1-(4-甲基哌嗪-1-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 6338-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲基哌嗪-1-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(4-Methylpiperazin-1-yl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 6338-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: CDKVGQYADQVLGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基哌嗪-1-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 、 6-fluorobenzofuroxan 在 C.I.酸性橙108 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到6-fluoro-3-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-2-phenylquinoxaline 1,4-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  生物还原性3-取代喹喔啉二-N-氧化物的自由基化学和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了一系列喹喔啉二氮氧化物（QDO）化合物的自由基化学和细胞毒性，以探索此类生物还原药物的作用机理。一系列的水溶性3-三氟甲基的（4 - 10），3-苯基（11 - 19），和3-甲基（20 - 21）取代的QDO化合物被设计为跨越一系列与生物还原相符的电子亲和力。厌氧甲酸水溶液缓冲液的稳态辐射分解对QDO的损失的化学计量表明，QDO的单电子还原会生成自由基，该自由基能够通过甲酸的氧化来引发链反应。如EPR自旋捕获实验所确定，3-三氟甲基类似物表现出与HO •释放一致的长链反应。几个碳中心自由基中间体，通过截断细胞色素P450还原酶（POR）使用，进行了表征具有N-末端的QDO化合物的厌氧培养产生ñ -叔丁基α苯基硝酮（PBN）和5-（二乙氧基磷酰基）-5- -甲基-1-吡咯啉-N氧化物（DEPMPO）自旋阱，并通过EPR进行了观察。对产生强氧化性自由基的实验数据进行了很好的模拟，这

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00133
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 苯甲酰乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1-(4-甲基哌嗪-1-基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  生物还原性3-取代喹喔啉二-N-氧化物的自由基化学和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了一系列喹喔啉二氮氧化物（QDO）化合物的自由基化学和细胞毒性，以探索此类生物还原药物的作用机理。一系列的水溶性3-三氟甲基的（4 - 10），3-苯基（11 - 19），和3-甲基（20 - 21）取代的QDO化合物被设计为跨越一系列与生物还原相符的电子亲和力。厌氧甲酸水溶液缓冲液的稳态辐射分解对QDO的损失的化学计量表明，QDO的单电子还原会生成自由基，该自由基能够通过甲酸的氧化来引发链反应。如EPR自旋捕获实验所确定，3-三氟甲基类似物表现出与HO •释放一致的长链反应。几个碳中心自由基中间体，通过截断细胞色素P450还原酶（POR）使用，进行了表征具有N-末端的QDO化合物的厌氧培养产生ñ -叔丁基α苯基硝酮（PBN）和5-（二乙氧基磷酰基）-5- -甲基-1-吡咯啉-N氧化物（DEPMPO）自旋阱，并通过EPR进行了观察。对产生强氧化性自由基的实验数据进行了很好的模拟，这

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00133