1-(6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪-3-基)乙酮 | 551920-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪-3-基)乙酮
• 英文名称: 1-[6-(methoxy)pyrazolo[1,5-b]pyridazin-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-(6-Methoxypyrazolo[1,5-B]pyridazin-3-YL)ethanone
• CAS: 551920-20-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD08272095
• 分子量: 191.189
• InChiKey: AAGSYRLSDSGSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪-3-基)乙酮 在 氢碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(6-羟基吡唑并[1,5-b]吡嗪-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRADAZINE COMPOUNDS AS GSK-3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRADAZINE UTILES COMME INHIBITEURS DE GSK-3

  摘要：

  本发明通常涉及激酶抑制剂，如GSK3，更具体地涉及根据式(I)的融合吡啶并嘧啶化合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2004035588A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-2-酮 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到1-(6-甲氧基吡唑并[1,5-b]吡嗪-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRADAZINE COMPOUNDS AS GSK-3 INHIBITORS
  [FR] COMPOSES DE PYRADAZINE UTILES COMME INHIBITEURS DE GSK-3

  摘要：

  本发明通常涉及激酶抑制剂，如GSK3，更具体地涉及根据式(I)的融合吡啶并嘧啶化合物及其使用方法。

  公开号：

  WO2004035588A1

文献信息

• Discovery and Characterization of Selective and Ligand-Efficient DYRK Inhibitors
  作者：Scott H. Henderson、Fiona Sorrell、James Bennett、Oleg Fedorov、Marcus T. Hanley、Paulo H. Godoi、Roberta Ruela de Sousa、Sean Robinson、Alexander Ashall-Kelly、Iva Hopkins Navratilova、Daryl S. Walter、Jonathan M. Elkins、Simon E. Ward

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01115

  日期：2021.8.12

  pyrazolo[1,5-b]pyridazine inhibitors with excellent ligand efficiencies, good physicochemical properties, and a high degree of selectivity over the kinome. Compound 11 exhibited good permeability and cellular activity without P-glycoprotein liability, extending the utility of 11 in an in vivo setting. These pyrazolo[1,5-b]pyridazines are a viable lead series in the discovery of new therapies for the

  双特异性酪氨酸调节激酶​​ 1A (DYRK1A) 调节大脑发育过程中神经元祖细胞的增殖和分化。因此，DYRK1A 作为治疗神经退行性疾病（包括阿尔茨海默病（AD）和唐氏综合症）的靶标引起了人们的兴趣。最近，DYRK1A 的抑制已被研究为糖尿病的潜在治疗方法，而 DYRK1A 作为细胞周期介质的作用引起了人们对肿瘤适应症的兴趣。构效关系（SAR）分析与高分辨率X射线晶体学相结合，产生了一系列吡唑并[1,5- b ]哒嗪抑制剂，具有优异的配体效率、良好的理化性质以及对其他药物的高度选择性。激酶。化合物11表现出良好的渗透性和细胞活性，且无需 P-糖蛋白，从而扩展了11在体内环境中的效用。这些吡唑并[1,5- b ]哒嗪是发现治疗与 DYRK1A 功能相关疾病的新疗法的可行的先导系列。
• [EN] PYRAZOLOPARIDAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLOPARIDAZINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003051886A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Fused pyradazine derivatives, which are useful as CDK inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such fused pyradazines derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为CDK抑制剂有用的融合吡嗪衍生物。所述发明还包括制备这种融合吡嗪衍生物的方法，以及将其用于治疗增生性疾病的方法。
• Pyradazine compounds as gsk-3 inhibitors
  申请人：Dickerson Howard Scott

  公开号：US20060069097A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates generally to inhibitors of the kinases, such as GSK3, and more particularly to fused pyradazine compounds and methods of their use.

  本发明通常涉及抑制激酶的抑制剂，例如GSK3，更具体地涉及融合嘧啶二氮杂环化合物及其使用方法。
• Pyrazolopyridazine derivatves
  申请人：Badiang G Jennifer

  公开号：US20050090507A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  Fused pyradazine derivatives, which are useful as CDK inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such fused pyradazines derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了可用作 CDK 抑制剂的融合哒嗪衍生物。所描述的发明还包括制造这种融合哒嗪衍生物的方法，以及将其用于治疗过度增殖性疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of pyrazolo[1,5-b]pyridazines as selective cyclin dependent kinase inhibitors
  作者：Kirk L. Stevens、Michael J. Reno、Jennifer B. Alberti、Daniel J. Price、Laurie S. Kane-Carson、Victoria B. Knick、Lisa M. Shewchuk、Anne M. Hassell、James M. Veal、Stephen T. Davis、Robert J. Griffin、Michael R. Peel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.069

  日期：2008.11

  A novel series of pyrazolo[1,5-b]pyridazines have been synthesized and identified as cyclin dependant kinase inhibitors potentially useful for the treatment of solid tumors. Modification of the hinge-binding amine or the C(2)- and C(6)-substitutions on the pyrazolopyridazine core provided potent inhibitors of CDK4 and demonstrated enzyme selectivity against VEGFR-2 and GSK3beta.