1-(双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-基)乙酮 | 39863-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Acetylbicyclo<2.2.2>bicyclooctadien-2.5
• 英文别名: 1-(2-Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl)ethanone
• CAS: 39863-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UVOBRSVICGQBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到1-(双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在狄尔斯-阿德耳反应中，β-苯基磺酰亚砜为α，β-炔酮的当量

  摘要：

  （E）-β-苯甲基砜基烯酮，经由醇的氧化即可制备，与活性硅凝胶共存的多种共轭烯烃发生反应。在加成产物中，苯甲基砜基的基消除反应可获得高产率的相应的烯酮，这表明这些烯烃作为活性合成等效物，对于α,β-烯丙酮类化合物具有重要的作用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92398-0

文献信息

• β-phenylsulfonylenones as α,β-acetylenic ketones equivalents in diels-alder reactions
  作者：Fernando M. Leon、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92398-0

  日期：1991.9

  (E)-beta-phenylsulfonylenones, readily prepared by oxidation of the alcohols, react with a wide variety of dienes in the presence of activated silica gel. The basic elimination of the phenylsulfonyl group in the resulting adducts gives high yields of the corresponding enones, thus showing the usefulness of these dienophiles as reactive synthetic equivalents of alpha,beta-acetylenic ketones.

  （E）-β-苯甲基砜基烯酮，经由醇的氧化即可制备，与活性硅凝胶共存的多种共轭烯烃发生反应。在加成产物中，苯甲基砜基的基消除反应可获得高产率的相应的烯酮，这表明这些烯烃作为活性合成等效物，对于α,β-烯丙酮类化合物具有重要的作用价值。