1-(5-烯丙氧基-2-羟基苯基)-1-乙酮 | 40815-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-烯丙氧基-2-羟基苯基)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(5-allyloxy-2-hydroxyphenyl)-1-ethanone
• 英文别名: 1-(5-allyloxy-2-hydroxyphenyl)ethanone；5'-allyloxy-2'-hydroxyacetophenone；5-(Allyloxy)-2-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-5-allyloxyacetophenone；5-allyloxy-2-hydroxyacetophenone；1-(5-allyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；Ethanone, 1-[2-hydroxy-5-(2-propen-1-yloxy)phenyl]-；1-(2-hydroxy-5-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 40815-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XKUBEXBXAYTTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59–60°C
• 沸点：
  311.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-烯丙氧基-2-羟基苯基)-1-乙酮 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2,5-二羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bruce, J. Malcolm; Roshan-Ali, Yusuf, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2564 - 2572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,5-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到1-(5-烯丙氧基-2-羟基苯基)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of ventiloquinone L, the monomer of cardinalin 3

  摘要：

  现成的乙基-4-乙酸氧基-6,8-二甲氧基萘-2-羧酸酯27经过七步反应转化为1-[3-丙烯基-4-(苄氧基)-6,8-二甲氧基-2-萘基]-1-醇31。将该化合物置于瓦克氧化条件下，得到了5-苄氧基-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃烯32，产率良好。对这种异喃烯进行氢化反应，主要生成(±)-顺-7,9-二甲氧基-1,3-二甲基-1H-苯并[g]异喃-5-醇33，随后可以方便地转化为通风醌L。

  DOI：

  10.1039/b407208a

文献信息

• Claisen rearrangement of meta-substituted allyl phenyl ethers
  作者：J. Malcolm Bruce、Yusuf Roshan-Ali

  DOI：10.1039/p19810002677

  日期：——

  Electron-releasing substituents at the 3-position of allyl phenyl ethers favour Claisen rearrangement of the allyl group to the 6-position, whereas electron-acceptors favour migration to the 2-position. 2-Acylhydroquinone 4-allyl ethers yield, predominantly, the 3-allyl isomers, probably because internal hydrogen bonding confers naphthalenoid character on the aryl residue.

  烯丙基苯基醚3位的电子释放取代基有利于烯丙基的Claisen重排至6位，而电子受体则有利于向2位迁移。2-酰基氢醌4-烯丙基醚主要产生3-烯丙基异构体，这可能是因为内部氢键使芳基残基具有萘类特征。
• Benzofuran derivatives useful as inhibitors of mammalian leukotriene
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04863958A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  Benzofuran derivatives, pharmaceutical compositions and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation. The compounds ar also useful as analgesics and as cytoprotective agents.

  本文披露了苯并呋喃衍生物、药物组合物和治疗方法。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病、炎症等疾病的有效治疗药物。这些化合物还可用作止痛剂和细胞保护剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 1,4-Benzodioxepines
  作者：Xi Zou、Guangwu Sun、Hai Huang、Jinping Wang、Wen Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04244

  日期：2020.1.3

  organocatalytic enantioselective synthesis of chiral 1,4-benzodioxepines is described. By proper incorporation of an intramolecular oxetane desymmetrization process, a range of benzylic alcohols bearing an internal oxetane reacted in the presence of a suitable chiral phosphoric acid catalyst to form chiral 1,4-benzodioxepines with high enantioselectivity. This process provides a new catalytic asymmetric

  描述了一种有效的手性1，4-苯并二氧杂环庚烷的有机催化对映选择性合成。通过适当地掺入分子内氧杂环丁烷去对称化过程，一系列带有内部氧杂环丁烷的苄醇在合适的手性磷酸催化剂的存在下反应形成具有高对映选择性的手性1,4-苯并二氧杂环丁烷。该方法提供了具有良好立体控制的直接合成七元杂环的新催化不对称实例。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Styrylchromone Derivatives as Free Radical Scavengers and α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Koichi Takao、Ryo Ishikawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c14-00351

  日期：——

  A series of 3-styrylchromone derivatives (4–20) were synthesized and the structure–activity relationships for α-glucosidase inhibition and antioxidant activities were analyzed. Among the synthesized compounds, compounds 15 and 20, which contain a catechol moiety, showed both potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity (15: EC50=17 µM; 20: EC50=23 µM) and α-glucosidase inhibitory activity (15: IC50=16 µM; 20: IC50=10 µM). Our data suggest that 3-styrylchromone derivatives are novel α-glucosidase inhibitors that have the potential to counteract diet-induced hyperglycemia in diabetes.

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物（4-20），并分析了其抑制α-葡萄糖苷酶和抗氧化活性的结构-活性关系。在合成的化合物中，含有儿茶酚分子的化合物 15 和 20 同时显示出强大的 1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）自由基清除活性（15：EC50=17 µM；20：EC50=23 µM）和α-葡萄糖苷酶抑制活性（15：IC50=16 µM；20：IC50=10 µM）。我们的数据表明，3-strylchromone 衍生物是新型的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，具有抵消饮食引起的糖尿病高血糖的潜力。
• Benzofuran derivatives
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0338782A1

  公开（公告）日：1989-10-25

  Benzofuran derivatives are useful as inhibitors of mammalian leuktoriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders, inflammation. The compounds are also useful as analgesics and as cytoprotective agents, and for these uses are made into pharmaceutical compositions. The compounds of the invention have the formula wherein: each R1 is independently hydrogen or C1 to C6 alkyl; R2 is hydrogen, C1 to C8 alkyl, -(CH2)n-het-Y, -(CH2)n-Q or - CH- Q, CH3 where Q is R3 is hydroxyl, , OCOCH2CH2COOH, OSO3H, or OPO3H2; each R4 is independently C1 to C6 alkyl; each R5 is independently H, C1 to C6 alkyl, or both R5s join to form a 5- or 6-membered ring with the N to which they are attached; Het is a heterocyclic group selected from pyridine, pyrazine, pyrimidine, oxazole, pyrazole, oxadiazole, tetrazole, quinoline, thiophene, furan, pyrrole, thiazole, thiadiazole, or imidazole; X is 0, S, SO, SO2; Y, Y1, Y2, Y3, Y4 and Z are each independently H, halogen, OH. C1 to C6 alkyl, C2 to C6 alkenyl, C1-6hydroxyalkyl, -COOR1, -COR1, nitro, carboxy (C1-6alkyl), C1 to C6 alkoxy, C1 to C6 alkylthio, -CH2SR1, OCH2CO2R1, and each n is independently 0 to 10; with the provisos that: (a) not all of R1, R2, Y, Y1, Y2, Y3, Y4, and Z are simultaneously H; (b) when up to 2 of R1, R2, Y, Y1, and Z are C1 to C2 alkyl, and the others of R1, R2, Y, Y1, and Z are H, then R3 is not OH; and (c) when n in is O and one of R3, Y, Y1 or Z is OH, then Ri is not H or Ci to C2 alkyl; or are acid-addition salts thereof.

  苯并呋喃衍生物可作为哺乳动物白细胞介素生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病和炎症的有效药物。这些化合物还可用作镇痛剂和细胞保护剂，并可用于制成药物组合物。本发明的化合物具有如下式子 其中 每个 R1 独立地为氢或 C1 至 C6 烷基； R2 是氢、C1 至 C8 烷基、-(CH2)n-het-Y、-(CH2)n-Q 或-CH- Q, CH3 其中 Q 是 R3 是羟基、 OCOCH2CH2COOH、OSO3H 或 OPO3H2；每个 R4 独立地是 C1 至 C6 烷基； 每个 R5 独立地为 H、C1-C6 烷基，或两个 R5 与所连接的 N 连接形成 5 或 6 元环； Het 是杂环基团，选自吡啶、吡嗪、嘧啶、噁唑、吡唑、噁二唑、四唑、喹啉、噻吩、呋喃、吡咯、噻唑、噻二唑或咪唑； X 是 0、S、SO、SO2； Y、Y1、Y2、Y3、Y4 和 Z 各自独立地是 H、卤素、OH C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-6羟基烷基、-COOR1、-COR1、硝基、羧基（C1-6烷基）、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、-CH2SR1、OCH2CO2R1、 且每个 n 独立地为 0 至 10；但有以下条件： (a) 并非所有 R1、R2、Y、Y1、Y2、Y3、Y4 和 Z 同时都是 H； (b) 当 R1、R2、Y、Y1 和 Z 中最多有 2 个是 C1 至 C2 烷基，而 R1、R2、Y、Y1 和 Z 中的其它是 H 时，则 R3 不是 OH；以及 (c) 当 n 为 O 且 R3、Y、Y1 或 Z 中的一个为 OH 时，则 Ri 不是 H 或 Ci 至 C2 烷基；或为其酸加成盐。