查尔酮-6-硼酸频那醇酯 | 928773-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 查尔酮-6-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 4-oxo-4H-chromen-6-ylboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)chromen-4-one；Chromone-6-boronic acid pinacol ester
• CAS: 928773-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₇BO₄
• 分子量: 272.109
• InChiKey: MCLPUBULQFSMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  查尔酮-6-硼酸频那醇酯 在 α,α,α-三联吡啶 、 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octanebis(tetrafluoroborate) 、 [(terpy)Pd(MeCN)][BF4]2 、 sodium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-氟色酮
  参考文献：
  名称：

  钯(III)催化芳基硼酸衍生物的氟化

  摘要：

  提出了一种实用的钯催化从芳基硼酸衍生物合成芳基氟化物的方法。该反应操作简单，适合多克规模的合成。反应机制的评估表明单电子转移途径，涉及已分离和表征的 Pd(III) 中间体。

  DOI：

  10.1021/ja405919z

文献信息

• Structure-Guided Discovery of Potent and Selective DYRK1A Inhibitors
  作者：Csaba Weber、Melinda Sipos、Attila Paczal、Balazs Balint、Vilibald Kun、Nicolas Foloppe、Pawel Dokurno、Andrew J. Massey、David Lee Walmsley、Roderick E. Hubbard、James Murray、Karen Benwell、Thomas Edmonds、Didier Demarles、Alain Bruno、Mike Burbridge、Francisco Cruzalegui、Andras Kotschy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00023

  日期：2021.5.27

  DYRK1A ATP site with very high efficiency, although with limited selectivity. Structure-guided optimization cycles enabled us to convert this fragment hit into potent and selective DYRK1A inhibitors. Exploiting the structural differences in DYRK1A and its close homologue DYRK2, we were able to fine-tune the selectivity of our inhibitors. Our best compounds potently inhibited DYRK1A in the cell culture

  激酶 DYRK1A 由于其在多种疾病中的作用而成为药物发现项目的一个有吸引力的靶点。通过片段筛选，我们鉴定了一种简单的联芳基化合物，该化合物以非常高的效率与 DYRK1A ATP 位点结合，但选择性有限。结构引导的优化循环使我们能够将此片段转化为有效的选择性 DYRK1A 抑制剂。利用 DYRK1A 及其密切同源物 DYRK2 的结构差异，我们能够微调抑制剂的选择性。我们最好的化合物可在细胞培养物和体内有效抑制 DYRK1A，并表现出类似药物的特性。在卵巢癌模型中，体内DYRK1A 的抑制转化为剂量依赖性肿瘤生长抑制。
• Activators of executioner procaspases 3, 6 and 7
  申请人：Wells Jim

  公开号：US08642788B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The present invention provides compounds as activators of procaspases 3, 6 and/or 7 and related derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods for their use, and methods for preparing these compounds. In one aspect, the compounds are useful for treating cancers and neoplastic diseases.

  本发明提供的化合物可作为procaspases 3、6和/或7的激活剂及相关衍生物、其制药组合物、使用它们的方法以及制备这些化合物的方法。在一个方面，这些化合物可用于治疗癌症和肿瘤性疾病。
• ACTIVATORS OF EXECUTIONER PROCASPASES 3, 6 AND 7
  申请人：Wells Jim

  公开号：US20110021522A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention provides compounds as activators of procaspases 3, 6 and/or 7 and related derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods for their use, and methods for preparing these compounds. In one aspect, the compounds are useful for treating cancers and neoplastic diseases.

  本发明提供了化合物作为procaspases 3、6和/或7的激活剂及其相关衍生物，其制药组合物，它们的使用方法，以及这些化合物的制备方法。在一个方面，这些化合物对于治疗癌症和肿瘤性疾病是有用的。