1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 | 102539-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 1-p-nitrophenylpyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-nitro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-(4-Nitro-phenyl)-1H-pyrazol-4-carbonitril；1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 102539-56-0
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂
• 分子量: 214.183
• InChiKey: HOOUHIHOAOOMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192℃ (ethanol acetone )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 盐酸 作用下， 生成 1-p-nitropenylpyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Takamizawa; Hayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 339,343

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileishmanial activity of new 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives

  摘要：

  针对由利什曼原虫属寄生虫引起的利什曼病的化疗，在多种治疗中仍显低效。因此，寻找新药物变得十分必要。在本研究中，我们合成了1-芳基-1H-吡唑-4-羧酰亚胺衍生物，并对其抗利什曼活性进行了体外评估，同时也考察了其细胞毒性效应。我们对系列化合物进行了构效关系（SAR）研究。化合物2显示出一种活性特征，可通过药物化学策略进一步优化。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200022

文献信息

• Synthesis and Anti-Trypanosoma cruzi Activity of New Pyrazole-Thiadiazole Scaffolds
  作者：Thamyris Perez de Souza、Lorraine Martins Rocha Orlando、Leonardo da Silva Lara、Vitoria Barbosa Paes、Lucas Penha Dutra、Mauricio Silva dos Santos、Mirian Claudia de Souza Pereira

  DOI：10.3390/molecules29153544

  日期：——

  carry harmful side effects, highlighting the need for new therapeutics. This study presents two new series of pyrazole-thiadiazole compounds evaluated for trypanocidal activity using cellular models predictive of efficacy. Derivatives 1c (2,4-diCl) and 2k (4-NO2) were the most active against intracellular amastigotes. Derivative 1c also showed activity against trypomastigotes, with the detachment of the

  恰加斯病是一种无声无息但广泛传播的疾病，主要影响社会经济弱势群体，缺乏创新的安全药物治疗。现有的药物苯硝唑和硝呋莫司已有五十多年的历史，疗效有限，并且具有有害的副作用，这凸显了对新疗法的需求。本研究提出了两个新系列的吡唑-噻二唑化合物，使用预测功效的细胞模型评估了杀锥虫活性。衍生物 1c (2,4-diCl) 和 2k (4-NO2) 对细胞内无鞭毛体最具活性。衍生物1c还表现出抗锥鞭毛体的活性，其中鞭毛从寄生虫体上脱离是超微结构水平上的主要效应。类似物具有良好的理化参数，预计可口服。还在 3D 心脏微组织（克氏锥虫的重要靶组织）中评估了药物功效，衍生物 2k 显示出有效的抗寄生虫活性，并显着降低了寄生虫负荷。尽管 2k 可能会降低洗脱测定中的寄生虫负载，但它并不能防止寄生虫复发。药物组合分析揭示了附加特征，这可能会带来良好的临床结果。我们的数据证明了吡唑-噻二唑衍生物的抗寄生虫活性，并支持使用新的优化策略开发这些化合物。
• Cyanoacetaldehyde ? New synthetic applications of an old compound syntheses with nitriles, XCI
  作者：Madhukar Jachak、Ulrike Krie�mann、Martin Mittelbach、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00808679

  日期：1993.2

  Various reactions of cyanoacetaldehyde (1), freshly prepared by ozonization of (E)-1,4-dicyano-2-butene or allylcyanide, are described. Thus, conversion of 1 with anilines gave beta-phenylaminoacrylonitriles 2a-e. Reaction of 1 with hydrazines led to the corresponding hydrazones 3a-e, which could be cyclized under alkaline conditions to 5-aminopyrazoles 4a-d. An aldol-type condensation product 5a could be obtained by reaction of 1 with sodiumphenoxide. Treatment of 1 with dimethylformamide-dimethylacetal led to the formation of (E)-3-dimethylamino-2-formylpropenenitrile (6), a very useful synthon in synthetic chemistry. For the determination of the structure of 6 the method of steady state differential NOEs was used. Reaction of 6 with hydrazines gave 1-substituted-4-cyanopyrazoles 7a-k.
• Khan, Misbahul Ain; Ribeiro, Jorge, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 4-6, p. 569 - 572
  作者：Khan, Misbahul Ain、Ribeiro, Jorge

  DOI：——

  日期：——