1-(5-苯甲酰基-2-甲基呋喃-3-基)乙酮 | 61667-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-苯甲酰基-2-甲基呋喃-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-(5-benzoyl-2-methylfuran-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5-benzoyl-2-methylfuran-3-yl)ethanone；1-(5-benzoyl-2-methyl-furan-3-yl)-ethanone
• CAS: 61667-75-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: PZLLQRADWGBBFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 在 gold(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(5-苯甲酰基-2-甲基呋喃-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acylfurans from 3-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones via the oxidation of gold–carbene intermediates by H2O2

  摘要：

  一种高效的2,4,5-三取代2-乙酰呋喃合成方法被报道：在存在H2O2的条件下，将3-(1-炔基)-2-烯-1-酮与AuCl3在DCM中室温反应，可获得较高产率的2-乙酰呋喃。

  DOI：

  10.1039/c0dt00024h

文献信息

• Copper-Catalyzed C–O Bond Formation: An Efficient One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Furans from (2-Furyl)Carbene Complexes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jinghe Cen、Jingxin Lin、Yuanguang Lin、Qiuxia Zhu、Minling Fu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400080e

  日期：2013.3.1

  A convenient one-pot Cu(I)-catalyzed strategy for regioselective synthesis of trisubstituted furan derivatives has been developed via (2-furyl) carbene complexes. This process has opened a new synthetic route to a variety of α-carbonyl furans using air as the oxidant affording furans in good yields.

  通过（2-呋喃基）卡宾配合物已经开发了一种方便的一锅Cu（I）催化的区域选择性合成三取代呋喃衍生物的策略。该方法开辟了一条新的合成路线，利用空气作为氧化剂，可以合成多种α-羰基呋喃，从而以高收率提供呋喃。
• Palladium-Catalyzed Formation of C=C Bonds: A Regioselective Strategy for the Synthesis of 2-Vinylfurans by 1,2-H Shift of Palladium-Carbene Complexes
  作者：Haiying Zhan、Xiulian Lin、Yanying Qiu、Zuodong Du、Peixian Li、Yongjian Li、Hua Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201300016

  日期：2013.4

  A convenient method to synthesize vinylfurans through a palladium-catalyzed cyclization/1,2-H shift sequence under mild conditions is described. This is an efficient strategy to synthesize 2-vinylfurans from ene–yne ketones, and the corresponding products are obtained in good yields.

  描述了一种在温和条件下通过钯催化环化/1,2-H 转移序列合成乙烯基呋喃的简便方法。这是从烯-炔酮合成2-乙烯基呋喃的有效策略，并且以良好的产率获得了相应的产物。
• AgOTf/I₂-Mediated Cyclization/Cross-Coupling/Isomerization of Enynones with Phosphorus Ylides: An Expedient Route to Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-2-Alkenylfurans
  作者：Ling Tang、Yangyi Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01109

  日期：2021.10.1

  Ag(I)-catalyzed cascade reactions involving enynone cyclization and cross-coupling with phosphorus ylides have been achieved for the first time. Subsequent treatment of the reaction mixture with I2 afforded the corresponding (E)-α-alkenylfurans in 73–95% yields with excellent stereoselectively. A reasonable mechanism has been proposed.

  首次实现了涉及烯炔酮环化和与磷叶立德交叉偶联的 Ag(I) 催化级联反应。随后用 I 2处理反应混合物，以 73-95% 的收率得到相应的 ( E )-α-烯基呋喃，并具有优异的立体选择性。提出了合理的机制。
• Synthesis of 2-acylfurans from 3-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones via the oxidation of gold–carbene intermediates by H2O2
  作者：Tao Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0dt00024h

  日期：——

  An efficient approach to 2,4,5-trisubstituted 2-acylfurans is described: treating 3-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with AuCl3 in DCM at rt in the presence of H2O2 afforded good yields of 2-acylfurans.

  一种高效的2,4,5-三取代2-乙酰呋喃合成方法被报道：在存在H2O2的条件下，将3-(1-炔基)-2-烯-1-酮与AuCl3在DCM中室温反应，可获得较高产率的2-乙酰呋喃。
• Preparation of 4-(Nitromethyl)furan Derivatives and Their Application in the Syntheses of Bis(furan-2-yl)oximes
  作者：Yinbo Wan、Yang Zhu、Haiyun Peng、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02359

  日期：2022.1.7

  An efficient method for the preparation of tetrasubstituted furans, which contains a nitromethyl group at the 4-position, has been developed. The applications of 4-(nitromethyl)furans on the synthesis of highly functionalized bis(furyl)oxime were explored for the first time.

  已经开发了一种制备四取代呋喃的有效方法，该方法在 4 位含有硝基甲基。首次探索了4-(硝基甲基)呋喃在高功能化双(呋喃基)肟合成中的应用。