1-(4-溴苯基)三唑-4-羧酸 | 944901-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 944901-52-4
• 化学式: C₉H₆BrN₃O₂
• mdl: MFCD10686820
• 分子量: 268.07
• InChiKey: XTICDBQCZOQKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)三唑-4-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors

  摘要：

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00102h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.8%的产率得到1-(4-溴苯基)三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinolines bearing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as potent c-Met kinase inhibitors

  摘要：

  A series of 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activities against four typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, and MKN-45). Most compounds showed moderate-to-excellent antiproliferative activity. Compounds 32, 36, 37, 45, 51, and 52 were further examined for their inhibitory activity against c-Met kinase. The promising compound 37, with a c-Met IC50 value of 2.27 nM, was identified as a multitargeted receptor tyrosine kinase inhibitor. The analysis of their structure-activity relationships indicated that compounds with EWGs, especially chloro group, at 2-position on the phenyl ring (moiety B) have potent antitumor activity. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.035

文献信息

• ω-Quinazolinonylalkyl aryl ureas as reversible inhibitors of monoacylglycerol lipase
  作者：Florian M. Dato、Jörg-Martin Neudörfl、Michael Gütschow、Bernd Goldfuss、Markus Pietsch

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103352

  日期：2020.1

  The serine hydrolase monoacylglycerol lipase (MAGL) is involved in a plethora of pathological conditions, in particular pain and inflammation, various types of cancer, metabolic, neurological and cardiovascular disorders, and is therefore a promising target for drug development. Although a large number of irreversible-acting MAGL inhibitors have been discovered over the past years, there are only few

  丝氨酸水解酶单酰基甘油脂肪酶（MAGL）涉及多种病理状况，特别是疼痛和炎症，各种类型的癌症，代谢，神经和心血管疾病，因此是药物开发的有希望的靶标。尽管在过去几年中发现了许多不可逆作用的MAGL抑制剂，但到目前为止，只有很少的已知化合物可逆地抑制酶。因此，在显示出可逆的抑制行为的新型化学实体上投入了大量的精力，认为这种化学实体引起较少的不良副作用。为了探索各种化学结构作为MAGL粘合剂，我们已经应用了一种虚拟筛选方法，即将小分子停靠在人类MAGL（hMAGL）的晶体结构中，并设想了45种选定化合物的库，然后将其合成。生化研究包括确定对hMAGL和两种相关水解酶的抑制能力，即人脂肪酸酰胺水解酶（hFAAH）和鼠类胆固醇酯酶（mCEase）。这些分析中最有希望的候选物，即三个带有3至5个亚甲基的烷基间隔基的ω-喹唑啉酮烷基烷基芳基脲，IC50值为20-41 µM，对hMAGL具有可逆的去污剂不敏
• Synthesis, Characterization and Thermal Stability Study of New Heterocyclic Compounds Containing 1,2,3-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Rings
  作者：Riyadh J. Nahi、Noor H. Imran

  DOI：10.13005/ojc/350128

  日期：2019.2.28

  In the current study, a new series of 1,2,3-triazole derivatives was synthesized via copper (I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction using a series of synthesised p-substituted phenyl azides and propiolic acid. In addition, a new series of heterocyclic compounds containing 1,2,3-triazole and 1,3,4-thiadiazole ring combined in one molecule was synthesised via a condensation reaction of the

  在当前的研究中，使用一系列合成的对位取代的苯基叠氮化物和丙酸，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成了一系列新的1,2,3-三唑衍生物。另外，通过合成的1,2,3-三唑衍生物与硫代氨基脲的缩合反应，合成了一个分子中含有1,2,3-三唑和1,3,4-噻二唑环的一系列新的杂环化合物。 POCl3的存在。此外，通过TGA和DTG技术研究了这些新合成的化合物的热行为。
• Triazole containing novobiocin and biphenyl amides as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Jinbo Zhao、Huiping Zhao、Jessica A. Hall、Douglas Brown、Eileen Brandes、Joseph Bazzill、Patrick T. Grogan、Chitra Subramanian、George Vielhauer、Mark S. Cohen、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1039/c4md00102h

  日期：——

  1,2,3-Triazole side chain containing coumarin and biphenyl amides were designed, synthesized and evaluated as potent Hsp90 C-terminal inhibitors, which exhibited improved anti-proliferative activities against a panel of cancer cell lines.

  设计、合成和评估了含有香豆素和联苯酰胺的1,2,3-三唑侧链，作为强效的Hsp90 C-末端抑制剂，对一系列癌细胞系表现出改进的抗增殖活性。
• One-Pot Synthesis of 1-Monosubstituted 1,2,3-Triazoles from Propargyl Alcohol
  作者：Zhen Chen、Chunmei Han、Suping Dong、Wensheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1589157

  日期：2018.3

  A one-pot synthesis of 1-monosubstituted-1,2,3-triazoles from propargyl alcohol and various aryl azides was achieved. This simple method provides concise and efficient access to various 1-monosubstituted 1,2,3-triazole derivatives through a three-step one-pot ­sequence in good to excellent yields.

  实现了由炔丙醇和各种芳基叠氮化物一锅法合成 1-单取代-1,2,3-三唑。这种简单的方法通过三步一锅法以良好到极好的收率提供了对各种 1-单取代 1,2,3-三唑衍生物的简洁有效的访问。
• Design, synthesis and in-vitro evaluation of fluorinated triazoles as multi-target directed ligands for Alzheimer disease
  作者：Tanay Dalvi、Bhaskar Dewangan、Gopal Agarwal、Dattatray Shinde Suchita、Alok Jain、Akshay Srivastava、Bichismita Sahu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127999

  日期：2021.6

  containing triazoles to inhibit Amyloid β aggregation and simultaneously chelate the excess metals present in the extracellular space and scavenge the ROS thus reduce the inflammatory condition. From the screened compound library, compound 1c found to be potent and safe. It has demonstrated inhibition of Amyloid β aggregation (IC50 of 4.6 μM) through selective binding with Amyloid β at the nucleation site

  阿尔茨海默病是多因素的，炎症在疾病进展和严重程度中起主要作用。金属和活性氧 (ROS) 是阿尔茨海默病相关炎症的关键介质。由于多因素性质，开发新药的主要挑战是分子穿越血脑屏障 (BBB) 的能力。我们设计并合成了多靶点定向的含三唑的六氟甲醇，以抑制淀粉样蛋白 β 聚集，同时螯合细胞外空间中存在的过量金属并清除 ROS，从而减轻炎症状况。从筛选的化合物库中，发现化合物1c有效且安全。它已证明抑制淀粉样蛋白 β 聚集 (IC 504.6 μM）通过在成核位点与淀粉样蛋白 β 选择性结合（从分子对接中得到证明）。它还螯合金属（Cu +2、Zn +2和Fe +3）并显着清除ROS。由于分子中存在六氟甲醇部分，它可能有助于渗透 BBB 并改善药代动力学特性。在体外化合物的结果1C指示用于六氟甲醇的含发展滥交三唑酰胺骨架作为针对阿尔茨海默病的多目标导向治疗。