1-(三氯甲基)-环戊醇 | 10292-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(三氯甲基)-环戊醇
• 英文名称: 1-(trichloromethyl)-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(trichloromethyl)cyclopentanol；1-trichloromethyl-cyclopentanol；1-Hydroxy-1-trichlormethyl-cyclopentan；1-Trichlormethyl-cyclopentanol；1-Trichlormethyl-cyclopentanol-(1)；1-Trichlormethyl-1-cyclopentanol；1-(trichloromethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 10292-51-0
• 化学式: C₆H₉Cl₃O
• 分子量: 203.496
• InChiKey: HJXIDGGCRTZQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  102-102.5 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.3690 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氯甲基)-环戊醇 在 吡啶 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 phosphonic acid bis-(1-trichloromethyl-cyclopentyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Abramow; Chairullin, Metodiceskij sbornik, 1957, # 23, p. 65,74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(三氯甲基)-环戊醇
  参考文献：
  名称：

  三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯：一种用于无盐甲硅烷基化的新试剂

  摘要：

  三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯（）是用于苯酚，羧酸，硫醇，酰胺，乙炔和β-酮酯甲硅烷基化的便捷试剂，而与醛和酮的反应则可提供甲硅烷基化的三氯甲基甲醇（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98426-0

文献信息

• A Practical Synthesis of Polyhalomethyllithium-Carbonyl Adducts
  作者：Hiroaki Taguchi、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.50.1588

  日期：1977.6

  of a mixture of polyhalomethane and a carbonyl compound with a hindered lithium amide. The kinetically controlled, selective lithiation of the halide enables us to avoid a troublesome procedure involving preformed lithium carbenoid. The halide components examined are dichloromethane, dibromomethane, diiodomethane, chloroform, and bromoform, while the carbonyl ones are ubiquitous ketones and nonanal

  通过用受阻氨基化锂处理多卤甲烷和羰基化合物的混合物，产生标题加合物。卤化物的动力学控制、选择性锂化使我们能够避免涉及预先形成的类卡宾酸锂的麻烦程序。检查的卤化物成分是二氯甲烷、二溴甲烷、二碘甲烷、氯仿和溴仿，而羰基成分是普遍存在的酮和壬醛。类似地从 3,3-二氯丙烯生成 gem-二氯烯丙基锂，此外，该过程成功地扩展到 α-卤代酯的 Darzens 型反应。
• Ring Expansion/Homologation−Aldehyde Condensation Cascade Using <i>tert</i>-Trihalomethylcarbinols
  作者：J. R. Falck、Anyu He、L. Manmohan Reddy、Abhijit Kundu、Deb K. Barma、A. Bandyopadhyay、Sukanta Kamila、Radha Akella、Romain Bejot、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol061953q

  日期：2006.9.1

  Treatment of cyclic tert-trihalomethylcarbinols with CrCl(2) in THF/HMPA in the presence of aryl or aliphatic aldehydes initiates a cascade sequence of one carbon ring expansion-olefination affording conjugated exocyclic ketones. Acyclic tert-trihalomethylcarbinols undergo a comparable cascade of one carbon homologation-olefination.

  在芳基或脂肪醛存在下，在THF / HMPA中用CrCl（2）处理环叔三卤代甲基羰基醇，引发一个碳环膨胀-烯化反应的级联序列，提供共轭的环外酮。无环叔三卤代甲基羰基醇经历一个可同级的碳均相-烯化反应。
• Practical synthesis of 3,3-substituted dihydroquinoxalin-2-ones from aryl 1,2-diamines using the Bargellini reaction
  作者：Thomas A. Alanine、Stephen Stokes、James S. Scott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.057

  日期：2016.9

  The reaction of aromatic 1,2-diamines with trichloromethylcarbinols under mild, basic phase-transfer conditions provided expedient access to 3,3-disubsituted quinoxalin-2(1H)-ones in good to moderate yields. The use of unsymmetrical aryl diamines gave a regioisomeric mixture of products with the ratio shown to be dependent on the electronic nature of the aromatic substituents. 2,3-Diaminopyridines

  在温和的碱性相转移条件下，芳族1,2-二胺与三氯甲基甲醇的反应可方便地获得3,3-二取代的喹喔啉-2（1 H）-酮，收率良好。不对称芳基二胺的使用产生了产物的区域异构混合物，其比例显示出取决于芳族取代基的电子性质。也可以使用2，3-二氨基吡啶，其对二氢[3，2 - b ]吡啶并吡嗪-2-酮异构体表现出优异的选择性。
• [EN] 2-(4-((5-(BENZO[B]THIOPHEN-3-YL)-1H-TETRAZOL-1-YL)METHYL)PHENYL)-5-(DIFLUOROMETHYL)-1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) FOR USE IN TREATING E.G. PERIPHERAL NEUROPATHY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(4-((5-(BENZO[B]THIOPHÉN-3-YL)-1H-TÉTRAZOL-1-YL)MÉTHYL)PHÉNYL)-5-(DIFLUOROMÉTHYL)-1,3,4-OXADIAZOLE ET COMPOSÉS SIMILAIRES EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6) POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, PAR EXEMPLE, DE LA NEUROPATHIE PÉRIPHÉRIQUE
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2022029041A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Compounds of formula (I) as selective inhibitors of histone deacetylase 6 (HDAC6) for use in treating e.g. peripheral neuropathy, graft rejection, GVHD, myositis, diseases associated with abnormal lymphocyte function, multiple myeloma, non-Hodgkin lymphoma, autoimmune diseases, inflammatory diseases, cancer and neurodegenerative pathologies. Preferred compounds are e.g. 2-(4-((5-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H- tetrazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives and related compounds.

  公式为（I）的化合物是选择性组织脱乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂，用于治疗外周神经病、移植排斥、GVHD、肌炎、与异常淋巴细胞功能相关的疾病、多发性骨髓瘤、非何杰金淋巴瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症和神经退行性病理学。首选化合物是例如2-（4-（（5-（苯并[b]噻吩-3-基）-1H-四唑-1-基）甲基）苯基）-5-（二氟甲基）-1,3,4-噁唑衍生物及相关化合物。
• Electrosynthesis of alcohols from organic halides and ketones or aldehydes
  作者：Soline Sibille、Esther d'Incan、Louis Leport、Jacques Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84733-4

  日期：——

  The electrosynthesis of a wide range of alcohols from organic halides and ketones or aldéhydes is achieved under simple and mild conditions in an undivided electrolytic cell using different sacrificial anodes.

  在简单且温和的条件下，使用不同的牺牲阳极，在简单的分体式电解槽中，可以从有机卤化物和酮或醛类进行多种醇的电合成。