1-(9-甲基-9h-咔唑-3-基)-乙酮 | 1484-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(9-甲基-9h-咔唑-3-基)-乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-9-methylcarbazole
• 英文别名: 3-acetyl-9-methyl-9H-carbazole；1-(9-methylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 1484-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00814784
• 分子量: 223.274
• InChiKey: RMOVJQZTZDJESW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C (approx)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  260-270 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-甲基-9h-咔唑-3-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(α-Hydroxyethyl)-9-methylcarbazol
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[ b，d ]呋喃，二苯并[ b，d ]噻吩和N-甲基咔唑棒状1,2,3-三唑作为结核分枝杆菌有效抑制剂的设计，合成及结构活性相关性

  摘要：

  分子杂交方法是一种新兴的结构修饰工具，用于设计具有改进药效学性质的新分子。在这项研究中，将基于1,2,3-三唑的结核分枝杆菌抑制剂以及基于合成和天然产物的三环（咔唑，二苯并[ b，d ]呋喃和二苯并[ b，d ]噻吩）抗分枝杆菌药物整合到了一起。分子平台，以利用点击化学制备各种新颖的棒状1,2,3-三唑杂化物。新的类似物对结核分枝杆菌菌株H37Rv的结构活性相关性和体外活性揭示了以下顺序：二苯并[ b，d ]噻吩>二苯并[b，d ]呋喃> -9-甲基-9- ħ -咔唑系列。MIC = 0.78μg/ mL（〜1.9μM）的两种最有效的结核分枝杆菌抑制剂13h和13q对四种不同的人类癌细胞系均显示出低细胞毒性和高选择性指数（50-255）。这些结果共同提供了分子杂交的潜在重要性，以及开发基于三唑的棒状二苯并[ b，d ]噻吩为基础的候选分枝杆菌，用于治疗分枝杆菌感染。

  DOI：

  10.1021/jm300125e
• 作为产物：
  描述：

  9-乙酰基咔唑 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 硝基苯 、 丙酮 作用下， 生成 1-(9-甲基-9h-咔唑-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  244. 3-乙酰基咔唑和咔唑-3-羧酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001142

文献信息

• Pyrrolo-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Scaffolds through a Sequential Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Imidazopyridines and Reductive Cadogan Annulation, Synthetic Scope, and Application
  作者：Kena Zhang、Abderrahman El Bouakher、Helene Levaique、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02018

  日期：2019.11.1

  of 3-phenyl-1H-pyrrolo-imidazo[1,2-a]pyridine backbone is described. The reaction starts from the coupling between N-tosylhydrazones and 2-chloro-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridines leading to the formation of 3-nitro-2-(arylvinyl)imidazo[1,2-a]pyridine derivatives. Optimization of Cadogan-reductive conditions allowed the conversion of the obtained nitro derivative to a new scaffold of the type 3-aryl-

  描述了构建3-苯基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶骨架的新策略。反应从N-甲苯磺酰hydr与2-氯-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶之间的偶联开始，导致3-硝基-2-（芳基乙烯基）咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的形成。Cadogan还原条件的优化允许将获得的硝基衍生物转化为新的3-芳基-1H-吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶型支架。该方法在面向多样性的合成中提供了对新文库的快速访问，该合成旨在以有效的方式生成具有大结构多样性的小分子。筛选出新产生的化合物的生物活性后，鉴定出了一种新的有前途的化合物5cc，
• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Novel Synthesis of 6-Substituted 2-Picolines from Aryl/heteroaryl β-Enaminones and Meldrum's Acid Using CeCl₃.7H₂O/NaI
  作者：Dinesh Addla、Srinivas Kantevari

  DOI：10.1002/jhet.1941

  日期：2014.8

  One-pot condensation of aryl/heteroaryl β-enaminones, Meldrum's acid, and ammonium acetate in the presence of CeCl3.7H2O/NaI via tandem Michael addition–cyclodehydration–elimination sequence led to the formation of novel regioselective 6-substituted 2-picolines.

  一锅缩合的芳基/杂芳基β-烯胺酮，Meldrum酸和 CeCl 3 .7H 2 O / NaI存在下，通过串联迈克尔加成-环脱水-消除序列的乙酸铵导致形成新的区域选择性6取代的2-甲基吡啶。
• 1,1-Diheterocyclic Ethylenes Derived from Quinaldine and Carbazole as New Tubulin-Polymerization Inhibitors: Synthesis, Metabolism, and Biological Evaluation
  作者：Timothée Naret、Ilhem Khelifi、Olivier Provot、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Joelle Dubois、Martin Souce、Athena Kasselouri、Alain Deroussent、Angélo Paci、Paloma F. Varela、Benoît Gigant、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01386

  日期：2019.2.28

  We report the synthesis and metabolic and biological evaluation of a series of 17 novel heterocyclic derivatives of isocombretastatin-A4 (iso-CA-4) and their structure-activity relationships. Among these derivatives, the most active compound, 4f, inhibited the growth of a panel of seven cancer cell lines with an IC50 in the low nanomolar range. In addition, 4f showed interesting activity against CA-4-resistant

  我们报告了异combretastatin-A4（iso-CA-4）的一系列17种新型杂环衍生物的合成，代谢和生物学评估，以及它们的构效关系。在这些衍生物中，活性最高的化合物4f以低纳摩尔范围的IC50抑制了七个癌细胞系的生长。此外，4f对CA-4耐药的结肠癌细胞和多药耐药的白血病细胞表现出有趣的活性。它还诱导了G2 / M细胞周期停滞。结构数据表明4f与微管蛋白的秋水仙碱位点结合，可能阻止了微管组装过程中弯曲到笔直的微管蛋白结构变化。此外，4f在体外破坏了人脐静脉内皮细胞形成的血管样装配，提示其起血管破坏剂的作用。4f的体外代谢研究显示，与iso-CA-4相比，其具有很高的人微粒体稳定性。4f的理化性质可能有助于CNS的通透性，表明该化合物可能是治疗胶质母细胞瘤的可能候选物。
• 一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN105418484A

  公开（公告）日：2016-03-23

  一种3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱的制备方法，步骤为：向干燥的反应容器中加入A？mol？3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑，B？mol氨基(硫)脲和C？mol对甲基苯磺酸，室温条件下研磨，监测反应，至原料完全反应，静置后得到粗产物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；再将粗产物经水洗抽滤，即得3-甲(乙)酰基-N-烷基咔唑氨基(硫)脲Schiff碱。本发明为固相反应，反应时间短，反应条件温和，设备要求低，且操作简单，后处理简单，无须溶剂，绿色、经济、环保、高效，目标产物的产率高达80％以上。