1-(丁-3-炔-1-基)-3-甲氧基苯 | 72559-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(丁-3-炔-1-基)-3-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(3-butyn-1-yl)-3-methoxybenzene；4-(3-methoxy)phenyl-1-butyne；3-but-3-ynyl-anisole；3-But-3-inyl-anisol；4-(m-methoxyphenyl)-1-butyne；1-but-3-ynyl-3-methoxybenzene
• CAS: 72559-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: IMVLKRLZDIIMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-3-炔-1-基)-3-甲氧基苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (9R,13S,16R)-3-methoxy-9,13-dimethyl-7,11,12,15,16,17-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthesis strategy for tetracyclic terpenoids leads to agonists of ERβ

  摘要：

  摘要：天然产物和类天然产物分子在药物制剂的开发中继续扮演重要角色，因为这一类分子在新型治疗药物的研发中发挥着至关重要的作用。在这些分子中，四环萜类化合物是特权的，其中有超过100种被FDA批准用于药物。尽管取得了显著的药物研发成功，但由于化合物可用性相关的科学挑战仍然存在，导致这一类药物在广泛医药利用方面存在相当大的限制。在这里，我们报道了一种简洁的不对称路线，用于构建适合用于药物探索的天然和非天然（对映体）C19和C20四环萜类化合物骨架。虽然工作重点放在建立化学科学上，但早期研究表明，新兴的化学技术可以提供具有潜力和选择性的雌激素受体β的激动剂，并且在两种不同的胶质母细胞瘤细胞系（U251和U87）中具有选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1038/s41467-019-10415-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(丁-3-炔-1-基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of Siloxyalkynes with Arenes and Alkenes

  摘要：

  We have described the first Brønsted acid-mediated cyclizations of siloxyalkynes with simple arenes and alkenes to afford substituted tetralone and cyclohexenone derivatives. The most notable aspect of the carbocyclizations involving siloxyalkynes is the ability to employ a range of substrates that are not restricted to those containing electron-rich arenes and alkenes. The key mechanistic feature of the reaction is the generation of a highly reactive ketenium ion upon protonation of siloxyalkyne. We believe that the low nucleophilicty of the counteranion is crucial for enabling the formation and effective interception of this highly reactive intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja046586x

文献信息

• Brønsted acid-promoted cyclizations of siloxy alkynes with unactivated arenes, alkenes, and alkynes
  作者：Liming Zhang、Jianwei Sun、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.037

  日期：2006.12

  found that trifluoromethane sulfonimide (HNTf2) proved to be a superior promoter of these reactions compared to a range of other Brønsted acids. This finding could be attributed to a high acidity of HNTf2 in aprotic organic solvents combined with a low nucleophilicity of the NTf2− anion. Depending on the nature of the nucleophile, the carbocyclizations proceeded either via 6-endo-dig or 5-endo-dig manifolds

  在本文中，我们描述了开发新的碳-碳键形成过程的一般概念，该概念基于布朗斯台德酸介导的甲硅烷氧基炔烃的活化作用，然后有效截获所得的高反应性离子通过未活化的芳烃，烯烃或炔烃。我们发现，与一系列其他布朗斯台德酸相比，三氟甲烷磺酰亚胺（HNTf 2）被证明是这些反应的优良促进剂。这一发现可以归因于HNTf的高酸度2与所述NTF的低亲核性组合非质子有机溶剂2 -阴离子。根据亲核试剂的性质，碳环化可通过6-endo-dig或5个内挖式歧管。在1-甲硅烷基-1,5-二炔的情况下，环化反应伴随着卤化物的抽象或芳基化。
• Asymmetric Synthesis of Dihydroindanes by Convergent Alkoxide-Directed Metallacycle-Mediated Bond Formation
  作者：Stephen N. Greszler、Holly A. Reichard、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja2105043

  日期：2012.2.8

  A convergent synthesis of highly substituted and stereodefined dihydroindanes is described from alkoxide-directed Ti-mediated cross-coupling of internal alkynes with substituted 4-hydroxy-1,6-enynes (substrates that derive from 2-directional functionalization of readily available epoxy alcohol derivatives). In addition to describing a new and highly stereoselective approach to bimolecular [2 + 2 +

  内部炔烃与取代的 4-羟基-1,6-烯炔（源自易于获得的环氧醇衍生物的 2 向功能化的底物）的醇盐导向的 Ti 介导的交叉偶联描述了高度取代和立体定义的二氢茚的收敛合成）。除了描述一种新的和高度立体选择性的双分子 [2 + 2 + 2] 环化方法，该方法可提供该化学反应领域其他方法无法提供的产品，还提供了支持通过区域选择性炔-炔偶联的方法进行环化的证据，其次是以金属为中心的 [4 + 2] 而不是逐步的烯烃插入和还原消除。总体而言，该反应以精细的立体化学控制进行，并定义了一个方便的、收敛的、
• Copper-Catalyzed Carboarylation of Alkynes via Vinyl Cations
  作者：Andrew J. Walkinshaw、Wenshu Xu、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja405972h

  日期：2013.8.28

  Copper-catalyzed arylation of electron rich alkynes reveals stabilized trisubstituted vinyl cation equivalents that react with pendant arene nucleophiles to form all carbon tetrasubstituted alkenes. The new process streamlines the synthesis of important medicinally relevant molecules.

  富电子炔烃的铜催化芳基化显示稳定的三取代乙烯基阳离子等价物与侧链芳烃亲核试剂反应形成所有碳四取代烯烃。新工艺简化了重要的医学相关分子的合成。
• From an <i>ent</i>-Estrane, through a <i>nat</i>-Androstane, to the Total Synthesis of the Marine-Derived Δ^8,9-Pregnene (+)-03219A
  作者：Zachary A. Shalit、Lucas C. Valdes、Wan Shin Kim、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00382

  日期：2021.3.19

  The total synthesis of (+)-03219A, a rare Δ8,9-pregnene isolated from the marine-derived Streptomyces sp. SCSIO 03219, is described that is based on a series of transformations that enable progression from epichlorohydrin to an ent-estrane, then conversion to a nat-androstane, and finally establishment of the natural product target. Key to the success of these studies was implementation of two rearrangement

  (+)-03219A 的全合成，一种从海洋衍生的链霉菌中分离出来的稀有 Δ 8,9 -孕烯。描述了 SCIO 03219，它基于一系列转化，这些转化能够从表氯醇发展为ent -estran，然后转化为nat -androstane，最后建立天然产物目标。这些研究成功的关键是实施了两个重排过程，以正式反转 C13 的第四纪中心并建立 C10 第四纪中心。
• [EN] ALKYNES I<br/>[FR] ALKYNES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005044266A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I), to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. The novel compounds are useful in therapy, and in particular for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型化合物的公式（I），以及它们的制备方法，它们在治疗中的用途以及包含这些新型化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗中很有用，特别是用于治疗胃食管反流病（GERD）。