1-(6-甲基-4-嘧啶)-乙酮 | 67073-96-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-甲基-4-嘧啶)-乙酮
• 英文名称: methyl 4-(6-methylpyrimidinyl) ketone
• 英文别名: 4-acetyl-6-methylpyrimidine；6-methyl-4-acetylpyrimidine；1-(6-methyl-pyrimidin-4-yl)-ethanone；1-(6-Methylpyrimidin-4-yl)ethanone
• CAS: 67073-96-5
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD09263819
• 分子量: 136.153
• InChiKey: HGCKALAOPJUYBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76℃
• 沸点：
  85-95℃ (15 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基-4-嘧啶)-乙酮 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Aza-bicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothioic acid [1-(6-methyl-pyrimidin-4-yl)-eth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  衍生自酰基二嗪的（4）N-氮杂双环[3.2.2]壬烷硫代半碳杂唑酮的铜（II）和铁（II）配合物的合成，细胞毒性和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列衍生自3-酰基哒嗪，4-乙酰基嘧啶和2-乙酰基吡嗪（1-8）的硫代半脲（TSC）（带有（4）N-氮杂双环[3.2.2]壬烷部分）。TSC 1-8对人急性淋巴细胞白血病CCRF-CEM细胞（IC（50）= 0.05-0.77 microM）和结肠腺癌HT-29细胞（IC（50）= 0.011-2.22 microM）表现出强大的细胞毒活性。TSC 1-8的铜II配​​合物对HT-29细胞的细胞毒性活性显着提高（IC（50）= 0.004-1.51 microM），提高了3倍。但是，配体1、2、4和6与Fe（II）导致细胞毒性活性降低约7倍。在涉及不同肿瘤起源的人类肿瘤细胞，化合物5、7、8及其铜络合物5Cu（II），7Cu（II）的克隆形成测定中，和8Cu（II）表现出显着的细胞毒性活性，平均IC（50）值为6、0.18、1、1、0.37和0.37 nM。特别地，所述化合物对人结

  DOI：

  10.1021/jm000979z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 ammonium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-甲基-4-嘧啶)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effects on Photochemical Hydrogen Abstraction in 2-Acylpyridines, 2-Acylpyrazines, and 4-Acylpyrimidines

  摘要：

  Stern-Volmer quenching of the photochemistry of 1c indicates that N- and O-abstraction (eqs 1 and 2, respectively) are quenched at different rates (Figure 1). For quenching of 2c k(q) tau is 157 M(-1) and for 3c, 64 M(-1). When 1c is sensitized with triplet sensitizers of increasing E(T), N-abstraction increases (Table 1). These data indicate that N- and O-abstraction in 1c take place from distinguishable triplet states. Survey of Phi(p)'s of ring-substituted ketones 1b-d, 6d, 7a,b,d, 8b, 9b,d, 10b, and 11d demonstrates the effect of substitution on the competition between N- and O-abstraction (Table 2). For methyl- and diacyano-substituted ketones, the results can be understood simply in terms of shifts in E(T) of the n pi* and pi pi* states of the heterocycle. The photochemistry of all these ketones requires consideration of interactions among three triplet states.

  DOI：

  10.1021/jo00087a032

文献信息

• [EN] NOVEL MICROBIOCIDES<br/>[FR] MICROBIOCIDES INÉDITS
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2012038521A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R2, A, X, D1, D2 and Y3 are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  本发明提供了式（I）中的化合物，其中R1、R2、A、X、D1、D2和Y3如索赔中所定义。该发明还提供了在制备这些化合物中使用的中间体，包括含有这些化合物的组合物以及它们在农业或园艺中用于控制或预防植物被植物病原微生物，尤其是真菌侵害的用途。
• [EN] NOVEL BISOXIME MICROBIOCIDES<br/>[FR] NOUVEAUX MICROBIOCIDES BISOXIME
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013139822A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, X, Y1, Y2, Y3, D1, D2, D3, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X、Y1、Y2、Y3、D1、D2、D3、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。该发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将它们用于农业或园艺中，用于控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Novel microbiocides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2641901A1

  公开（公告）日：2013-09-25

  The invention relates to compounds of formula I wherein R1, R2, X, Y1, Y2, Y3, D1, D2, D3, G1, G2, G3 and p are as defined in the claims. The invention further provides intermediates used in the preparation of these compounds, to compositions which comprise these compounds and to their use in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  该发明涉及公式I中的化合物，其中R1、R2、X、Y1、Y2、Y3、D1、D2、D3、G1、G2、G3和p如权利要求中所定义。该发明还提供了用于制备这些化合物的中间体，以及包含这些化合物的组合物，并将它们用于农业或园艺中，以控制或预防植物受植物病原微生物，尤其是真菌的侵害。
• Studies on pyrimidine derivatives. XVI. Site selectivity in the homolytic substitution of simple pyrimidines.
  作者：TAKAO SAKAMOTO、TAKEJI SAKASAI、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.571

  日期：——

  Pyrimidine derivatives in which both the 2- and 4-positions are free exhibited site selectivity in their reactions with radicals generated in redox systems. Namely, 6-phenyl-(I), 6-methylpyrimidine (XV), and 5, 6, 7, 8-tetrahydroquinazoline (XVII) reacted with radicals such as RCO, R2NCO, EtOCO, and CH2OH to give predominantly the 4-substituted products. Except in the reaction of I with the N, N-dimethylcarbamoyl radical, the formation of the corresponding 2-substituted isomers was not observed.

  在2位和4位均处于游离状态的嘧啶衍生物中，它们与在氧化还原系统中生成的自由基反应时表现出位点选择性。即，6-苯基-(I)、6-甲基嘧啶(XV)和5, 6, 7, 8-四氢喹唑啉(XVII)与诸如RCO、R2NCO、EtOCO和CH2OH等自由基反应，主要生成4位取代产物。除了I与N,N-二甲基氨基甲酰基自由基反应外，未观察到相应的2位取代异构体的形成。
• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Antitumor Studies of 2-Benzoxazolyl Hydrazones Derived from Alpha-(<i>N</i>)-acyl Heteroaromatics
  作者：Johnny Easmon、Gerhard Pürstinger、Katrin-Sofia Thies、Gottfried Heinisch、Johann Hofmann

  DOI：10.1021/jm060232u

  日期：2006.10.1

  2-benzoxazolylhydrazones derived from 2-formyl and 2-acetylpyridines. In search of a more efficacious analogue, compounds in which the 2-acetylpyridine moiety has been replaced by 2-acylpyridine and alpha-(N)-acetyldiazine/quinoline groups have been synthesized. The 2-acylpyridyl hydrazones inhibited in vitro cell proliferation in the nM range, whereas the hydrazones derived from the alpha-(N)-acetyldiazines/quinolines

  最近，我们已经描述了衍生自2-甲酰基和2-乙酰基吡啶的2-苯并恶唑基hydr唑酮的抗肿瘤活性。为了寻找更有效的类似物，已经合成了其中2-乙酰基吡啶部分已被2-酰基吡啶和α-（N）-乙酰二嗪/喹啉基取代的化合物。2-酰基吡啶基在nM范围内抑制了体外细胞增殖，而衍生自α-（N）-乙酰二嗪/喹啉的在muM范围内抑制了细胞生长。在NCI-60细胞分析中测试的化合物是白血病，结肠癌和卵巢癌细胞的有效抑制剂。E-13k [N-苯并恶唑-2-基-N'-（1-异喹啉-3-基-亚乙基）-肼]比未转化的MCF-10A细胞更有效地抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。它不会被P-糖蛋白和较弱的MRP底物转运。浓度升高的血清或α（1）-酸性糖蛋白不会降低该化合物的抗增殖活性。在体内中空纤维测定中，E-13k得分为24，并净杀死OVCAR-3（卵巢）和SF2-95（CNS）肿瘤细胞。