1-(4-羟基-2-异丙基-5-甲基-苯基)-乙酮 | 37847-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-羟基-2-异丙基-5-甲基-苯基)-乙酮
• 英文名称: p-acetylcarvacrol
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(4-Hydroxy-2-isopropyl-5-methyl-phenyl)-aethanon；1-[4-Hydroxy-5-methyl-2-(propan-2-YL)phenyl]ethan-1-one；1-(4-hydroxy-5-methyl-2-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 37847-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NDVCTWYFPKWUFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127°C
• 沸点：
  308-309 °C
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-2-异丙基-5-甲基-苯基)-乙酮 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 2-Methyl-4-aethyl-5-isopropyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Kawase,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 3131 - 3140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 乙酰氯 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(4-羟基-2-异丙基-5-甲基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  John; Beetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2>143, p. 253,254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The photo-fries rearrangement of 2,5-disubstituted phenyl acetates
  作者：Rafael Suau、Gregorio Torres、Maria Valpuesta

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02447-j

  日期：1995.2

  In a homogeneous solution, the photo-Fries rearrangement of 2,5-disubstituted phenyl acetates gives ortho-hydroxyacetophenones as major photoproducts. The ortholpara ratio can be increased by using a highly viscous medium or restricted spaces such as those in zeolites. On the other hand, micellar solutions have little effect.

  在均匀的溶液中，2,5-二取代的乙酸苯酯的光-弗里斯重排得到邻羟基苯乙酮作为主要的光产物。该ortholpara比率可以例如在沸石可以增加通过使用高粘性介质或有限的空间。另一方面，胶束溶液几乎没有作用。
• Structure–Odor Activity Studies on Derivatives of Aromatic and Oxygenated Monoterpenoids Synthesized by Modifying <i>p</i>-Cymene
  作者：Linda Schreiner、Johannes Bauer、Eva Ortner、Andrea Buettner

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00339

  日期：2020.4.24

  aroma. However, a systematic elucidation of the sensory properties in this class of oxygenated, aromatic monoterpenoids has not been carried out. To close this gap and gain new insights into structure-odor relationships leading to pencil-like and woody odors, 19 structurally related derivatives of p-cymene starting from thymol and carvacrol were synthesized and characterized. The compounds had odor thresholds

  据报道，胸腺醌具有独特的铅笔状气味，并且是雪松状和雪松木基产品气味（例如铅笔）的冲击性化合物。化合物百里香酚和香芹酚是在植物和食品（如百里香和牛至）中常见的结构相关的增香剂，对它们的整体香气也有重要作用。但是，尚未对这类含氧芳香族单萜类化合物的感官特性进行系统的阐明。为了弥合这一差距并获得对导致铅笔状和木质气味的结构-气味关系的新见解，合成并表征了从百里香酚和香芹酚开始合成的19种对甲基苯丙氨酸的结构相关衍生物。这些化合物的气味阈值范围从2.0 ng / L空气到388.8 ng / L空气，百里香酚和香芹酚的含量最低，百里香氢醌的含量最高。这些化合物的气味大多类似于百里香，牛至和铅笔状，并具有酚类，泥土和药用气味特征，可以与结构图案成功关联。
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1933, vol. <2>137, p. 365,371
  作者：John

  DOI：——

  日期：——
• John; Beetz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1937, vol. <2>149, p. 164,167
  作者：John、Beetz

  DOI：——

  日期：——
• John; Andraschko, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 114,117
  作者：John、Andraschko

  DOI：——

  日期：——