查尔酮苯腙 | 37799-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 查尔酮苯腙
• 英文名称: chalcone phenylhydrazone
• 英文别名: chalcone-phenylhydrazone；Benzylidenacetophenon-phenylhydrazon；Chalkon-phenylhydrazon；Phenylhydrazon von 1,3-Diphenyl-2-propen-1-on；Phenyl-styryl-keton-phenylhydrazon；Benzalacetophenon-phenylhydrazon；N-(1,3-diphenylprop-2-enylideneamino)aniline
• CAS: 37799-62-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: MPGPJPXYUJRNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  查尔酮苯腙 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,5-三苯基-4,5-二氢-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Raiford; Davis, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55.48%的产率得到查尔酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  不同功能的基于查耳酮的和其环化衍生物作为哺乳动物组织蛋白酶B和组织蛋白酶H的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.037

文献信息

• Radical-Mediated Diamination of Alkenes with Phenylhydrazine and Azodicarboxylates: Highly Diastereoselective Synthesis of<i>trans</i>-Diamines from Cycloalkenes
  作者：Ming-Kui Zhu、Yu-Chen Chen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.201203832

  日期：2013.4.22

  Metal‐free synthesis: Diamination of alkenes by using phenylhydrazine and azodicarboxylates could be achieved in a one‐pot manner under very mild conditions (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). This process works with the assistance of acetic acid by means of a radical mechanism and displays a high trans selectivity when cycloalkene substrates were used in the reaction.

  不含金属的合成：在非常温和的条件下，可以通过单罐方式通过苯肼和偶氮二羧酸酯进行烯烃的胺化反应（参见方案； Boc =叔丁氧羰基）。该方法借助于自由基机理在乙酸的辅助下进行，并且当在反应中使用环烯烃底物时显示出高的反式选择性。
• Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Pyrazoles via Ru(II) Catalysis: Intramolecular Aerobic Oxidative C–N Coupling
  作者：Jiantao Hu、Shi Chen、Yonghui Sun、Jing Yang、Yu Rao

  DOI：10.1021/ol3022353

  日期：2012.10.5

  An unprecedented ruthenium(II)-catalyzed intramolecular oxidative C–N coupling method has been developed for the facile synthesis of a variety of synthetically challenging tri- and tetrasubstituted pyrazoles. Dioxygen gas is employed as the oxidant in this transformation. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and high yields.

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazoles by an electrochemical radical C_sp²–H/N–H cyclization of arylhydrazones
  作者：Hao Wan、Dongting Li、Huadan Xia、Liwen Yang、Hesham Alhumade、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1cc04656j

  日期：——

  bond-forming reactions to N-heterocyclic frameworks has been a long-standing interest in organic synthesis. In this work, we develop an electrochemical radical Csp2–H/N–H cyclization of arylhydrazones to 1H-indazoles. The electrochemical anodic oxidation approach was adopted to synthesize a variety of 1H-indazole derivatives in moderate to good yields. HFIP was not only employed as a solvent or the proton donor

  对 N-杂环骨架进行高效且可持续的 C-N 键形成反应一直是有机合成领域的长期兴趣。在这项工作中，我们开发了芳基腙到 1 H-吲唑的电化学自由基 C sp 2 -H/N-H 环化。采用电化学阳极氧化方法合成了多种1 H-吲唑衍生物，产率中等至较好。HFIP不仅用作溶剂或质子供体，而且可以促进N自由基的形成。这种合成方法操作简单，较便宜的电极适用于这种化学。
• Oxidative cyclization of arylhydrazones of chalcones and benzalacetones to pyrazoles by thianthrene cation radical
  作者：Albert C. Kovelesky、Henry J. Shine

  DOI：10.1021/jo00244a024

  日期：1988.4
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles and 1<i>H</i>-Pyrazoles via FeBr₃/O₂ Mediated Intramolecular C–H Amination
  作者：Tianshui Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1021/jo3026862

  日期：2013.2.1

  A new synthesis of substituted 1H-indazoles and 1H-pyrazoles from arylhydrazones via FeBr3/O-2 mediated C-H activation/C-N bond formation reactions is reported. The corresponding 1,3-diaryl-substituted indazoles and trisubstituted pyrazoles were obtained in moderate to excellent yields under mild conditions.