1-(双环[3.1.0]己-1-基)丙酮 | 138042-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(双环[3.1.0]己-1-基)丙酮
• 中文别名: 2-丙酮,1-二环[3.1.0]己-1-基-(9CI)
• 英文名称: 1-bicyclo[3.1.0]hex-1-ylpropan-2-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl-(9CI)；1-(1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)propan-2-one
• CAS: 138042-37-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SQTCHBUCXXGLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  non-8-en-3-yn-2-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(双环[3.1.0]己-1-基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  铂和金催化羟基化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。

  DOI：

  10.1021/ja048094q

文献信息

• Reactions of enynes with adsorbed metal-carbenes
  作者：Thomas J. Katz、Ginger Xu-Qiang Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79420-2

  日期：1991.10

  Adsorbed on silica-gel or on other adsorbants (MgSO4, Na2SO4, or Na2CO3), but not in homogeneous solution, pentacarbonyl(methoxyethylidene)chromium combines with simple enynes to give bicyclo[3.1.0]hexanes. The method's usefulness is illustrated by the synthesis of a variety of previously unknown structures from simple hydrocarbons, ethers, and amines.
• Platinum- and Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions of Hydroxylated Enynes
  作者：Victor Mamane、Tobias Gress、Helga Krause、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja048094q

  日期：2004.7.1

  situ. This novel skeletal reorganization process was implemented into a concise total synthesis of the terpenes sabinone (18) and sabinol (19). Furthermore it is shown that conversion of the hydroxylated enynes into the corresponding acetates followed by reaction with a cationic gold catalyst formed from (PPh3)AuCl and AgSbF6 opens entry into isomeric products bearing the ketone function at the C-2

  在炔丙基位置之一含有羟基的烯炔暴露于催化量的 PtCl2 或 (PPh3)AuCl/AgSbF6 导致选择性重排，形成双环 [3.1.0] 己-3-酮衍生物。相同的产品是通过“一锅法”用烯丙基氯二甲基硅烷 (4) 和 PtCl 2 处理炔醛通过涉及初始铂催化烯丙基化的反应级联获得，然后是原位形成的高烯丙醇的环异构化。这种新颖的骨骼重组过程被实施到萜烯 sabinone (18) 和 sabinol (19) 的简明全合成中。此外，研究表明，羟基化的烯炔转化为相应的乙酸酯，然后与由 (PPh3)AuCl 和 AgSbF6 形成的阳离子金催化剂反应，打开进入在双环的 C-2 位置带有酮官能团的异构产物 [3.1 .0]己烷骨架。氘标记实验的结果和环异构化反应立体化学过程的分析与作为反应中间体的环丙基甲基铂卡宾物种的形成一致。