1-(4-甲基苯基)-3,4-二氢喹啉-2-酮 | 792122-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3,4-二氢喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 792122-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: NJIPIQFSGMFPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3,4-二氢喹啉-2-酮 、 1-碘代丙烷 、 生成 3-propyl-1-p-tolyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolone derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）化合物，其中—X—，n，R1，R3和Ar—具有在此定义的值，它们的制备以及用作药物的用途。

  公开号：

  US20070105845A1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到1-(4-甲基苯基)-3,4-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导无催化剂芳香酰胺化合成 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

   抽象的 提出了一种简单的可见光诱导芳香酰胺化反应方案，以产生 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮。室温下，无需任何光催化剂，酰胺化反应顺利进行，得到了所需产物，收率46%~72%。

  DOI：

  10.1134/s1070428024030138

文献信息

• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004096773A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds of formula (I) where -X-, n, R1, R3 and Ar- have the values defined herein, their preparation and use as norepinephrine reuptake inhibitors useful for the treatment of nervous system disorders

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中-X-、n、R1、R3和Ar-具有本文中定义的值，它们的制备和用途作为去甲肾上腺素再摄取抑制剂，可用于治疗神经系统疾病。
• Visible-light promoted photocatalyst-free aerobic α-oxidation of tertiary amines to amides
  作者：Xinpeng Xie、Xuan Guo、Kaikai Qiao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2ob01565j

  日期：——

  strategy for the α-oxygenation of tertiary amines by molecular oxygen (1 atm), enabled by electron–donor–acceptor (EDA) complexes, has been developed. This EDA-complex mediated process provides a facile access to amides and esters from readily accessible corresponding amines and ethers without the need for an external photoredox catalyst, and also features mild reaction conditions, broad substrate scope

  已经开发了一种无光催化剂、可见光诱导的叔胺通过分子氧（1 atm）氧化的策略，该策略由电子-供体-受体（EDA）配合物实现。这种 EDA 复合物介导的工艺无需外部光氧化还原催化剂即可从容易获得的相应胺和醚中轻松获得酰胺和酯，并且还具有温和的反应条件、广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。机理研究表明，EDA 配合物在可见光照射下的分解引发了短自由基链式反应。
• Dehydrogenative Electrochemical Synthesis of <i>N</i>‐Aryl‐3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones by Iodine(III)‐Mediated Coupling Reaction
  作者：Jessica C. Bieniek、Boris Mashtakov、Dieter Schollmeyer、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202303388

  日期：2024.2

  hypervalent iodine(III)-mediated in-cell synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones by C−N coupling is established, applying catalytic amounts of reagents, inexpensive electrode materials and a simple galvanostatic set-up. With this method 23 examples in yields up to 96 % could be synthesized, exhibiting various functional groups. Furthermore, a 10-fold scale-up was performed and a reaction mechanism was proposed

  应用催化量的试剂、廉价的电极材料和简单的恒电流装置，建立了通过 CN 耦合电催化高价碘 (III) 介导的 3,4-二氢喹啉-2-酮的细胞内合成。通过这种方法，可以合成 23 个样品，收率高达 96%，具有各种官能团。此外，还进行了10倍的放大并提出了反应机理。
• Cyclometalated Ruthenium Catalyst Enables Selective Oxidation of <i>N</i>-Substituted Tetrahydroquinolines to Lactams
  作者：Monuranjan Konwar、Tapashi Das、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04263

  日期：2024.2.16

  Herein, we report an unusual α-methylene oxidation of N-substituted tetrahydroquinoline to lactams using the cyclometalated Ru(II)-complex as a catalyst. Cyclic-α-methylene C–H bonds are selectively oxidized under the reaction conditions even in the presence of α-methyl or reactive α-methylene C–H bonds. This methodology is also useful in the late-stage functionalization of pharmaceuticals. Mechanistic

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。