1-(4-溴苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 | 24834-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)pyrazolidin-3-one
• CAS: 24834-98-8
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: GWDSGOHVPDCTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-羟基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 1-(4-溴苯基)-3-羟基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

文献信息

• [EN] PURINONES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] PURINONES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE 1
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087837A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  The application relates to inhibitors of USP1 useful in the treatment of cancers, and other USP1 associated diseases and disorders, having the Formula: (I), where R1, R2, R3, R3', R4, R5, X1, X2, X3, X4, and n are described herein.

  该应用涉及对USP1的抑制剂，用于治疗癌症和其他与USP1相关的疾病和紊乱，其化学式为：(I)，其中R1、R2、R3、R3'、R4、R5、X1、X2、X3、X4和n如本文所述。
• Synthesis, Fungicidal Activity, Structure–Activity Relationship and Density Functional Theory Studies of Novel Oxime Ether Derivatives Containing 1-Aryl-3-Oxypyrazoles
  作者：Kunzhi Lv、Yuanyuan Liu、Yi Li、Guanghui Xu、Xuechun Pan、Fangshi Li、Kai Chen、Bin Huang、Yaping Yang

  DOI：10.3184/174751915x14424777344265

  日期：2015.10

  A series of 16 oxime ether derivatives containing 1-aryl-3-oxypyrazoles were synthesised, and the structure of one of them, (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate was determined by X-ray diffraction crystallography. Preliminary bioassays indicated that some of these compounds exhibited very good fungicidal activities against Rhizoctonia solani

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-((1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-((1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。
• Rhodium-catalyzed redox-neutral coupling of phenidones with alkynes
  作者：Zhoulong Fan、Heng Lu、Wei Li、Kaijun Geng、Ao Zhang

  DOI：10.1039/c7ob01271c

  日期：——

  A switchable synthesis of N-substituted indole derivatives from phenidones via rhodium-catalyzed redox-neutral C–H activation has been achieved. In this protocol, we firstly disclosed that the reactivity of Rh(III) catalysis could be enhanced through employing palladium acetate as an additive. Some representative features include external oxidant-free, applicable to terminal alkynes, short reaction

  通过铑催化的氧化还原中性CH活化，可从苯二酮中可合成N取代的吲哚衍生物。在该协议中，我们首先公开了通过使用乙酸钯作为添加剂可以增强Rh（III）催化的反应性。一些代表性功能包括：无外部氧化剂，适用于末端炔烃，反应时间短，操作简便。有效合成抗癌PARP-1抑制剂的经济合成进一步证明了该方法的实用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed [4+3] Annulation of <i>N</i>-Aryl-pyrazolidinones and Propargylic Acetates: Access to Benzo[<i>c</i>][1,2]diazepines
  作者：Tingfang Li、Zi Yang、Zhenyu Song、Remi Chauvin、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01139

  日期：2020.6.5

  The generation of 2,3-dihydro-benzo[c][1,2]diazepine derivatives via rhodium(III)-catalyzed [4+3] annulation of pyrazolidinones and propargylic acetates is disclosed. The reaction proceeds smoothly under relatively mild conditions from propargylic acetates as novel C3 synthons. A range of dinitrogen-fused heterocyclic compounds are readily accessed by this approach.

  公开了通过铑（III）催化的吡唑烷酮和乙酸炔丙基酯的[4 + 3]环化反应生成2，3-二氢-苯并[ c ] [1,2]二氮杂卓衍生物。在相对温和的条件下，由炔丙基乙酸酯作为新型C 3合成子，可使反应平稳进行。通过该方法可以容易地获得许多二氮稠合的杂环化合物。
• Rapid Construction of Hexacyclic Indolines via the Ru(II)-Catalyzed C–H Activation Initiated Cascade Cyclization of Phenidones with Enynones
  作者：Yang Li、Yongzhuang Wang、Xiaoli Huang、Yan Shi、Yuhai Tang、Jiao Jiao、Jing Li、Silong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04133

  日期：2022.1.14

  initiated indole formation/Diels–Alder reaction/iminium ion cyclization sequence, which afforded hexacyclic indolines as single diastereomer in good to excellent yields with a broad substrate scope under mild conditions. The reaction features the simultaneous generation of five new chemical bonds and four new rings in one pot, providing a rapid and concise approach toward polycyclic indoline alkaloids and

  通过 Ru(II) 催化的 C-H 活化引发的吲哚形成/Diels-Alder 反应/亚胺离子环化序列，开发了一种高效的苯尼酮和烯炔酮级联环化，以良好至优异的产率提供六环二氢吲哚作为单一非对映体在温和条件下具有广泛的底物范围。该反应的特点是在一锅中同时产生五个新的化学键和四个新的环，为多环二氢吲哚生物碱及其类似物提供了一种快速而简洁的方法。