1-(5-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 104683-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-methyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)ethanone；1-N-acetyl-5-methyl-2-phenylindole；1-acetyl-2-phenyl-5-methylindole；N-acetyl-2-phenyl-5-methylindole；1-(5-Methyl-2-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 104683-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: VGCAHUGGXHHJPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72.5 °C
• 沸点：
  412.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-甲基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  organic在有机合成中。68.由苯胺方便地合成2-苯基吲哚

  摘要：

  在TFA和乙醚的混合物中用TTFA苯酐进行邻苯二甲酰化，得到邻苯二甲酸酯化的衍生物，当与乙炔化铜（I）在乙腈中反应时，生成2-乙酰氨基-甲苯磺酸。用氯化钯（II）处理后一化合物导致闭环，得到1-酰基-2-苯基吲哚，通过碱水解从中获得2-苯基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98272-8
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4'-甲基乙酰苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-(5-甲基-2-苯基-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a014

文献信息

• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• Multicatalytic One-Pot Reaction of 1-(2-Alkynylphenyl)ketoximes for Generation of Indole Derivatives
  作者：Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Hui Ren、Yiyuan Peng、Jie Wu

  DOI：10.1021/ol101487q

  日期：2010.9.17

  Multicatalytic one-pot Beckmann rearrangement/intramolecular cyclization/halogenation reaction of 1-(2-alkynylphenyl)ketoxime is reported, leading to the expected indole derivatives in good yield.

  报道了1-（2-炔基苯基）酮肟的多催化一锅贝克曼重排/分子内环化/卤化反应，导致预期的吲哚衍生物具有良好的收率。
• Palladium-catalyzed synthesis of 2-substituted indoles
  作者：Duane E. Rudisill、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo00286a014

  日期：1989.12
• Oxidant-controlled regioselectivity in the oxidative arylation of N-acetylindoles
  作者：Shathaverdhan Potavathri、Ashley S. Dumas、Timothy A. Dwight、Gregory R. Naumiec、Jeffrey M. Hammann、Brenton DeBoef

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.073

  日期：2008.6

  N-Acetylindoles can be oxidatively coupled with arenes such as benzene or pentafluorobenzene in dioxane. The use of Cu(OAc)(2) as the stoichiometric oxidant produces selective arylation at the 3-position of indole while AgOAc produces selective arylation at indole's 2-position. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RUDISILL, DUANE E.;STILLE, J. K., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5856-5866
  作者：RUDISILL, DUANE E.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——