1-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮 | 2940-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮
• 英文名称: 4-acetyl-5-methyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-phenyloxazol-4-yl)ethanone；4-acetyl-2-ethyl-5-menyloxazole；1-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethanone；4-Acetyl-5-methyl-2-phenyl-oxazol；5-Methyl-2-phenyl-4-acetyl-oxazol；2-Phenyl-4-acetyl-5-methyloxazol；1-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethan-1-one；1-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 2940-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00833694
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NMSUUNOVNFUBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮 在 copper(I) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丁酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-imino-5-{4-[2-hydroxy-2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]benzyl}-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Cai, Xiao-hua; Yang, Hai-jun; Zhang, Guo-lin, Synthesis, 2005, # 10, p. 1569 - 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed H/D Exchange: Ligand Complexes with Improved Efficiency and Scope
  作者：Michael Parmentier、Thomas Hartung、Andreas Pfaltz、Dieter Muri

  DOI：10.1002/chem.201402078

  日期：2014.9.1

  could be labeled efficiently. With the addition of tris(pentafluorophenyl) borane to the reaction mixture, also highly deactivating nitrile substituents were well tolerated in the reaction. Based on the excellent results obtained with the chiral ThrePhox ligand, a structurally simpler, achiral ligand was developed. The iridium complex containing this ligand, proved to be a powerful catalyst for HIE reactions

  氢同位素交换（HIE）是将氘或tri引入有机化合物的最有吸引力的工具之一。在此，已对具有N，P-配体的铱络合物（用于不对称双键还原的高活性催化剂）的HIE功能进行了测试。含有二环己基膦或次膦酸酯的富电子配体被认为是有效掺入氘的优异配体。具有强指导基团（即吡啶，酮和酰胺）以及弱连接单元（如硝基，砜和磺酰胺）的底物可以得到有效标记。通过向反应混合物中加入三（五氟苯基）硼烷，在反应中也很好地耐受了高度失活的腈取代基。基于使用手性ThrePhox配体获得的优异结果，开发了结构更简单的非手性配体。含有该配体的铱络合物被证明是HIE反应的有力催化剂。
• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• A Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Benzylamines and 1,3-Dicarbonyl Compounds To Give Trisubstituted Oxazoles
  作者：Li Wei、Shengyong You、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1610710

  日期：2019.8

  yields. This heterogeneous copper catalyst can be facilely prepared via a simple two-step procedure from readily available and inexpensive reagents and exhibits a slightly higher activity than Cu(OAc)2. MCM-41-2N-Cu(OAc)2 is also easy to recover and can be recycled up to eight times with almost consistent activity. The reaction is the first example of heterogeneous copper-catalyzed intermolecular cyclization

  抽象的 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（TBHP）作为氧化剂，以碘为添加剂，在温和的条件下，可产生多种2,4,5-三取代的恶唑，收率大多良好至极佳。可以通过简单的两步程序轻松地从容易获得的廉价试剂制备这种多相铜催化剂，并且其活性比Cu（OAc）2略高。MCM-41-2N-Cu（OAc）2回收也很容易，可以回收八次，几乎保持一致的活性。该反应是用于构建多取代的恶唑的非均相铜催化的分子间环化的第一个实例。 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（T
• Convenient Route to Trisubstituted Oxazoles via a Copper-Catalysed Tandem Oxidative Cyclisation by Oxygen Oxidation
  作者：Chengqun Chen、Wenfu Chen、Qianhong Bao

  DOI：10.3184/174751915x14192609116136

  日期：2015.1

  cyclisation has been developed for the synthesis of trisubstituted oxazoles, which is thought to proceed through cascade formation of C-N and C-O bonds by oxygen oxidation. The desired products can be obtained from readily available starting materials while avoiding hazardous materials. Therefore, a green synthetic method for the preparation of oxazoles has been found.

  一种新型的铜催化氧化环化反应已被开发用于合成三取代恶唑，据认为该反应是通过氧氧化级联形成 CN 和 CO 键来进行的。所需的产品可以从容易获得的起始材料中获得，同时避免使用有害材料。因此，发现了一种制备恶唑的绿色合成方法。