1-(丁-3-炔-1-基)-3,5-二甲基苯 | 765906-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(丁-3-炔-1-基)-3,5-二甲基苯
• 英文名称: 1-(but-3-yn-1-yl)-3,5-dimethylbenzene
• 英文别名: 1-(But-3-yn-1-yl)-3,5-dimethylbenzene；1-but-3-ynyl-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 765906-83-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: URMVEOJWGJINFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(丁-3-炔-1-基)-3,5-二甲基苯 在 oxone 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(3,5-dimethylphenyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序硼化、1,2-迁移和 Oxone 氧化对末端炔烃进行 1,1-氧碳酸化

  摘要：

  炔烃是容易获得的多功能合成中间体，但其 1,1-氧代官能化仍然具有挑战性。在此，我们报道了末端炔烃的 1,1-氧碳酸化，通过顺序硼化、1,2-碳迁移和 Oxone 作为质子源和氧化剂的氧化来构建酮。广泛的官能团、放大合成和多样化的产品转化展示了这种转化的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00738
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(丁-3-炔-1-基)-3,5-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Brønsted Acid-Promoted Cyclizations of Siloxyalkynes with Arenes and Alkenes

  摘要：

  We have described the first Brønsted acid-mediated cyclizations of siloxyalkynes with simple arenes and alkenes to afford substituted tetralone and cyclohexenone derivatives. The most notable aspect of the carbocyclizations involving siloxyalkynes is the ability to employ a range of substrates that are not restricted to those containing electron-rich arenes and alkenes. The key mechanistic feature of the reaction is the generation of a highly reactive ketenium ion upon protonation of siloxyalkyne. We believe that the low nucleophilicty of the counteranion is crucial for enabling the formation and effective interception of this highly reactive intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja046586x

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Markovnikov Selective Sequential Hydrogenation/Hydrohydrazidation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jieping Chen、Xuzhong Shen、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c07258

  日期：2020.8.26

  pot. A cobalt hydride species was employed as two roles for both a unique metal-catalyzed Markovnikov-type insertion of the aliphatic terminal alkynes and then metal-catalyzed hydrogen atom transfer of alkenes. This operationally simple protocol exhibits excellent functional group tolerance and step economy. The hydrazone products could be easily transferred to various valuable amine derivatives.

  在这里，我们首次报道了一种机械上独特的钴催化马尔科夫尼科夫型连续半氢化/氢酰肼的脂肪族末端炔烃。钴氢化物被用作脂肪族末端炔烃的独特金属催化马尔可夫尼科夫型插入和烯烃的金属催化氢原子转移的两种作用。这种操作简单的协议表现出出色的功能组耐受性和步骤经济性。腙产物可以很容易地转移到各种有价值的胺衍生物中。
• Highly Regioselective Sequential 1,1‐Dihydrosilylation of Terminal Aliphatic Alkynes with Primary Silanes
  作者：Zhaoyang Cheng、Shipei Xing、Jun Guo、Biao Cheng、Lan‐Fang Hu、Xing‐Hong Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900079

  日期：2019.5

  aliphatic alkynes with primary silanes catalyzed by one cobalt catalyst has been developed. gem‐Bis(dihydrosilyl)alkanes containing four silicon‐hydrogen bonds are efficiently constructed in an atom‐economical manner. Tolerated substrates include simplest alkyne‐ethyne, a complicated drug derivative and various functionalized terminal aliphatic alkynes. Asymmetric approach using two catalysts is achieved

  已经开发了一种由一种钴催化剂催化的末端脂肪族炔烃与伯硅烷的区域选择性双1,1-氢化硅烷化反应。宝石含有四个硅-氢键-双（dihydrosilyl）烷烃中的原子，经济的方式有效地构成。容许的底物包括最简单的炔烃，复杂的药物衍生物和各种官能化的末端脂肪族炔烃。实现了使用两种催化剂的不对称方法，并具有极好的对映选择性，可以得到相应的手性产物。Si-H键到Si-C，Si-O和Si-F键的转变以及对映体的α-羟基硅烷的合成显示出合成效用。
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Synthesis of gem-Bis(silyl)alkanes by Double Hydrosilylation of Aliphatic Terminal Alkynes
  作者：Jun Guo、Hongliang Wang、Shipei Xing、Xin Hong、Zhan Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.001

  日期：2019.4

  value in asymmetric synthesis, functional materials, and medicinal chemistry. Compared with single-silyl compounds, bis(silyl) ones are understudied because of the lack of the efficient synthetic protocols. The development of efficient synthetic approaches to access bis(silyl) compounds is highly desirable for studying their basic properties and potential utilities. Here, a cobalt-catalyzed sequential

  手性有机硅烷在不对称合成，功能材料和药物化学中具有重要价值。与单甲硅烷基化合物相比，双（甲硅烷基）化合物由于缺乏有效的合成方案而被研究不足。为了研究双（甲硅烷基）化合物的基本性质和潜在用途，迫切需要开发有效的合成方法。在此，开发了脂族炔烃的钴催化的顺序双氢化硅烷化反应，以合成高度对映体富集的宝石-双（甲硅烷基）烷烃。该协议使用简单的脂肪族炔烃和硅烷来构建有价值的手性宝石-双（甲硅烷基）烷烃。进行了控制实验，同位素标记实验，动力学研究和密度泛函理论计算，以阐明反应机理。宝石-双（甲硅烷基）烷烃的合成多功能性通过手性有机硅烷醇，α-羟基硅烷的合成，通过选择性的C-Si键转换和炔烃的氢化硅烷化反应来构建，该手性硅烷包含相邻的C-立体中心和Si-立体中心。
• Fluorinating electrophilic interception in the oxidation or protonation of alkynyl tetracoordinate borons
  作者：Xingxing Ma、Zihao Zhong、Qiuling Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.07.034

  日期：2025.1

  deuterated) SCF3-containing alkenes can be assembled in good yields via this strategy. This protocol features tunable synthesis, high stereoselectivity and efficiency, applicability to late-stage modifications of bioactive molecules, and modular introduction of fluorine atoms/fluorinated groups. Additionally, these transformations can perfectly suppress the Zweifel pathway and keep the fluorine atoms/fluorinated

  将氟原子或含氟部分引入有机分子中会极大地影响其性质，从而提高它们作为药物或有机材料结构单元的适用性。在此，我们报道了有趣的氟化亲电拦截实现了各种含氟化合物的合成，其中涉及炔基四配位硼的 1,2-迁移对烯基硼物种的氧化或原脱硼化。显然，α，α-二氟酮在 30 分钟内很容易获得，这可能提供 [18F]α，α-二氟酮的替代方法。同时，通过这种策略，多功能的单氟烯烃、α-SCF3 酮和（高度氘化的）含 SCF3 的烯烃可以以良好的产率组装。该方案具有可调合成、高立体选择性和效率、适用于生物活性分子的后期修饰以及氟原子/氟化基团的模块化引入。此外，这些转化可以完美地抑制 Zweifel 通路并保持氟原子/氟化基团完整而不被消除，并且二氟哌啶支架也可以通过该方案有效地锻造。