1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯基)-1,2-乙二酮 | 40396-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯基)-1,2-乙二酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 4-Brom-4'-methylbenzil；1-(4-Bromophenyl)-2-p-tolylethane-1,2-dione；1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 40396-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: AYXTYJUQIFFTQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯基)-1,2-乙二酮 在 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 汞 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 N-<α,α-Dimethyl-4-(p-methyl-α,α,β,β-tetrafluorphenethyl)-benzyl>-formamid
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺。一类新的抗心律不齐药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a021
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(p-tolylethynyl)benzene 在 六氟异丙醇 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(4-溴苯基)-2-(4-甲基苯基)-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  使用HFIP作为牺牲氢供体和DMSO作为二羟基化剂将炔烃转化为1,2-二酮

  摘要：

  已经描述了内部炔烃的无金属和高价碘的转化为1,2-二酮化合物。本协议的效力取决于使用HFIP（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）作为炔烃的还原剂，而DMSO作为烯烃的二羟基化剂来获得所需的化学转化。将获得的1,2-二酮进一步转化为有用的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151588

文献信息

• Visible-Light-Induced Photocatalytic Oxidative Decarboxylation of Cinnamic Acids to 1,2-Diketones
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00322

  日期：2021.5.7

  A concerted metallophotoredox catalysis has been realized for the efficient decarboxylative functionalization of α,β-unsaturated carboxylic acids with aryl iodides in the presence of perylene bisimide dye to afford 1,2-diketones.

  已经实现了协同的金属光氧化还原催化，以在of双酰亚胺染料的存在下用芳基碘将α，β-不饱和羧酸有效地脱羧官能化，得到1,2-二酮。
• Unexpected reactivity of diaryl α-diketones with thiazolium carbenes: discovery of a novel multicomponent reaction for the facile synthesis of 1,4-thiazin-3-ones
  作者：Valerio Bertolasi、Olga Bortolini、Adelaide Donvito、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Massi、Salvatore Pacifico

  DOI：10.1039/c2ob25928a

  日期：——

  Diaryl α-diketones do not undergo polarity reversal in the presence of (benzo)thiazolium carbenes but are engaged in a novel multicomponent reaction with water to efficiently give medicinally relevant 1,4-thiazin-3-one heterocycles. Three different sets of conditions have been optimized to furnish the title compounds in fair to excellent yields depending on the electronic properties of α-diketone aromatic

  在（苯并）噻唑鎓卡宾存在的情况下，二芳基α-二酮不会发生极性反转，但会与 水有效地提供医学上相关的1,4-噻嗪-3-一杂环。优化了三套不同的条件，以根据α-二酮芳族取代基和噻唑鎓或苯并噻唑鎓底物的电子性质，以公平的价格提供优异收率的标题化合物。基于假定的关键中间体和同位素标记实验的分离和表征，还提出了合理的反应机理。
• Tandem and chemoselective synthesis of benzil derivatives from styrene and arene diazonium salts
  作者：Vilas G. Jadhav、Sachin A. Sarode、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.076

  日期：2017.5

  A facile and practically applied protocol for synthesis of benzil derivatives using styrene and arene diazonium salts is reported. Pd(OAc)2/SeO2 catalytic system was found to be efficient for chemoselective synthesis of benzil. Selenium dioxide works well as an oxidant under milder reaction conditions. Moderate to very good yields of the desired products were obtained.

  据报道，使用苯乙烯和芳烃重氮盐合成苯衍生物的简便实用方法。发现Pd（OAc）2 / SeO 2催化体系对于苯的化学选择性合成非常有效。在较温和的反应条件下，二氧化硒作为氧化剂很好地起作用。获得了所需产物的中等至非常高的产率。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Benzils by Oxidative Coupling Using Selenium Dioxide and p-Toluenesulfonic Acid Monohydrate
  作者：Md. Rumum Rohman、Icydora Kharkongor、Mantu Rajbangshi、Hormi Mecadon、Badaker M. Laloo、Priti R. Sahu、Iadeishisha Kharbangar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1002/ejoc.201101012

  日期：2012.1

  The oxidative coupling of the α-carbon atom of aromatic ketones with unactivated arenes in the presence of selenium dioxide and p-toluenesulfonic acid monohydrate is described. A number of unsymmetrical benzils have been prepared in good yields (38–75 %) with high regioselectivity. The generality and functional tolerance of this new protocol is demonstrated. The mechanistic pathway for the oxidative

  描述了在二氧化硒和对甲苯磺酸一水合物存在下芳族酮的 α-碳原子与未活化的芳烃的氧化偶联。已经以高产率 (38–75%) 和高区域选择性制备了许多不对称苯偶氮化合物。该新协议的通用性和功能耐受性得到了证明。还描述了氧化偶联反应的机理途径。在 SeO2 和 pTsOH·H2O 促进 C-C 键形成的最小化步骤方面，该反应显示出优势。该方法是有利的，因为可以回收用作溶剂的反应物。
• Self-Assembly of a Halogenated Molecule on Oxide-Passivated Cu(110)
  作者：Mohamed El Garah、Josh Lipton-Duffin、Jennifer M. MacLeod、Rico Gutzler、Frank Palmino、Vincent Luzet、Frédéric Chérioux、Federico Rosei

  DOI：10.1002/asia.201300283

  日期：2013.8

  The supramolecular self‐assembly of brominated molecules was investigated and compared on Cu(110) and Cu(110)O(2×1) surfaces under ultrahigh vacuum. By using scanning tunnelling microscopy, we show that brominated molecules form a disordered structure on Cu(110), whereas a well‐ordered supramolecular network is observed on the Cu(110)O(2×1) surface. The different adsorption behaviors of these two

  在超高真空下，研究了溴分子的超分子自组装现象，并在Cu（110）和Cu（110）O（2×1）表面上进行了比较。通过使用扫描隧道显微镜，我们显示溴化的分子在Cu（110）上形成无序的结构，而在Cu（110）O（2×1）的表面上观察到秩序良好的超分子网络。相对于裸露的Cu（110），这两个表面在Cu（110）O（2×1）上减弱的分子-底物相互作用方面描述了不同的吸附行为。氧钝化的作用是抑制脱溴作用，这可能是研究铜基基材上其他自组装过程的便捷方法。