1-(5-溴-噻吩-2-基)-1-丙酮 | 32412-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-噻吩-2-基)-1-丙酮
• 中文别名: 1-(5-溴-2-噻吩)丙-1-酮
• 英文名称: 1-(5-bromothiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromothien-2-yl)propan-1-one
• CAS: 32412-39-8
• 化学式: C₇H₇BrOS
• mdl: MFCD01993682
• 分子量: 219.102
• InChiKey: JQAYKLHWCBPAEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  142 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-噻吩-2-基)-1-丙酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-type cannabinoid ligands conjugated with fluoro-deoxy-carbohydrates as potential PET-imaging agents: Synthesis and CB1/CB2 receptor affinity evaluation

  摘要：

  A novel class of cannabinoid ligands was synthesized in good overall yields by means of oxime-bio-conjugation between hydroxylamine-functionalized Rimonabant-type pyrazoles and fluoro-deoxy-carbohydrates (D-2-fluoro-deoxy-glucose, FDG, and D-5-fluoro-5-deoxy-ribose, FDR). FDR proved to be superior to FDG for bio-conjugation, as it occurred in milder conditions and at faster rate (rt, 20 min vs. 100 degrees C, 30 min). All of the title compounds showed relatively modest affinity for the CBI receptor (high nanomolar range) and selectivities vs. the CB2. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-正丙基噻吩 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(5-溴-噻吩-2-基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  结合光氧化还原/工程 P450 酶促直接双氧官能化芳基烷烃为手性偶联物

  摘要：

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob01769e

文献信息

• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• SUBSTITUTED N-BICYCLO-2-ARYL-QUINOLIN-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180036300A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present application relates to novel substituted N-bicyclo-2-arylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and inflammatory disorders.

  本申请涉及新型的取代N-双环[2.arylquinoline-4-carboxamide]衍生物，涉及其制备过程，涉及单独或联合使用该化合物治疗和/或预防疾病，以及涉及使用该化合物生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别用于治疗和/或预防纤维化和炎症性疾病。
• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• A chemoselective α-aminoxylation of aryl ketones: a cross dehydrogenative coupling reaction catalysed by Bu₄NI
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c5ob01929j

  日期：——

  Tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) catalyzed α-aminoxylation of ketones using aq. TBHP as an oxidant has been accomplished.

  四丁基碘化铵（TBAI）催化的酮的α-氨基氧化反应已成功实现，使用水溶液的TBHP作为氧化剂。

• [EN] AMINOMETHYLENE PYRAZOLONES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] PYRAZOLONES AMINOMÉTHYLÈNE À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE
  申请人：COMPOUND HANDLING B V

  公开号：WO2013131931A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A compound having the structure according to formula III wherein: X is NH or S;R1 is H or (1C-4C)alkyl;R2 is (1C-4C)alkyl, phenyl or a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O-or S-atoms in the ring, which alkyl, phenyl or aromatic ring is optionally substituted with one or more groups selected from (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, phenyloxy, phenylthio, halogen, or nitro;R3 and R4 are each independently H, (1C-6C)alkyl, (2C-6C) alkenyl, (2C-6C)alkynyl, cyano, (3C-6C)cycloalkyl, phenyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, a monocyclic non-aromatic ring having one or more N-, O- or S-atoms in the ring, each optionally substituted with hydroxyl, (1C-4C)alkoxy, phenyl, cycloalkyl, piperidyl, piperazinyl, furyl, thienyl, pirazinyl, pyrrolyl, 2H-pyrrolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, pyrrolidonyl, pyrrolinyl, imidazolinyl, imidazolyl, a monocyclic aromatic ring having one or more N-, O- or S- atoms in the ring, whereby each of these optional substituents is optionally further substituted with (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, halogen, nitro or (1C-2C)dioxol forming a ring;or R3 and R4 form together pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyrrolidinyl, pyrrolinylimidazolidinyl, imidazolinyl, piperidyl, piperazinylmorpholinyl, each optionally substituted with (1C-6C)alkyl, phenyl(1C-4C)alkyl, phenylketo(1C-4C)alkyl; R5 is H, Cl, F, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; R6 is H, (1C-4C)alkyl, (1C-4C)alkyloxy, halo(1C-4C)alkyl, halo(1C-4C)alkyloxy, nitro or halogen;R7 is H,F, Cl, Br, Me, NO2, t-butyl, OCF3, OCH3, CF3; or pharmaceutically acceptable addition salts thereof for use in treatments of carcinoma, in particular to delay, prevent or reverse metastasis in prostate cancer.

  具有根据式III的结构的化合物，其中：X为NH或S；R1为H或(1C-4C)烷基；R2为(1C-4C)烷基、苯基或具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环，该烷基、苯基或芳香环可以选择地被一个或多个来自(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、苯氧基、苯硫基、卤素或硝基的基团取代；R3和R4分别独立地为H、(1C-6C)烷基、(2C-6C)烯基、(2C-6C)炔基、氰基、(3C-6C)环烷基、苯基、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环芳香环、具有环中一个或多个N、O或S原子的单环非芳香环，每个可以选择地被羟基、(1C-4C)烷氧基、苯基、环烷基、哌啶基、哌嗪基、呋喃基、噻吩基、吡嗪基、吡咯基、2H-吡咯基、吡唑基、异噁唑基、异硫唑基、吡咯烷酰基、吡咯烯基、咪唑啉基、咪唑啉基咪唑啉基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地进一步被(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、卤素、硝基或(1C-2C)二氧杂环己基取代形成环；或者R3和R4共同形成吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑啉基、哌啶基、哌嗪基吗啉基，每个可以选择地被(1C-6C)烷基、苯基(1C-4C)烷基、苯基酮(1C-4C)烷基取代；R5为H、Cl、F、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；R6为H、(1C-4C)烷基、(1C-4C)烷氧基、卤代(1C-4C)烷基、卤代(1C-4C)烷氧基、硝基或卤素；R7为H、F、Cl、Br、Me、NO2、叔丁基、OCF3、OCH3、CF3；或其在治疗癌症，特别是延迟、预防或逆转前列腺癌转移方面的药学上可接受的加合物盐。