1-(三氟乙酰基)-2-吖丁啶羧酸 | 255882-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(三氟乙酰基)-2-吖丁啶羧酸
• 中文别名: 吡喃联氮基[1,2-a]吲哚,8-氟-1,2,3,4,10,10a-六氢-4,6-二甲基-,(4R,10aS)-
• 英文名称: (S)-1-(2,2,2-trifluoroethanoyl)azetidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)azetidine-2-carboxylic acid；(2S)-N-trifluoroacetylazetidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(Trifluoroacetyl)azetidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 255882-90-7
• 化学式: C₆H₆F₃NO₃
• 分子量: 197.114
• InChiKey: WXLABTHHHSXWLD-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟乙酰基)-2-吖丁啶羧酸 在 磷酸二苄酯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 C₂₁H₁₅F₃IN₃O₂
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性定向 C(sp3)-H 芳基化合成具有体内抗疟活性的双环氮杂环丁烷

  摘要：

  开发新的抗疟疗法对于解决对当前药物日益增加的耐药性是必要的。以恶性疟原虫苯丙氨酰-tRNA 合成酶为靶点的双环氮杂环丁烷是一类很有前景的新型抗疟药，尤其是由于它们对疟原虫生命周期的三个阶段具有活性，但这些化合物的冗长合成路线可能会影响在体内提供新治疗剂的可行性。抗疟药物的成本限制。在这里，我们报告了抗疟化合物 BRD3914 (EC50 = 15 nM) 的有效合成，该化合物取决于 Pd 催化的 C3 位氮杂环丁烷的定向 C(sp3)-H 芳基化。这种新开发的协议展示了广泛的底物范围，并提供了对有价值的、立体化学定义的构建块的访问。BRD3914 在 P.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06994
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 (S)-(-)-2-羧基环丁胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(三氟乙酰基)-2-吖丁啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  DNA 条形码完整的立体异构小分子矩阵

  摘要：

  将立体化学多样性和地形复杂性纳入 DNA 编码库 (DEL) 具有挑战性，因为 DEL 合成无法充分利用现代合成有机化学的能力。在这里，我们描述了 DOS-DEL-1 的设计、构建和验证，DOS-DEL-1 是一个包含 107,616 个 DNA 条形码手性 2,3-二取代氮杂环丁烷和吡咯烷的文库。我们使用立体特异性 CH 芳基化化学来提供用于 DEL 合成的复杂支架，并且我们开发了改进的 on-DNA Suzuki 反应以最大限度地提高文库质量。然后，我们使用 Tanimoto 多重融合相似性分析等技术研究了文库的结构多样性和单个化合物的理化性质。这些分析不仅揭示了大多数 DOS-DEL-1 成员具有“类似药物”的特性，而且图书馆更类似于来自多样性合成的化合物集合，而不是来自其他来源（例如，商业供应商）的化合物集合。最后，我们对辣根过氧化物酶和碳酸酐酶 IX 进行了验证筛选，并开发了一种

  DOI：

  10.1021/jacs.9b01203

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：KALVISTA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021032933A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention provides compounds of formula (I): Formula (I) compositions comprising such compounds; the use of such compounds in therapy; and methods of treating patients with such compounds; wherein A, Y, n, R1, R2A, R2B, R3 and *1 are as defined herein.

  本发明提供了如下式(I)的化合物：化合物组合物；在治疗中使用这些化合物；以及使用这些化合物治疗患者的方法；其中A、Y、n、R1、R2A、R2B、R3和*1如本文所定义。
• Process for producing optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP0974670A2

  公开（公告）日：2000-01-26

  There is provided a process for producing an optically active N-substituted azetidine-2-carboxylic acid compound represented by the formula (2): by contacting a corresponding N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2) with an enzyme derived from a microorganism selected from Arthrobacter SC-6-98-28 strain, Arthrobacter sp. ATCC21908 strain, Chromobacterium SC-YM-1 strain, and a mutant thereof. A process is also provided for preparing an optically active azetidine-2-carboxylic acid by eliminating the N-substituent of a N-substituted azetidine-2-carboxylic acid ester of formula (2).

  提供了一种生产具有光学活性的 N-取代氮杂环丁烷-2-羧酸化合物的工艺，该化合物由式（2）代表： 将相应的式(2)N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯与一种酶接触，该酶来源于一种微生物，该微生物选自节杆菌 SC-6-98-28 株、节杆菌 ATCC21908 株、色杆菌 SC-YM-1 株及其突变体。还提供了一种通过消除式（2）N-取代的氮杂环丁烷-2-羧酸酯的 N-取代基来制备光学活性氮杂环丁烷-2-羧酸的工艺。
• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Kalvista Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP4017586A1

  公开（公告）日：2022-06-29
• US6143554A
  申请人：——

  公开号：US6143554A

  公开（公告）日：2000-11-07
• Synthesis of a Bicyclic Azetidine with In Vivo Antimalarial Activity Enabled by Stereospecific, Directed C(sp³)–H Arylation
  作者：Micah Maetani、Jochen Zoller、Bruno Melillo、Oscar Verho、Nobutaka Kato、Jun Pu、Eamon Comer、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.7b06994

  日期：2017.8.16

  The development of new antimalarial therapeutics is necessary to address the increasing resistance to current drugs. Bicyclic azetidines targeting Plasmodium falciparum phenylalanyl-tRNA synthetase comprise one promising new class of antimalarials, especially due to their activities against three stages of the parasite’s life cycle, but a lengthy synthetic route to these compounds may affect the feasibility

  开发新的抗疟疗法对于解决对当前药物日益增加的耐药性是必要的。以恶性疟原虫苯丙氨酰-tRNA 合成酶为靶点的双环氮杂环丁烷是一类很有前景的新型抗疟药，尤其是由于它们对疟原虫生命周期的三个阶段具有活性，但这些化合物的冗长合成路线可能会影响在体内提供新治疗剂的可行性。抗疟药物的成本限制。在这里，我们报告了抗疟化合物 BRD3914 (EC50 = 15 nM) 的有效合成，该化合物取决于 Pd 催化的 C3 位氮杂环丁烷的定向 C(sp3)-H 芳基化。这种新开发的协议展示了广泛的底物范围，并提供了对有价值的、立体化学定义的构建块的访问。BRD3914 在 P.