1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基脲 | 3746-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: N-(4-metoxyphenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylurea；N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenylurea；N-(4-methoxyphenyl)-N’-phenylurea；N'-p-Methoxyphenyl-N-phenyl-harnstoff
• CAS: 3746-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: NTRVJFMCRHBODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-190 °C
• 沸点：
  303.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基脲 在 三氯异氰尿酸 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-碘苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  碘/三氯异氰尿酸对N-苯基脲的高度区域选择性碘化

  摘要：

  献给何塞·巴鲁恩加（JoséBarluenga）教授 抽象的 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588370
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰胺 在 potassium phosphate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下使用负载在天然Natrolite沸石上的铜纳米粒子在水中 合成N-芳基脲并与芳基卤化物进行N-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种新的合成N-芳基脲及其与芳基卤化物的N-芳基化的新方法，该方法使用负载在天然Natrolite沸石上的铜纳米颗粒作为无配位条件下可重复使用的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra03093a

文献信息

• Searching for Small Molecules as Antibacterials: Non-Cytotoxic Diarylureas Analogues of Triclocarban
  作者：Alessia Catalano、Domenico Iacopetta、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Jessica Ceramella、Francesca Longo、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10020204

  日期：——

  in over-the-counter consumer antiseptic wash products, due to their toxicity. Withdrawal of TCC has prompted efforts to search for new antimicrobial compounds. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation, as antibiotic and non-cytotoxic agents, of a series of diarylureas, analogues of TCC. These compounds are characterized by an intriguingly simple chemistry and can be easily synthesized

  三氯卡班 (TCC) 是一种广谱亲脂性抗菌剂，是一种二芳基脲衍生物，60 多年来一直被用作玩具、服装、食品包装材料、食品工业地板、医疗用品，尤其是个人护理品的主要成分产品，例如肥皂、牙膏和洗发水。2016 年 9 月，美国 FDA 禁止在非处方消费抗菌洗涤产品中使用包括 TCC 在内的 19 种抗菌成分，因为它们具有毒性。TCC 的撤销促使人们努力寻找新的抗菌化合物。在本文中，我们介绍了一系列二芳基脲（TCC 类似物）作为抗生素和非细胞毒性药物的合成和生物学评价。这些化合物的特点是化学结构非常简单，并且很容易合成。在合成的化合物中，1ab和1bc成为最令人感兴趣的化合物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有与TCC相同的活性（MIC = 16 µg/mL），并且对粪肠球菌的活性比TCC更高（MIC = 32 µg/mL）与 MIC = 64 µg/mL 相比）。此外，1ab和1bc对人乳腺上皮细胞
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• Chemoselective isocyanide insertion into the N–H bond using iodine–DMSO: metal-free access to substituted ureas
  作者：Porag Bora、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1039/c8cc05019h

  日期：——

  Insertion of isocyanides into the N–H bond gives access to many medicinally important and structurally diverse complex nitrogen-containing heterocycles. Although the transition metal catalyzed isocyanide insertion into the N–H bond is very common, polymerization of isocyanides in the presence of a transition metal and their strong coordination with metals are the common drawbacks. On the other hand

  将异氰酸酯插入到N–H键中可访问许多具有医学重要性且结构多样的复杂含氮杂环。尽管过渡金属催化的异氰酸酯插入到N–H键中非常普遍，但是在过渡金属存在下异氰酸酯的聚合以及它们与金属的强配位是常见的缺点。另一方面，在没有金属催化剂的情况下，大多数异氰酸酯对胺的惰性阻碍了将异氰酸酯插入胺中的无金属方法的发展。结果，只有少数几种金属催化方法具有有限的底物范围，可以用于通过尿素合成尿素。异氰酸酯插入胺中，尚无无金属的报道。有趣的是，文献中尚未报道将化学选择性异氰化物插入胺中。我们使用I 2 -DMSO试剂系统进行尿素的化学选择性合成，其中异氰酸酯仅与脂肪胺反应，而芳香胺则需要亲核活化剂（DABCO）来促进尿素的形成。通过避开常用但有毒的异氰酸酯，该方法可直接和化学选择性地接近尿素。
• Kinetics and mechanism of the anilinolysis of<i>S</i>-aryl<i>N</i>-arylthiocarbamates in acetonitrile
  作者：Dae Dong Sung、Hee Man Jang、Dae Il Jung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1002/poc.1418

  日期：2008.11

  values that are consistent for a stepwise mechanism with rate-limiting formation of the zwitterionic tetrahedral intermediate. Signs of cross-interaction constants, ρXY (>0), ρXZ (>0) and ρYZ (<0), are all consistent with a stepwise mechanism. It is concluded that the change of the amine from benzylamines to anilines causes a shift of the aminolysis mechanism from a concerted to a stepwise process. Copyright

  研究了S-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯（YC 6 H 4 NH C（O）SC 6 H 4 Z，1）与苯胺在乙腈中的氨解反应。的反应速率更受亲核试剂比所述离去基团的nucleofugality的亲核性的影响，但反应物从给TS用于形成四面体中间体的在有效电荷的改变是离去基团在稍大（β ž从- 0.07至-0.14）比在亲核试剂（β X = 0.04-0.12）。布朗斯台德系数的大小在与限速地形成两性离子四面体中间体的逐步机理一致的值的范围内。交叉相互作用常数的迹象，ρ XY（> 0），ρ XZ（> 0）和ρ YZ（<0），都具有阶梯状机制是一致的。结论是，胺从苄胺变为苯胺导致氨解机理从协同过程转变为逐步过程。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。