1-(5-甲基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)乙酮 | 861334-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-甲基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)ethanone；1-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-)ethanone
• CAS: 861334-81-8
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• 分子量: 126.115
• InChiKey: UWGQVCYBHXWAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 哌啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R)-4-[1-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-yl)-3-methyl-1H-indazol-6-yl]-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)but-3-yn-2-ol mono formate salt
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 乙腈 在 ferric nitrate 作用下， 反应 16.0h， 以8%的产率得到1-(5-甲基-1,2,4-氧杂二唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Benzoyl- and 3-Acetyl-1,2,4-Oxadiazole Derivatives Using Iron(III) Nitrate

  摘要：

  腈类和乙酰苯与三氮化铁在80°C下反应生成相应的3-苯甲酰-1,2,4-恶二唑衍生物。此外，在使用丙酮的反应中，获得了3-乙酰-1,2,4-恶二唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869898

文献信息

• Method of producing 1,2,4-oxadiazole derivatives
  申请人：Horiuchi Akira

  公开号：US20080086009A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  A method for producing a 1,2,4-oxadiazol derivative represented by the formula (1): (1) [wherein, R 1 represents a methyl group or a phenyl group, and R 2 represents an optionally substituted linear or branched alkyl group], which comprises reacting a nitrile represented by the formula (2): (2) [wherein, R 2 represents an optionally substituted linear or branched alkyl group] with acetone or acetophenone in the presence of iron (III) nitrate. The method allows a 1,2,4-oxadiazol derivative exhibiting a useful biological activity to be produced in good yield without the discharge of a harmful waste.

  一种生产1,2,4-噁二唑衍生物的方法，其化学式表示为（1）：（1）[其中，R1代表甲基或苯基，R2代表可选择地取代的直链或支链烷基]，包括在铁（III）硝酸盐存在下，将化学式（2）表示的腈与丙酮或苯乙酮反应。该方法允许以良好产率生产具有有用生物活性的1,2,4-噁二唑衍生物，而无需排放有害废物。
• 6,5-Heterocyclic Propargylic Alcohol Compounds and Uses Therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150038460A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及公式I的新化合物：其中A，Y，R1，R2和下标b各自具有如下所述的含义，以及公式I的化合物，立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号不良或过度激活。
• 6,5-heterocyclic propargylic alcohol compounds and uses therefor
  申请人：Staben Steven

  公开号：US08901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R1, R2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及一种新型化合物I的公式：其中A，Y，R1，R2和下标b具有如下所述的含义，以及化合物I的立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• WO2006/123486
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。