1-(5-溴-吲唑-1-基)-乙酮 | 152626-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1-(5-溴-吲唑-1-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-indazol-1-yl)-ethanone；1-acetyl-5-bromo-1H-indazole；1-Acetyl-5-brom-1H-indazol；1-acetyl-5-bromoindazole；1-(5-bromoindazol-1-yl)ethanone
• CAS: 152626-92-1
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD17167291
• 分子量: 239.071
• InChiKey: IFPRNHHJTZSJAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-吲唑-1-基)-乙酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3'-(1-acetyl-1H-indazol-5-yl)-1'-methylspiro[indene-2,2'-pyrrolidine]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成衍生自乙烯基吲哚/吲唑的螺吡咯烷类似物。

  摘要：

  通过一锅多组分合成已经完成了一系列新的含有吡咯/吲唑部分作为侧链的螺并吡咯烷化合物。该方法使用了N-烷基乙烯基吲哚/吲唑与由环/无环氨基酸原位制备的偶氮甲亚胺之间的1,3-偶极环加成反应。1,3-偶极环加成反应在热条件下有效进行，从而提供区域和立体有规的环状加合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.288
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1H-吲唑(7ci,8ci,9ci) 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(5-溴-吲唑-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers; Lange, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1141,1157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Late-Stage <i>N</i>-Me Selective Arylation of Trialkylamines Enabled by Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Yangyang Shen、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c08157

  日期：2021.10.13

  The diversity and wide availability of trialkylamines render them ideal sources for rapid construction of complex amine architectures. Herein, we report that a nickel/photoredox dual catalysis strategy affects site-selective α-arylation of various trialkylamines. Our catalytic system shows exclusive N-Me selectivity with a wide range of trialkylamines under mild conditions, even in the context of late-stage

  三烷基胺的多样性和广泛可用性使其成为快速构建复杂胺结构的理想来源。在此，我们报道镍/光氧化还原双重催化策略影响各种三烷基胺的位点选择性α-芳基化。我们的催化系统在温和条件下对多种三烷基胺表现出独特的N -Me 选择性，即使是在带有这种共同结构基序的药物化合物的后期芳基化的情况下也是如此。机理研究表明镍催化剂在拦截α-氨基自由基时表现出非常规的行为，其中只有伯α-氨基自由基经历了成功的交叉偶联过程。
• OXADIAZOLE SUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE 1 (S1P1) RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Bailey James

  公开号：US20120283297A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Oxadiazole substituted indazole derivatives of formula (I) or pharmaceutical salts thereof having pharmacological activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their uses in the treatment of various disorders mediated by S1P1 receptors are disclosed.

  氧代唑取代吲唑衍生物的化学式（I）或其药用盐具有药理活性，公开了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗由S1P1受体介导的各种疾病中的用途。
• Selective N1-Acylation of Indazoles with Acid Anhydrides Using an Electrochemical Approach
  作者：D. M. M. Mevan Dissanayake、Aaron K. Vannucci

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03683

  日期：2019.1.18

  An electrochemical synthesis method for the selective N1-acylation of indazoles has been developed. This “anion pool” approach electrochemically reduces indazole molecules generating indazole anions and H2. Acid anhydrides are then introduced to the solution resulting in selective acylation of the N1-position of the indazoles. This procedure can also be applied to the acylation of benzimidazoles and indoles

  已经开发了用于吲唑的选择性N 1酰化的电化学合成方法。这种“阴离子池”方法通过电化学方式还原吲唑分子，从而生成吲唑阴离子和H 2。然后将酸酐引入溶液中，导致吲唑的N1位选择性酰化。该方法也可用于苯并咪唑和吲哚的酰化。也可以使用9 V电池进行反应，而不会损失反应效率。
• Protected Indazole Boronic Acid Pinacolyl Esters: Facile Syntheses and Studies of Reactivities in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Hydroxydeboronation Reactions
  作者：Valérie Collot、François Crestey、Elodie Lohou、Silvia Stiebing、Sylvain Rault

  DOI：10.1055/s-0028-1087922

  日期：2009.3

  and efficient synthesis for the isolation of protected indazolylboronic esters. These com- pounds were synthesized by reaction between prepared protected haloindazoles and bis(pinacolato)diboron. The effects of solvent, temperature, reaction time, and the nature of halogen atom as well as protecting group were investigated. Additionaly, these com- pounds reacted either with aryl halides in a Suzuki-Miyaura

  该论文描述了一种用于分离受保护的吲唑基硼酸酯的快速有效的合成方法。这些化合物是通过制备的受保护的卤代吲唑和双（频哪醇）二硼反应合成的。考察了溶剂、温度、反应时间、卤原子性质和保护基等因素的影响。此外，这些化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中与芳基卤化物反应或在羟基脱硼反应中与过氧化氢反应，显示出可能获得新的芳基和羟基吲唑库。我们小组长期以来一直对新的多功能化吲唑文库的设计和合成感兴趣，1 特别是那些源自色胺、血清素、褪黑激素或色氨酸的 2-氮杂生物电子等排体的文库。2
• The Suzuki Reaction Applied to the Synthesis of Novel Pyrrolyl and Thiophenyl Indazoles
  作者：Antonella Migliorini、Chiara Oliviero、Tecla Gasperi、Maria Antonietta Loreto

  DOI：10.3390/molecules17044508

  日期：——

  The paper describes the Suzuki cross-coupling of a variety of N and C-3 substituted 5-bromoindazoles with N-Boc-2-pyrrole and 2-thiopheneboronic acids. The reactions, performed in the presence of K2CO3, dimethoxyethane and Pd(dppf)Cl2 as catalyst, gave the corresponding adducts in good yields. The methodology allows the facile production of indazole-based heteroaryl compounds, a unique architectural motif that is ubiquitous in biologically active molecules.

  论文介绍了多种 N 和 C-3 取代的 5-溴吲唑与 N-叔丁氧羰基-2-吡咯和 2-噻吩硼酸的铃木交叉偶联反应。反应在 K2CO3、二甲氧基乙烷和 Pd(dppf)Cl2 催化剂存在下进行，能以良好的收率得到相应的加合物。这种方法可以方便地生产吲唑类杂芳基化合物，这种独特的结构模式在生物活性分子中无处不在。