1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-2-氯-乙酮 | 65040-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-2-氯-乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 5-Brom-3-chloracetylindol；1-(5-bromo-indol-3-yl)-2-chloro-ethanone；1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-chloroethanone
• CAS: 65040-36-0
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO
• mdl: MFCD03848176
• 分子量: 272.529
• InChiKey: RYJJRBVIRXGVHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-2-氯-乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 NIKi
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 氯乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-溴-1H-吲哚-3-基)-2-氯-乙酮
  参考文献：
  名称：

  抑制NF-κB诱导激酶（NIK）：发现，基于结构的设计，合成，结构与活性的关系以及共晶结构

  摘要：

  介绍了NIK抑制剂的发现，基于结构的设计，合成和优化。我们的工作始于HTS热门产品，咪唑并吡啶基嘧啶胺1。我们利用同源性建模和构象分析来优化吲哚骨架，从而导致发现新颖而有效的构象受限抑​​制剂，例如化合物25和28。化合物25和31与NIK激酶结构域共结晶以提供结构见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.012

文献信息

• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009158011A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  选定的化合物对预防和治疗炎症和炎症性疾病，如NIK介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药及其药用可接受的盐，以及用于预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的药物组合物和方法。
• Development of 3-substituted-1H-indole derivatives as NR2B/NMDA receptor antagonists
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Lara Costa、Lucia Ciranna、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.058

  日期：2009.2

  previously allowed us to identify NR2B/NMDA receptor antagonists containing indole scaffold. In order to further explore the main structure activity relationships of this class of derivatives we herein report the design, synthesis and biological evaluation of new analogues. Some derivatives demonstrated to produce significant anticonvulsant properties and NMDA antagonism. The most active of them (3d)

  以前基于配体和基于结构的组合方法使我们能够鉴定出含有吲哚支架的NR2B / NMDA受体拮抗剂。为了进一步探索这类衍生物的主要结构活性关系，我们在此报告了新类似物的设计，合成和生物学评估。一些衍生物被证明具有显着的抗惊厥特性和NMDA拮抗作用。其中最活跃的（3d）与ifenprodil的NR2B结合亲和力相等。这些结果也得到了计算研究的证实。
• ALKYNYL ALCOHOLS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Chen Guoqing

  公开号：US20110086834A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Selected compounds are effective for prophylaxis and treatment of inflammation and inflammatory disorders, such as NIK-mediated disorders. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, inflammation and the like.

  所选化合物对于预防和治疗炎症和炎症性疾病（如NIK介导的疾病）有效。本发明涵盖新的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的盐、制药组合物和预防和治疗涉及炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。
• Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 473 - 477
  作者：Arya,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Antiulcer agents. 4-Substituted 2-guanidinothiazoles: reversible, competitive, and selective inhibitors of gastric H+,K+-ATPase
  作者：John L. LaMattina、Peter A. McCarthy、Lawrence A. Reiter、William F. Holt、Li An Yeh

  DOI：10.1021/jm00164a012

  日期：1990.2

  A series of 4-substituted 2-guanidinothiazoles has been found to inhibit the gastric proton-pump enzyme H+,K(+)-ATPase. In general, these compounds were reversible inhibitors of canine gastric H+,K(+)-ATPase, competitive at the K+ site, and selective relative to canine renal Na+,K(+)-ATPase. Structure-activity relationship (SAR) studies on this series revealed no general replacement for the guanidinothiazole. On the other hand, use of pyrrolyl, phenyl, and indolyl groups as the C-4 substituent yielded active compounds. Extensive studies of substitution patterns on these 4-aryl groups led to more active compounds, but no consistent SAR became apparent. Monosubstitution of the guanidine and substitution of the thiazole at C-5 both often led to increased activity, but combining these changes generated compounds less active than the parents. Despite 100-fold improvement in in vitro inhibitory potency, only a 3-fold increase in gastric antisecretory activity in rats was observed for these agents.