1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑 | 13578-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑
• 中文别名: 1-(4-甲磺酰基)-3-硝基-1,2,4-三唑；1-(4-甲基苯基磺酰基)-1,2,4-噻唑；1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-tosyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-toluenesulfonyl)-1H-1,2,4-triazole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4-triazole
• CAS: 13578-51-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: GFWABQNSSIQCLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108℃
• 沸点：
  417.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(p-Toluenesulfonyl)-1,2,4-triazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 13578-51-3
俗名： 1-Tosyl-1,2,4-triazole
1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H9N3O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
107°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
1-对甲苯磺酰基-1,2,4-三唑

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑 在 sodium hydride 、 1H-1,2,3-三氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  OPTICALLY ACTIVE HALOHYDRIN DERIVATIVE AND PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE EPOXY ALCOHOL DERIVATIVE FROM THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1647551B1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  从磺酰肼和胺中碘催化快速合成磺酰胺†

  摘要：

  通过碘与芳基磺酰肼的胺催化磺酰化反应，开发了一种新的磺酰胺合成方法。这种无金属的策略采用易于获得且易于处理的起始原料，催化剂和氧化剂，并且可以在温和条件下轻松进行，从而在短时间内即可以中等到极好的收率方便地获得各种磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob02075a
• 作为试剂：
  描述：

  七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 在 sodium hydride 、 1-(4-甲基苯磺酰基)-1,2,4-三唑 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 mono(2(A),3(A)-anhydro)-heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-CD
  参考文献：
  名称：

  连接到β-环糊精仲面的钌配合物催化脂肪族酮的对映选择性加氢

  摘要：

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700558

文献信息

• Base free regioselective synthesis of α-triazolylazine derivatives
  作者：Mysore Bhyrappa Harisha、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6ra10452e

  日期：——

  A regioselective α-heteroarylation followed by deoxygenation towards the synthesis of variety of azine triazole from simple azine N-oxides derivatives and N-tosyl-1,2,3-triazoles has been described. The reaction is metal free and base free with shorter reaction time, high yields and a broad substrate scope.

  已经描述了区域选择性α-杂芳基化，然后脱氧以从简单的嗪N-氧化物衍生物和N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑合成各种嗪三唑。该反应是无金属和无碱的，反应时间更短，产率高且底物范围广。
• Synthesis of Rh(I) Complexes Bearing<i>N</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonyl-substituted<i>N</i>-Heterocyclic Carbenes
  作者：Tetsuo Sato、Daisuke Yoshioka、Yoichi Hirose、Shuichi Oi

  DOI：10.1246/cl.130979

  日期：2014.3.5

  We have synthesized Rh(I) complexes bearing a 1,2,4-triazol-3-ylidene or imidazol-2-ylidene substituted N-p-toluenesulfonyl (N-Ts) group. Structural characterizations of the Rh(I) complexes revealed that, because of its mesomeric and inductive electron-withdrawing effects, the N-Ts substituent increased π-accepting ability and decreased σ-donating ability of carbenes compared to N-mesityl substituents.

  我们合成了带有1,2,4-三唑-3-亚基或咪唑-2-亚基取代的对甲苯磺酰胺（N-Ts）基团的铑(I)配合物。对铑(I)配合物的结构表征揭示了由于N-Ts取代基的共轭和诱导吸电子效应，与N-甲基取代基相比，增强了卡宾的π接受能力并降低了σ给予能力。
• Adaptation of Staphylococcus aureus to synthetic triazolides
  作者：E. S. Selezneva、Z. P. Belousova、A. I. Ivanchina、E. I. Ten’gaev

  DOI：10.1007/s11094-006-0079-6

  日期：2006.3

  The ability of Staphylococcus aureus to adapt to the toxic action of 1,2,4-triazole and its sulfuryl derivates has been studied. A positive correlation is found between the lipophilicity and toxicity of substances. It is established that methylated derivates are more toxic than substances without methyl radicals. St. aureus species grown on a medium containing triazolides in a nontoxic dose become resistant to highly toxic doses of these substances. The possible mechanisms of St. aureus adaptation to triazolides are discussed.

  已研究了金黄色葡萄球菌对1,2,4-三唑及其磺酰衍生物毒性作用的适应能力。我们发现物质的亲脂性与毒性之间存在正相关关系。确定甲基化衍生物比没有甲基的物质更具毒性。在含有非毒性剂量的三唑类衍生物的培养基上生长的金黄色葡萄球菌，对这些物质的高毒性剂量表现出抗性。讨论了金黄色葡萄球菌适应三唑类衍生物的可能机制。
• Highly Efficient Preparation of Amides from Aminium Carboxylates Using N-(p-toluenesulfonyl) Imidazole
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad、Elham Forouhari

  DOI：10.3184/174751916x14531325057887

  日期：2016.2

  N-(p-toluenesulfonyl)imidazole in the presence of triethylamine in DMF at 100 °C afforded the corresponding amides in good to excellent yields. N-(p-Toluenesulfonyl)imidazole proved to be a highly efficient coupling reagent for the preparation of numerous structurally diverse primary, secondary and tertiary amides.

  在三乙胺的存在下，在 DMF 中，在 100 °C 下用 N-（对甲苯磺酰基）咪唑处理羧酸铵，得到相应的酰胺，收率良好至极好。N-（对甲苯磺酰基）咪唑被证明是一种高效的偶联剂，可用于制备多种结构不同的伯、仲和叔酰胺。
• Radical [1,3] Rearrangements of Breslow Intermediates
  作者：Sefat Alwarsh、Yi Xu、Steven Y. Qian、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1002/anie.201508368

  日期：2016.1.4

  bear radical‐stabilizing N substituents, such as benzyl, cinnamyl, and diarylmethyl, undergo facile homolytic CN bond scission under mild conditions to give products of formal [1,3] rearrangement rather than benzoin condensation. EPR experiments and computational analysis support a radical‐based mechanism. Implications for thiamine‐based enzymes are discussed.

  带有自由基稳定N取代基（例如苄基、肉桂基和二芳基甲基）的Breslow中间体在温和条件下容易发生C - N键均裂，得到正式的[1,3]重排产物而不是安息香缩合产物。EPR 实验和计算分析支持基于激进的机制。讨论了硫胺素酶的影响。