1-(双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-基)乙酮 | 39863-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-Acetylbicyclo<2.2.2>bicyclooctadien-2.5
• 英文别名: 1-(2-Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-dienyl)ethanone
• CAS: 39863-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: UVOBRSVICGQBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以95%的产率得到1-(双环[2.2.2]辛-2,5-二烯-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在狄尔斯-阿德耳反应中，β-苯基磺酰亚砜为α，β-炔酮的当量

  摘要：

  （E）-β-苯甲基砜基烯酮，经由醇的氧化即可制备，与活性硅凝胶共存的多种共轭烯烃发生反应。在加成产物中，苯甲基砜基的基消除反应可获得高产率的相应的烯酮，这表明这些烯烃作为活性合成等效物，对于α,β-烯丙酮类化合物具有重要的作用价值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92398-0