1-(5-溴-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 | 69822-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-苯基甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2-(benzyloxy)-5-bromophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-benzyloxy-5-bromoacetophenone；5'-bromo-2'-benzyloxy-acetophenone；1-[2-(Benzyloxy)-5-bromophenyl]ethanone；1-(5-bromo-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 69822-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD17020044
• 分子量: 305.171
• InChiKey: KXWRALKIRNASMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以43%的产率得到6-bromo-3',4'-ethylenedioxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519934
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到1-(5-溴-2-苯基甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评价新型开环克罗卡林类似物，对血管和呼吸道平滑肌具有松弛作用，并作为弹性蛋白合成的刺激物

  摘要：

  合成了两个新的含cromakalim的含磺酰脲部分的开环类似物系列（A系列：带有N-未甲基化的磺酰脲，B系列：带有N-甲基化的磺酰脲），并作为血管和呼吸道平滑肌（大鼠主动脉和气管，分别）。离体生物学评估表明，活性最高的化合物（系列B）对内皮完整的主动脉环和气管表现出显着的血管舒张活性。大多数B系列化合物的血管舒张活性（EC 50  <22μM）比参考化合物二氮嗪（EC 50）高 = 24μM）。有趣的是，与参考化合物克罗马卡林（EC 50  = 124μM），特别是化合物B4，B7和B16（EC 50  <10μM）相比，几种B系列测试化合物在气管上也表现出更强的松弛作用。与此相反，系列甲衍生物是在主动脉环差的活性（EC 50  > 57μM所有，并且EC 50  > 200μM为其中大部分），但它们中的一些显示出了一个有趣的放宽对气管（即作用A15和A33，EC 50  = 30μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.071

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Meta-Linked Phenylglycine Macrocyclic FVIIa Inhibitors
  作者：Jeremy M. Richter、Daniel L. Cheney、J. Alex Bates、Anzhi Wei、Joseph M. Luettgen、Alan R. Rendina、Timothy M. Harper、Rangaraj Narayanan、Pancras C. Wong、Dietmar Seiffert、Ruth R. Wexler、E. Scott Priestley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00375

  日期：2017.1.12

  Two novel series of meta-linked phenylglycine-based macrocyclic FVIIa inhibitors have been designed to improve the rodent metabolic stability and PK observed with the precursor para-linked phenylglycine macrocycles. Through iterative structure-based design and optimization, the TF/FVIIa Ki was improved to subnanomolar levels with good clotting activity, metabolic stability, and permeability.

  已经设计了两种新颖的基于间联苯基苯甘氨酸的大环FVIIa抑制剂系列，以改善啮齿动物的代谢稳定性和前体对联苯基苯甘氨酸大环化合物所观察到的PK。通过基于迭代结构的设计和优化，TF / FVIIa K i被提高到亚纳摩尔水平，具有良好的凝结活性，代谢稳定性和通透性。
• Inhibitors of protein kinase for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030187007A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention is directed in part towards methods of modulating the function of protein kinases with phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds. The methods incorporate cells that express a protein kinase. In addition, the invention describes methods of preventing and treating protein kinase-related abnormal conditions in organisms with a compound identified by the invention. Furthermore, the invention pertains to phenol- and hydroxynaphthalene-based compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明部分涉及使用基于酚和羟基萘的化合物调节蛋白激酶功能的方法。这些方法涉及表达蛋白激酶的细胞。此外，该发明描述了使用本发明鉴定的化合物预防和治疗生物体中与蛋白激酶相关的异常情况的方法。此外，该发明涉及基于酚和羟基萘的化合物以及包含这些化合物的药物组合物。
• Iodine-Mediated Synthesis of 2-(Methylthio)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and Study of Their Halogenation Reactions
  作者：Amr Elagamy、Ranjay Shaw、Chandan Shah、Ramendra Pratap

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00788

  日期：2021.7.16

  2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones by intramolecular cyclization of easily accessible 1-(2-benzyloxy-aryl)-3,3-bis-methylsulfanyl-propenones. The synthesized chromen-4-ones turn out to be a key precursor for various kinds of chemical reactions. Mechanistically, we observed that iodine-mediated intramolecular cyclization of ketene dithioacetal proceeded through a radical pathway. 3-Halo-2-(methylthio)-4H-chromen-4-ones

  开发了一种有效的碘介导方法，用于通过容易获得的 1-(2-苄氧基-芳基)-3,3-双-甲基硫烷基的分子内环化合成功能化的 2-(甲硫基)-4 H-色烯-4-酮-丙烯酮。合成的 chromen-4-ones 是各种化学反应的关键前体。从机制上讲，我们观察到碘介导的二硫代乙缩醛分子内环化是通过自由基途径进行的。3-Halo-2-(methylthio)-4 H -chromen-4-ones 是通过各种两锅或一锅卤化方法实现的。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• Cyclic Amine Substituted Oxazolidinone CETP Inhibitor
  申请人：Lu Zhijian

  公开号：US20130331372A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are CETP inhibitors and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In the compound of Formula I, A 3 is a substituted phenyl group or indanyl group. Formula (I).

  具有I式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是CETP抑制剂，可用于提高HDL胆固醇，降低LDL胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化。在I式化合物中，A3是取代苯基或茚环基。I式如下：