1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮 | 62558-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-2-(4-methylanilino)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylanilino)ethanone
• CAS: 62558-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: NBEULEPYOFXMBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  460.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-hydroxy-1-(4-methylphenyl)imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Chern, Ching-Yu; Tachdjian, Catherine, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 793 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩、噻吩并吡啶和噻唑啉衍生物：作为抗增殖剂和多靶点激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  多靶点激酶抑制剂最近被证明是征服癌症扩散的一种有利可图的方法。目前的研究代表了新型噻吩、噻吩并吡啶和噻唑啉基衍生物4-14a,b的设计和合成。所有目标化合物均在体外针对三种癌细胞系进行了检测；在肝脏 (HepG-2)、乳房 (MCF-7) 和结肠 (HCT-116) 中，噻吩基化合物5a-c表现出最有效的活性。此外，后一种衍生物揭示了针对 WI-38 正常细胞系的安全性，选择性指数范围为 4.43 至 17.44。5a-c的体外酶测定表明，碳酰肼类似物5c对 Pim-1、VEGFR-2 和 EGFR WT酶具有最有希望的多靶点抑制活性，IC 50值；分别为 0.037 ± 0.02、0.95 ± 0.24 和 0.16 ± 0.05 µM。由于它是最有效的类似物，因此对5c进行了进一步的细胞周期和细胞凋亡分析。结果表明它在早期和晚期诱导preG1停滞和凋亡作用。此外，对5c进行了进一步的凋

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105964

文献信息

• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Phosphonylation of α-Amino Acid Derivatives and α-Amino Ketones for α-Aminophosphonates
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Xu Chen、Jiu-Jian Ji、Xiao Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02680

  日期：2019.1.4

  A novel and efficient direct oxidative phosphonylation of α-amino ketones and α-amino acid derivatives with dialkyl phosphites by the catalysis of a cobalt salt under air is disclosed. A variety of α-amino ketones and α-amino acid derivatives underwent the reaction well with dialkyl phosphites to produce the desired α-aminophosphonates. This protocol not only provides an alternative synthetic route

  公开了在空气中通过钴盐催化的新颖且有效的α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯的直接氧化膦酰化反应。各种α-氨基酮和α-氨基酸衍生物与亚磷酸二烷基酯充分反应，生成了所需的α-氨基膦酸酯。该方案不仅为制备各种α-氨基膦酸酯提供了另一种合成途径，而且避免了使用潜在爆炸性的过氧化物试剂。
• Iron(III)-catalyzed synthesis of selenoesters from α-amino carbonyl derivatives at room temperature
  作者：Rana Chatterjee、Anindita Mukherjee、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130624

  日期：2019.10

  An Fe(III)-catalyzed efficient method has been developed for the synthesis of selenoester derivatives in high yields through the coupling of α-amino carbonyl/glycine derivatives and diselenides under ambient air. A library of benzoselenoate derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. Experimental results suggest that the reaction

  已经开发了一种Fe（III）催化的有效方法，可通过在环境空气下将α-氨基羰基/甘氨酸衍生物与二硒化物偶联来以高收率合成硒酸酯衍生物。已经合成了具有多种取代基的苯并硒酸酯衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。实验结果表明该反应通过自由基途径进行。操作简便，与各种α-氨基羰基和二硒化物的相容性，高收率，快速反应和温和的反应条件是该方法的显着优势。我们还显示了合成的硒酸酯的实际应用，其可用于在生物科学中产生肽键。
• Microwave-assisted catalyst-free synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and monophenacylanilines
  作者：Arumugam Mariappan、Kandasamy Rajaguru、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1176201

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT An efficient catalyst-free microwave-assisted synthesis of tetrasubstituted pyrroles using dialkyl acetylenedicarboxylates and substituted monophenacylanilines has been developed. Axial chirality has been noticed in some N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles, but not with N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要已开发出一种使用二烷基乙炔二羧酸酯和取代的单苯甲酰苯胺的四取代吡咯的高效无催化剂微波辅助合成。一些 N-(α-naphthyl/2-isopropylphenyl)-2,3-dicarbethoxy-4-arylpyrroles 有轴向手性，但 N-aryl-2,3-dicarbethoxy-4-(α-naphthyl)pyrrole 没有. 图形概要
• Research on antibacterial and antifungal agents. VIII. synthesis and antimicrobial activity of 1,4-diarylpyrroles
  作者：GC Porretta、M Biava、R Fioravanti、M Fischetti、C Melino、F Venza、P Bolle、B Tita

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90092-f

  日期：1992.10

  The synthesis and the antimicrobial activity of 1,4-diarylpyrroles are reported. The obtained data in comparison with pyrrolnitrin show that many acid derivatives 4 exhibit a selective activity against some strains of Candida spp and poor activity against strains of Candida albicans. All ester derivatives 3 are inactive. The results obtained are discussed on the basis of structure-activity relationships.