似物的 PL 抑制活性。各种取代的吲哚-3-甲醛与取代的噻唑烷二酮的 Knoevenagel 缩合导致形成标题类似物。类似物6d和6e发挥有效的 PL 抑制活性（IC 50 -6.19 和 8.96 µM，分别）。此外，这些类似物发挥了竞争性的 PL 抑制模式。此外，分子模型研究与体外结果一致（Pearson's r = .8682，p  < .05）。荧光光谱分析进一步支持这些类似物与 PL 的强结合亲和力。分子动力学研究 (20 ns) 表明这些类似物在动态环境中是稳定的。因此，本研究强调了吲哚-噻唑烷二酮杂化类似物作为潜在 PL 抑制剂的潜在作用，进一步优化可能会导致开发新的 PL 抑制先导候选物。
• Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Thiadiazolylhydrazones of 1-Substituted Indole-3-carboxaldehydes
  作者：Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Vida Mashayekhi、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard、Kobra Rostamizadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12230

  日期：2014.2

  derivatives were tested for their antimycobacterial activity against Mycobacterium bovis BCG, and the results revealed that among the synthesized compounds, thiadiazole derivatives 4e, 4f, 4n, 4p, 4q, and 4t exhibited the highest activity with IC50 value of 3.91 μg/mL. The results indicate that the thiadiazole moiety plays a vital role in exerting antimycobacterial activity.

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。
• Weak Coordinating Carbonyl-Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation at the C4-Position of Indole with Allyl Alcohols
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00277

  日期：2020.4.17

  coupling of allyl alcohols at the C-4 position of indole derivatives under the C–H activation conditions catalyzed by Rh(III) is reported. This results in alkylation at the C-4 position of indole derivatives exclusively. The obtained product forms a tricyclic derivative under aldol reaction conditions, which can be a potential precursor for synthesizing a few alkaloid molecules such as ergot, hapalindole

  据报道，在Rh（III）催化的CH活化条件下，吲哚衍生物的C-4位烯丙醇的弱配位羰基定向偶联。这仅导致吲哚衍生物的C-4位烷基化。所获得的产物在醛醇缩合反应条件下形成三环衍生物，其可以是合成一些生物碱分子如麦角，卤代吲哚生物碱和相关杂环化合物的潜在前体。