2-溴-5-正丙基噻吩 | 172319-75-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-溴-5-正丙基噻吩
• 中文别名: 2-溴-5-丙基噻吩
• 英文名称: 2-bromo-5-propylthiophene
• CAS: 172319-75-4
• 化学式: C₇H₉BrS
• 分子量: 205.118
• InChiKey: AZMSRFANKVHIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H227,H315,H319,H335

制备方法与用途

噻吩类聚合物概述

噻吩类聚合物的合成可以分为化学氧化聚合法和电化学聚合法两大类。在化学聚合过程中，单体浓度、氧化剂或还原剂性质、聚合温度、聚合气氛、掺合剂性质及掺杂程度等众多因素将影响聚合物的物理化学性质。

应用

这类聚合物主要应用于传感器、聚合物发光二极管（PLEDs）等领域。这些电活性与光活性聚合物通常基于噻吩、吡咯、苯并、咔唑或其他芳环、芳杂环单元的聚合物。2-溴-5-正丙基噻吩作为一类重要的电致变色共轭聚合物，因其高电子导电性和良好的氧化还原特性，在可见与红外区域具有快速响应时间、显著稳定性及高对比度而备受关注。此外，通过调整聚合物链结构，这种化合物还能够展示不同的电致变色特性。

制备方法

2-溴-5-正丙基噻吩的合成方法可分为化学法和电化学法两大类。其中最常用的方法是FeCl氧化法，对绝大多数聚噻吩及其衍生物的合成都有很强的适用性。在这个过程中，FeCl既是氧化剂又是掺杂剂，有助于聚合物的形成。尽管这种方法适用于大规模生产，但过程相对复杂，难以制备薄膜且膜厚较难控制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-正丙基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-propylthien-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/

  摘要：

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。

  DOI：

  10.1039/b202073b
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基噻吩 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-溴-5-正丙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  DMSO和卤化氢对芳烃和杂芳烃的高效实用氧化溴化和碘化：后期功能化的温和方案

  摘要：

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00932
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙基噻吩 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 2-溴-5-正丙基噻吩 作用下， 以 disodium;carbonate 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-溴-5-正丙基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Organic semiconductor material, organic semiconductor structure, and organic semiconductor device

  摘要：

  本发明的目的是提供一种有机半导体材料，能够在包括常温在内的广泛温度范围内表现出液晶相，并表现出高电荷载流子迁移率，以及由该有机半导体材料形成的有机半导体结构和有机半导体器件。为达到上述目的，本发明提供了一种有机半导体材料，其包括在下列化学式1中所示的四噻吩骨架，其中化学式1中的R1是C1到C20的烷基或氢，而R2是C1到C20的烷基或氢。

  公开号：

  US20060076554A1

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：LI Wei

  公开号：US20100227859A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present teachings relate to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1, R2, R3, R4, X, and Y are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I and methods of inhibiting matrix metalloproteinases, in particular, MMP-12, that may be involved in pathological disorders found in mammals, including a human.

  目前的教导与式I的化合物有关：及其药用盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、X和Y如本文所定义。目前的教导还提供了制备式I化合物的方法以及抑制基质金属蛋白酶的方法，特别是可能参与哺乳动物中发现的病理性疾病，包括人类。
• [EN] MALIC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYME MALIQUE
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2021074898A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The present invention relates to novel compounds useful as malic enzyme (ME) inhibitors, processes for their preparation and use of these compounds for the therapeutic treatment of disorders mediated by ME such as cancers (e.g. pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC)) in humans.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作苹果酸酶（ME）抑制剂，以及用于制备这些化合物的方法和利用这些化合物治疗由ME介导的疾病，如人类的癌症（例如胰腺导管腺癌（PDAC））。
• Nematic 2,5-disubstituted thiophenesElectronic supplementary information (ESI) available: extensive synthetic information. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b202073b/
  作者：Neil L. Campbell、Warren L. Duffy、Gareth I. Thomas、Janine H. Wild、Stephen M. Kelly、Kevin Bartle、Mary O'Neill、Vicky Minter、Rachel P. Tuffin

  DOI：10.1039/b202073b

  日期：2002.8.30

  A large number of new liquid crystals incorporating the 2,5-disubstituted thiophene ring have been prepared and their mesomorphic behaviour studied in order to systematically investigate the correlation between the molecular structure and mesomorphism of thiophene derivatives with different shapes, polarisability and polarity. As a consequence of these investigations we have prepared a new class of liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring and a conjugated trans-carbon–carbon double bond in the terminal chain. These novel thiophene derivatives are the first liquid crystals incorporating a 2,5-disubstituted thiophene ring to exhibit a nematic phase at room temperature. This enables the flexoelectric coefficients of a bent-shaped molecule to be measured directly and at room temperature for the first time to the authors' knowledge. Many of these new thiophenes exhibit a high birefringence and a high nematic clearing point and are of potential use as components of nematic mixtures in LCDs.

  制备了大量含有2,5-二取代噻吩环的新型液晶，并研究了它们的介晶行为，以系统地探讨不同形状、极化能力和极性的噻吩衍生物的分子结构与介晶性之间的关联。通过这些研究，我们合成了一类新型液晶，它们含有2,5-二取代噻吩环和末端链中的共轭反式碳-碳双键。这些新颖的噻吩衍生物是首批在室温下表现出向列相的含有2,5-二取代噻吩环的液晶。这使得弯曲形状分子的挠曲电系数能够首次在作者所知的情况下直接在室温下测量。许多这些新型噻吩具有高双折射率和高向列相清亮点，有可能作为液晶显示器中向列相混合物的成分。
• INDOLE CARBOXAMIDES AS IKK2 INHIBITORS
  申请人：Boehm Jeffrey Charles

  公开号：US20120040958A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention is directed to novel indole carboxamide compounds. Specifically, the invention is directed to compounds according to formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, and m are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of IKK2 and can be useful in the treatment of disorders associated with inappropriate IKK2 (also known as IKKβ) activity, such as rheumatoid arthritis, asthma, rhinitis, and COPD (chronic obstructive pulmonary disease). Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting IKK2 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及新型吲哚羧酰胺化合物。具体而言，本发明涉及符合式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和m的定义如本文所述。本发明的化合物是IKK2的抑制剂，可用于治疗与不适当的IKK2（也称为IKKβ）活性相关的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、鼻炎和COPD（慢性阻塞性肺疾病）。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物。本发明还涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的制药组合物来抑制IKK2活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• THIOPHENE DERIVATIVES, AND LC MEDIA COMPRISING SAME
  申请人：Jansen Axel

  公开号：US20120001123A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to thiophene derivatives, to processes and intermediates for the preparation thereof, to the use thereof for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid-crystal (LC) media and LC displays, and to LC media and LC displays comprising same.

  本发明涉及噻吩衍生物，以及其制备的过程和中间体，以及其在光学、电光和电子方面的用途，特别是在液晶（LC）介质和LC显示器中的应用，以及包含它们的LC介质和LC显示器。