1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)-1-乙酮 | 27918-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 27918-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: HEFOQUIGHAKWJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137
• 沸点：
  462.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)-1-乙酮 在 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 E_. coli Rosetta₂ DE₃ harboring GDH 、 E_. coli Rosetta₂ DE₃ harboring ketoreductase CgKR₁ mutant F₉₂I 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过酮还原酶催化的不对称还原有效合成阿普斯特前体和手性β-羟基砜

  摘要：

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性

  DOI：

  10.1039/d1ob02485j
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-2-(甲基磺酰基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  钌（II）膦配合物催化的磺酰氯与甲硅烷基烯醇醚的反应：方便地合成β-酮砜

  摘要：

  烷烃和芳烃磺酰氯与硅烯醇醚在钌(II)膦络合物存在下反应，发现可以良好至高产率地生成β-酮磺酯。

  DOI：

  10.1039/a604466b

文献信息

• Copper Acetate Mediated α-Oxysulfonylation of α-Diazo β-Ketosulfones
  作者：Chieh-Kai Chan、Heui-Sin Wang、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1055/s-0036-1588162

  日期：2017.6

  Copper acetate mediated α-oxysulfonylation of α-diazo β-ketosulfones in wet nitromethane under nitrogen provides α-oxysulfonyl β-ketosulfones. The use of different copper salts is investigated for the development of a facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed herein.

  在潮湿的硝基甲烷中，通过乙酸铜介导的α-氧磺化反应，可以将α-重氮基β-酮磺酮转化为α-氧磺基β-酮磺酮。研究了不同铜盐的使用，以开发简便高效的转化方法。本文提出了一个可能的反应机理。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions of vinylarenes with sulfinate salts: A direct approach to β-ketosulfones
  作者：Yu Chen、Lei Xu、Biyu Wang、Jingjing Jiang、Yixiang Sun、Longchun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152794

  日期：2021.2

  A copper-catalyzed aerobic oxidative cross-coupling reactions for the synthesis of β-ketosulfones via formation of a CS bond has been demonstrated. Promoted by the crucial copper catalyst, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This method, including inexpensive copper catalyst, wide functional group tolerance, and open air conditions, make it very attractive and practical

  铜催化的需氧氧化交叉偶联反应已证明可通过形成C S键合成β-酮砜。在关键的铜催化剂的促进下，可以实现完美的选择性和良好的优良收率。该方法包括廉价的铜催化剂，宽泛的官能团耐受性和露天条件，使其非常有吸引力且实用。更重要的是，它还提供了一种用于在温和条件下从碱性起始原料构建β-酮砜的多功能工具。
• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• Efficient synthesis of chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Lin Tao、Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02923g

  日期：——

  A highly efficient Ir/f-Amphol-catalyzed asymmetric hydrogenation of prochiral β-keto sulfones was successfully developed to prepare a series of chiral β-hydroxy sulfones with good to excellent results (62%–>99% conversions, 35%–99% yields and 86%–>99% ee). Our Ir/f-Amphol L4 catalytic system exhibited very high activity; the gram-scale asymmetric hydrogenation was performed well with just 0.005 mol%

  成功开发了一种高效的Ir / f-Amphol催化的前手性β-酮砜的不对称氢化反应，制备了一系列手性β-羟基砜，具有良好至优异的效果（62％–> 99％转化率，35％–99％收率和86％-> 99％ee）。我们的Ir / f-Amphol L4催化体系表现出很高的活性；仅用0.005 mol％的催化剂负载量（S / C = 20 000）就很好地进行了克级不对称氢化，以提供具有> 99％的转化率，99％的收率和93％的ee的所需产物2a。
• Synthesis of<i>β</i>-Ketosulfone Derivatives As New Non-Cytotoxic Urease Inhibitors<i>In Vitro</i>
  作者：Sarosh Iqbal、Ajmal Khan、Rashid Nazir、Shumaila Kiran、Shahnaz Perveen、Khalid M. Khan、Muhammad I. Choudhary

  DOI：10.2174/1573406415666190415163309

  日期：2020.2.20

  Peptic ulcer and urolithiasis are largely due to infection caused by ureaseproducing bacteria. Therefore, the discovery of urease inhibitors is an important area of medicinal chemistry research. Objective: The main aim of the work was to identify novel urease inhibitors with no cytotoxicity. Methods: During the current study, a series of β-ketosulfones 1-26 was synthesized in two steps and evaluated

  背景：消化性溃疡和尿石症主要是由产生脲酶的细菌引起的感染引起的。因此，脲酶抑制剂的发现是药物化学研究的重要领域。 目的：这项工作的主要目的是鉴定没有细胞毒性的新型脲​​酶抑制剂。 方法：在本研究中，分两步合成了一系列β-酮砜1-26，并对其体外尿素酶抑制潜力进行了评估。 结果：在二十六个化合物中，有十七个化合物显示出良好到显着的脲酶抑制活性，与标准硫脲相比，IC50值在49.93-351.46 µM之间（IC50 = 21±0.11 µM）。此外，发现所有化合物均对正常的3T3细胞系无细胞毒性。 结论：本研究已确定β-酮砜为新型且无细胞毒性的脲酶抑制剂。