1-(4-溴苯基)三唑-4-甲醛 | 916151-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)三唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 916151-04-7
• 化学式: C₉H₆BrN₃O
• 分子量: 252.07
• InChiKey: BTQYPLKFLNXZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  401.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)三唑-4-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(4-溴苯基)-4-(二氟甲基)三唑
  参考文献：
  名称：

  N-取代-苯基-1,2,3-三唑衍生物的合成，结核病抑制活性和SAR研究。

  摘要：

  这项工作的目的是描述新型N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛的合成，体外抗结核分枝杆菌谱以及结构-活性关系（SAR）研究（ 3a-1）。芳族胺盐酸盐与重氮丙二醛（1）的反应以中等至良好的产率产生了几种N-取代的苯基-1,2,3-三唑-4-甲醛（3a-1）。为了研究二氟亚甲基对这些化合物的抗分枝杆菌活性的影响，用DAST氟化三唑可将相应的甲醛化合物以优异的产率转化为新的二氟甲基衍生物（4a-1）。所有化合物的表征均通过分光光度法进行，另外1-（4-甲基苯基）-1,2,3-三唑-4-甲醛通过X射线晶体学测定。已经针对化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株（ATCC 27294）的抑制活性筛选了化合物（3a-1）和（4a-1），并且它们全部都能够抑制细菌的生长。有趣的是，与目前用于治疗结核病的药物相似，3a和3k的MIC值为2.5mug / mL表现出最好的抑制作用。我们的SAR研究表明，氢键

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.019
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-溴苯 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(4-溴苯基)三唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢表雄酮类似物作为有效的抗增殖剂的设计与合成。

  摘要：

  本研究的目的是确定一系列在C16位上含有三唑的新型脱氢表雄酮衍生物对人癌细胞的细胞毒性作用。本研究中使用的癌细胞是A549，Hela，HepG-2，BEL7402，MCF-7和HCT116。几种合成的化合物表现出有效的抗增殖作用。最有希望的化合物是（E）-3-羟基-16-（（1-（4-碘苯基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）亚甲基）-10,13-二甲基- 1,3,4,7,8,9,10,11,12,13,15,16-dodecahydro-2H-cyclopenta [a] phenanthren-17（14）-one（compound 2n），具有相当高的抗增殖作用在HepG-2细胞系中具有高活性，IC50值为9.10 µM，对MCF-7细胞系具有很高的活性，IC50值为9.18 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules23092243

文献信息

• Structurally modified glycyrrhetinic acid derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Ming Bian、Dong Zhen、Qing-Kun Shen、Huan-Huan Du、Qian-Qian Ma、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104598

  日期：2021.2

  With the aim of finding new anti-inflammatory drugs, a series of new Glycyrrhetinic acid derivatives (1–34) have been designed and synthesized by structural modification, and their anti-inflammatory activities in vitro have been evaluated. The anti-inflammatory activities assay demonstrated that compound 5b suppressed the expression of pro-inflammatory cytokines including IL-6, TNF-α and NO, it also

  以寻找新型抗炎药为目的，通过结构修饰设计合成了一系列新的甘草次酸衍生物（1-34），并对其体外抗炎活性进行了评价。抗炎活性测定表明，化合物 5b 抑制了促炎细胞因子包括 IL-6、TNF-α 和 NO 的表达，它还抑制了 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中 iNOS 和 COX-2 的表达。剂量依赖性方式。此外，蛋白质印迹结果表明化合物 5b 对促炎细胞因子的抑制作用与抑制 NF-κB 和 MAPK 信号通路有关。
• An Efficient Protocol for the Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Substituted 4<i>H</i>-Chromene Derivatives
  作者：P. Sambasiva Rao、G. Malla Reddy、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、G. Santhosh Kumar、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1002/jhet.1850

  日期：2014.8

  A facile and an efficient protocol has been developed for the synthesis of novel 1,2,3-triazole substituted 4H-chromene derivatives in single pot by multicomponent reaction of 1,3-cyclohexanedione, malononitrile and 1-substituted 1,2,3-triazole-5-aldehyde using potassium carbonate as catalyst.

  已经开发了一种简便有效的方法来合成新型1,2,3-三唑取代的4 H-色烯衍生物在通过单罐多组分反应的1,3-环己二酮，丙二腈和1-取代的1,2,3-三唑-5-醛的使用碳酸钾为催化剂。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of (E)-2-[(1-Substituted Phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-ones
  作者：M. K. Swamy、M. Swapna、T. Sandeep、P. Venkateswar Rao

  DOI：10.1134/s107036321909024x

  日期：2019.9

  A series of novel (E)-2-[(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]-2,3-dihydro-1H-inden-1-one derivatives has been synthesized by condensation of 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehydes with 2,3-dihydro-1H-inden-1-one. The synthesized compounds are characterized by 1H and 13C NMR, and mass spectrometry, and tested in vitro against four bacterial organism and two fungal organisms. The tests data

  一系列新的（E）-2-[（1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-基）亚甲基] -2,3-二氢-1 H-茚满-1-一衍生物具有通过1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲醛与2,3-二氢-1 H -inden-1-one的缩合合成。合成的化合物通过1 H和13 C NMR表征，并进行质谱分析，并针对四种细菌生物体和两种真菌生物体进行了体外测试。测试数据证明了化合物的中等至良好活性。
• An efficient NaHSO3-promoted protocol for chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in water
  作者：Yu-qin Jiang、Shu-hong Jia、Xi-yong Li、Ya-min Sun、Wei Li、Wei-wei Zhang、Gui-qing Xu

  DOI：10.1007/s11696-017-0367-5

  日期：2018.5

  NaHSO3 was more than 11 equivalents, the 2-substituted benzimidazole could be highly selectively formed as the sole product. NaHSO3 was firstly reacted with aldehyde to form the aldehyde sodium bisulfite, which reacted with o-phenylenediamine to form the 2-substituted benzimidazole and inhibited the formation of 1,2-disubstituted benzimidazole. This protocol solved the poor selectivity problem appearing

  已经开发了一种有效的方案，用于从水中由NaHSO 3促进的各种脂族/芳族/杂芳基醛和邻苯二胺衍生物化学选择性合成2-取代的苯并咪唑。当在水中进行反应时，NaHSO 3的量对2-取代的苯并咪唑和1，2-二取代的苯并咪唑的反应选择性有很大的影响。当NaHSO 3的量大于11当量时，可以高度选择性地形成2-取代的苯并咪唑作为唯一产物。的NaHSO 3首先用醛反应以形成醛亚硫酸氢钠，其与反应ö-苯二胺形成2-取代的苯并咪唑并抑制1，2-二取代的苯并咪唑的形成。该方案解决了传统方法在邻位环缩合时出现的选择性差的问题。-苯二胺和醛。该方法还具有通过在反应结束时从反应混合物中过滤单个2-取代的苯并咪唑沉淀物而无需进一步纯化而进行简单后处理的优点。此外，该方法适用于富电子和贫电子的起始原料，已成功地用于合成九种含有1,2,3-三唑部分的新型2-取代苯并咪唑衍生物。它们通过NMR，IR和HRMS光谱表征。而
• Synthesis and Anticancer Activity of (E)-5-[(1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]thiazolidine-2,4-diones
  作者：V. K. Manikala、V. M. Rao

  DOI：10.1134/s1070428020050206

  日期：2020.5

  presence of KOH. The title compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity using MTT assay against four cancer cell lines: A549 (lung), HT-29 (colon), MCF-7 (breast), and A375 (melanoma). Most compounds displayed good anticancer activity, but hydroxy- and nitro-substituted derivatives showed higher activity than the others.

  摘要通过将相应的1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲醛与噻唑烷-2,4-二酮缩合，合成了一系列新的1,2,3-三唑基噻唑烷二酮类似物。KOH。使用MTT测定法针对四种癌细胞系：A549（肺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌）和A375（黑素瘤）评估了标题化合物的体外抗癌活性。大多数化合物显示出良好的抗癌活性，但是羟基和硝基取代的衍生物显示出比其他化合物更高的活性。