1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 37921-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-1Hpyrazole-4-carbaldehyde；1-p-nitrophenylpyrazole-4-carboxaldehyde；1-p-nitrophenylpyrazole-4-carbaldehyde；1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 37921-21-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: QHFVYOOJFPNSRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  404.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由塞来昔布和扑热息痛通过分子杂交设计的新化合物的分子对接和药理/毒理学评估。

  摘要：

  非甾体类抗炎药在世界范围内普遍使用。然而，它们具有若干不利影响，表明需要开发新的，更有效和安全的抗炎和止痛药。这项研究旨在设计，合成和进行LQFM-102的药理/毒理学研究，该研究是由塞来昔布和扑热息痛通过分子杂交设计的。为了评估该化合物的镇痛作用，我们进行了福尔马林引起的疼痛，热板和甩尾试验。在角叉菜胶诱发的爪水肿和胸膜炎试验中评估了LQFM-102的抗炎作用。还分析了指示毒性的生化标志物AST，ALT，GSH，尿素和肌酐，以及长期服用LQFM-102后的胃病变指数。此外，通过分子对接评价了LQFM-102与COX酶的相互作用。在所有实验方案中，以与LQFM-102等摩尔的剂量将塞来昔布或扑热息痛用作阳性对照。LQFM-102在测试的两个阶段均减轻了福尔马林引起的疼痛。但是，该化合物在热板和甩尾试验中并未增加对热刺激的潜伏期，表明该效应涉及外周机制。此外，LQFM-102减少爪水肿，多形

  DOI：

  10.1007/s10787-018-0516-7
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  由塞来昔布和扑热息痛通过分子杂交设计的新化合物的分子对接和药理/毒理学评估。

  摘要：

  非甾体类抗炎药在世界范围内普遍使用。然而，它们具有若干不利影响，表明需要开发新的，更有效和安全的抗炎和止痛药。这项研究旨在设计，合成和进行LQFM-102的药理/毒理学研究，该研究是由塞来昔布和扑热息痛通过分子杂交设计的。为了评估该化合物的镇痛作用，我们进行了福尔马林引起的疼痛，热板和甩尾试验。在角叉菜胶诱发的爪水肿和胸膜炎试验中评估了LQFM-102的抗炎作用。还分析了指示毒性的生化标志物AST，ALT，GSH，尿素和肌酐，以及长期服用LQFM-102后的胃病变指数。此外，通过分子对接评价了LQFM-102与COX酶的相互作用。在所有实验方案中，以与LQFM-102等摩尔的剂量将塞来昔布或扑热息痛用作阳性对照。LQFM-102在测试的两个阶段均减轻了福尔马林引起的疼痛。但是，该化合物在热板和甩尾试验中并未增加对热刺激的潜伏期，表明该效应涉及外周机制。此外，LQFM-102减少爪水肿，多形

  DOI：

  10.1007/s10787-018-0516-7

文献信息

• <scp>l</scp><i>-</i>(<i>−</i>)<i>-</i>Quebrachitol as a Ligand for Selective Copper(0)-Catalyzed N-Arylation of Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Wenjiao Sun、Ying Wu、Guoliang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00997

  日期：2019.6.21

  l-(−)-Quebrachitol (QCT) has been found as a ligand of copper powder for selective N-arylation of nitrogen-containing heterocycles with aryl halides. Furthermore, another potential catalytic system (copper powder/QCT/t-BuOK) was successfully adapted to unactivated aryl chlorides.

  已经发现1 -（-）-木糖醇（QCT）作为铜粉的配体，用于含氮杂环与芳基卤化物的选择性N-芳基化。此外，另一种潜在的催化体系（铜粉/ QCT / t- BuOK）已成功地用于未活化的芳基氯化物。
• α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles
  作者：Chunling Yuan、Yingdai Zhao、Li Zheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690226

  日期：2019.12

  The first application of α-d-galacturonic acid hydrate (GalA) is reported here, as a potential O-donor ligand. The C–N couplings of N-heterocycles with aryl halides or arylboronic acids could be readily conducted and exhibited good functional group tolerance with characters of selectivity. These N-arylazoles allow rapid access to several pharmaceutical intermediates and can be easily transformed into a variety of other interesting scaffolds as well.

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。
• Methyl-α-d-glucopyranoside as Green Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation
  作者：Yuanguang Chen、Fangyu Du、Fengyang Chen、Qifan Zhou、Guoliang Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690702

  日期：2019.12

  selective N-arylation of amines or azoles with aryl halides­, methyl-α-d-glucopyranoside (MG) was found to function as a green ligand of copper powder. In addition, nitrogen heterocyclic amine compounds can also undergo the N-arylation coupling with heterocyclic aryl chlorides. This process allows access to a variety of aromatic amines and aryl azoles under mild reaction conditions, has good tolerance, and

  在胺或唑与芳基卤的选择性N-芳基化反应中，发现甲基-α - d-吡喃葡萄糖苷（MG）作为铜粉的绿色配体起作用。另外，氮杂环胺化合物还可与杂环芳基氯进行N-芳基化偶联。该方法允许在温和的反应条件下获得各种芳族胺和芳基唑，具有良好的耐受性，并且以中等至高收率进行。
• Synthesis and antileishmanial activity of new 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives
  作者：Maurício S. dos Santos、Adriana O Gomes、Alice M. R Bernardino、Marcos C. de Souza、Misbahul A Khan、Monique A. de Brito、Helena C Castro、Paula A Abreu、Carlos R Rodrigues、Rosa M. M. de Léo、Leonor L Leon、Marilene M Canto-Cavalheiro

  DOI：10.1590/s0103-50532011000200022

  日期：——

  Chemotherapy for leishmaniasis, diseases caused by protozoa of the genus Leishmania, remains inefficient in several treatments. So there is a need to search for new drugs. In this work, we have synthesized 1-aryl-1H-pyrazole-4-carboximidamides derivatives and evaluated antileishmanial activities in vitro, as well as cytotoxic effects. Structure-activity relationship (SAR) studies were carried out with all the compounds of the series. Compound 2 showed an activity profile that can be improved through medicinal chemistry strategies.

  针对由利什曼原虫属寄生虫引起的利什曼病的化疗，在多种治疗中仍显低效。因此，寻找新药物变得十分必要。在本研究中，我们合成了1-芳基-1H-吡唑-4-羧酰亚胺衍生物，并对其抗利什曼活性进行了体外评估，同时也考察了其细胞毒性效应。我们对系列化合物进行了构效关系（SAR）研究。化合物2显示出一种活性特征，可通过药物化学策略进一步优化。
• Complete assignment of NMR data of 22 phenyl-1<i>H</i> -pyrazoles' derivatives
  作者：Aline Lima de Oliveira、Carlos Henrique Alves de Oliveira、Laura Maia Mairink、Francine Pazini、Ricardo Menegatti、Luciano Morais Lião

  DOI：10.1002/mrc.2773

  日期：2011.8

  Complete assignment of 1H and 13C NMR chemical shifts and J(1H/1H and 1H/19F) coupling constants for 22 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivates were performed using the concerted application of 1H 1D and 1H, 13C 2D gs‐HSQC and gs‐HMBC experiments. All 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivatives were synthesized as described by Finar and co‐workers. The formylated 1‐phenyl‐1H‐pyrazoles' derivatives were performed under

  22 1-苯基-1H-吡唑衍生物的 1H 和 13C NMR 化学位移和 J（1H/1H 和 1H/19F）耦合常数的完整分配是使用 1H 1D 和 1H、13C 2D gs-HSQC 的协同应用完成的和 gs-HMBC 实验。所有 1-苯基-1H-吡唑衍生物均按照Finar 及其同事的描述合成。甲酰化 1-苯基-1H-吡唑衍生物在达夫条件下进行。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.